首先是李白尴尬的出身，“白本家金陵，世为右姓，遭沮渠蒙逊难，奔流咸秦”，这是李白在《上安州裴长史书》中说。
这里的金陵不是指南京，而是指西凉的建康郡，现在的兰州一带，也就是凉武昭王李暠的地盘。
李阳冰在《草堂集序》中说，李白是李暠的九世孙，所以李白与李唐同宗。
这不是荣耀吗，何来尴尬呢？
尬就尬在李白的曾祖父越王李贞（唐太宗的儿子）造武则天的反，然后被没籍，一方面李白怕别人知道这个事，毕竟犯过法，要是被小人利用，搞不定性命不保；另一方面又怕别人不知道，李白的公开的身份是商人，若是运气好，李家承认他的宗室身份，那就不用到处低声下气的干谒了。
是不是有点进退维谷？！
一个人儿时的境遇，有可能决定他的一生，李白小时候遇到的那个要把铁杵磨成针的老奶奶，在小李同学的脑海中打下一个烙印，从那时起，他开始逐渐明白，为了理想，无论多难，都得拼！
李白“仗剑去国、辞亲远游”来到湖北，定居安陆，与已故宰相许圉师的孙女许宛结婚之后，写了一首诗《代寿山答孟少府移文书》，当中有言，“奋其智能，愿为辅弼，使寰区大定，海县清一”，这是李白正式发布了自己的理想：建功立业，治国平天下。
无法确定这个理想是在什么时候确立的，也许是在李白跟随老师赵蕤学习《长短经》的时候。
《长短经》是一部跟《战国策》差不多书，当中引用了不少诸子百家的论著，加上李白又以春秋战国时期的范蠡、鲁仲连为偶像，所以李白在学习了这本书之后确立了自己的理想抱负，是说得过去的。
问题在于，赵蕤和李白所处的时代，是大一统的太平盛世，这跟春秋战国很不相同，“奋其智能，愿为辅弼”没错，“使寰区大定，海县清一”却是不存在的，唐朝建立到李白写这首诗，已经一百多年了，该大定的早就大定了，该清一的早就清一了。
可以说，李白是在为了一个不存在的理想，瞎耽误工夫。
但这并不能抹杀李白为了理想所做的努力。
而这这坚持不懈的努力中，遇到的尴尬就多了去了，比如：
他努力的第一步，是要做个官，光靠写诗是治不了国、平不了天下的。而当时的李白离这个第一步有多远呢？
答案是连门都进不了。他的成分不好，商人家庭，尽管家里有矿，却没有什么卵用，商人再有钱，科举的资格都没有。
成分不好，那就改变成分，我们不能说李白结婚带有功利心，他与第一任夫人许宛和最后一任夫人宗姬的结合，客观上于此有益。
李白结婚后，爷爷许圉师的好友张说，正在当宰相，李白就去找他，希望张说推荐他做官。
张宰相很忙，就派儿子张说接待李白，这个张垍嫉妒李白的才能，不想李白上位，就带着李白到处闲逛，就是不让见他爹。
直到张说去世，李白也没能见到他，干谒自然不从谈起，只好回家。
这个张垍不是个东西，后来安禄山打来了，他居然投降了，真小人也！
而宗夫人爷爷宗楚客的母亲姓武，跟武则天同族，所以宗楚客在武周朝很拉风，后来李唐恢复，宗楚客站队韦皇后，而现在的皇帝是唐玄宗，当初他发动唐隆政变，推翻的就是韦后。
李白作为宗楚客的孙女婿，你说微妙不微妙，尴尬不尴尬。
所以，基本上这两个宰相爷爷，对李白理想的实现，没有起到什么作用，甚至还可能起了副作用。
当然，后来的唐朝在事实上四分五裂了，李白很兴奋，他说这是“猛士奋剑之秋，谋臣运筹之日”，但这，确实李白一生最尬的一次，因为他兴奋的上船，却发现是一条贼船，几乎没了命。
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