青翠地上，云浮风吹。一位华服少年背倚大树，认真阅读着捧在手上的书。他，有着每个少年都会倾慕的女性的外貌和良好的教养。这时少年打断旁白，「那是"我"（that is i）」。
影片中的奥兰多如是说。
关于奥兰多的故事，豆瓣上的简介是这样的：
本片根据英国作家弗吉尼亚·伍尔芙的同名小说改编。伊丽莎白女王一世时期的英国，英俊贵族少年奥兰多（蒂尔达·斯维顿 Tilda Swinton 饰）得到了女王的宠爱，被赐予宅邸及不朽的青春。在之后的四百年间，奥兰多先是爱上了俄国公主萨沙（夏洛特·瓦兰椎 Charlotte Valandrey 饰），后寄情于诗歌，资助落魄诗人尼克·格林（海斯科蒂·威廉姆斯Heathcote Williams 饰），之后代表查尔斯国王二世出使土耳其君士坦丁堡，在激战之夜被亨利大公（约翰·伍德 John Wood 饰）授予皇室勋章。昏睡七天后，奥兰多醒来变成了女人，重返英伦。女性的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚，与冒险家赛尔墨汀（比利·赞恩 Billy Zane 饰）一见钟情。在工业革命的硝烟及世界大战的火光中，作为母亲的奥兰多骑着摩托车走向二十世纪。
风致翩翩的奥兰多，对一切敏感又漠不关心。浮华时代里，他热切追逐他想要的，毫不顾忌旁人的想法。爱上俄国公主就立即表白，纵然未婚妻只在咫尺之间。他天真的品性，使他骄傲地与世界对望。然而，这并非褒奖。幼儿的天真，毛绒绒的很可爱，绝假纯真。成年的天真，很可怕，仅凭这无法应世。他的内心伴随容貌「不枯萎、不凋谢」，拒绝黑暗的到来，用「天真」止步于隐没漆黑中的道路，假如生活只有光明，那么昼夜更替亦没了意义。
奥兰多天真地认为爱情能阻挡所有障碍，却阻挡不了冰雪消融，公主的船照常起航；他被诗歌感染心灵，也想提笔抒发感怀。落魄的诗人一针见血：「这个附庸风雅的贵族，拿着笔就以为自己会写作......闲暇的时光只可认作琐碎的片段......」李后主如何也写不出《卖炭翁》。
激战之夜，他目睹战争的残酷，现实给予他天真以重槌。他昏睡七天，醒来后变成女人。从男性转为女性，他才真正体会两性之间的鸿沟，男人即使赞美女人也是以俯视的角度。她放弃作为「他」时拥有的一切，从曲折篱笆中不断奔逃，弯过又一弯后终于洗脱曾经的无知，唯独留下独立的思想。那时的他不属于谁，现今的她只属于自己。历史变作一串增长的数字，改变了整个世界，却改变不了奥兰多。
奥登诗「直到最后来了一个稚气的家伙，岁月能在他身上形成任何特色，使他轻易地变为豹子或白鸽」，奥兰多亦是如此，任凭漫长的生活塑造他不同特性，内在的自我却不为所动。时间没有在奥兰多身上流动而是被封存，也许未必是女王的祝福起效，而是奥兰多自愿不长大，如同《铁皮鼓》的奥斯卡，宁愿将灵魂束之高阁，永远柔嫩。
人们从片中看到女性意识的觉醒，不过女权主义已经成为某些人玩弄的流行口号，指斥直男癌同时自己也成为同类。有些人忽视两性不同的性格特点，矫枉过正。男性利用女人作为达到目的的工具，反之亦是，这不是女权。或者不应该为两者争吵，无论男权亦或女权，这都是一种意识形态，男女身上都会存在。社会存在决定社会意识，因此我们应当思考社会对性别角色的定位是否过于刻板，从而固定了我们两性思维模式。「当你在窥视深渊的同时,深渊也在窥视着你」时，我们必须有所警惕。无论原著还是电影，我们不用执着于男或女，抽离性别后，奥兰多完成了对自我的探索。
男男女女，无人关心。没有性别之分，我只是我。
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