玄性苛细，好自矜伐。主者奏事，或一字不体，或片辞之谬， 必加纠擿，以示聪明。尚书答诏误书“春蒐”为“春菟”,自左丞王纳之以下，凡所关署，皆被降黜。或手注直官，或自用令史，诏令纷纭，有司奉答不暇，而纪纲不治，奏案停积，不能知也。又性好游畋,或一日数出。迁居东宫，更缮宫室,土木并兴，督迫严促，朝野骚然，思乱者众。
刘裕的祖籍在彭城郡彭城县绥舆里，是汉高祖刘邦之弟、楚元王刘交的二十二世孙。他的家族在早年随晋室南渡，长居晋陵郡丹徒县的京口里。学者祝总斌将刘裕的门第归于江左的“低级士族”。
刘裕于晋哀帝兴宁元年三月十七日（363年4月16日）夜间出生，其时家境贫苦，母亲更在分娩后患病去世。父亲刘翘无力请乳母给刘裕哺乳，一度打算抛弃他，只因刘怀敬之母伸出援手，养育刘裕，才得以活下来。
刘裕长大后，“雄杰有大度”，身高七尺六寸，风骨奇伟，不拘小节，侍奉继母萧文寿以孝顺闻名。早年因家境过于贫寒，落魄到靠砍柴、种地、打渔和卖草鞋为生。刘裕仅认识一些文字，曾因为赌博樗蒲而倾家荡产，遭乡里轻鄙，时人大多不能赏识他。不过，出身琅琊王氏的王谧却对刘裕颇为赏识，王谧曾对他说：“你应当会成为一代英雄。”
刘裕后从军，成为北府军将领冠军将军孙无终的司马。
晋安帝隆安三年（399年）十一月，孙恩在会稽起兵反晋，东南八郡纷起响应，朝野震惊。晋廷忙派卫将军谢琰、前将军刘牢之前往镇压。或因孙无终的荐举，刘裕转入刘牢之的麾下，担任参军。十二月，刘牢之率部抵达吴地，派刘裕领数十人侦察义军的动向。不巧碰上数千义军，刘裕率众迎战，在随从战死大半的情况下仍手舞长刀，酣战不止。后来，刘牢之的儿子刘敬宣及骑兵主力相继前来，起义军溃退，刘裕乘胜收复山阴。孙恩逃回海上。
隆安四年（400年）五月，孙恩攻克会稽郡，杀死谢琰。十一月，刘牢之再次领兵东征，孙恩败退。刘牢之驻扎上虞，派刘裕戍守句章城。句章城矮小，士兵又不到数百名，刘裕常常披坚执锐，身先士卒，每战都冲锋在前，起义军这才退回浃口。
隆安五年（401年）春，孙恩频繁进攻句章城，每次都被刘裕击败。三月，孙恩北击海盐县，刘裕跟踪追击，在海盐县城旧址筑起城池。起义军连日攻城，城内兵力空虚，刘裕就挑选数百人组成敢死队，都脱掉盔甲，手持短兵器，击鼓呐喊冲出城。起义军遭到震慑，士气大丧，丢盔卸甲逃散，大帅姚盛被斩。刘裕虽然连战连胜，但考虑到众寡悬殊太大，于是假装弃城而逃，诱使起义军蜂拥进城。他乘其懈怠，发兵伏击，大败义军。六月，孙恩转进渡海，准备突袭丹徒 ，聚集部众达十余万。刘牢之还驻山阴，京师震动。刘裕闻讯，日夜兼程，与起义军同时抵达丹徒。当时敌我众寡悬殊，又加上长途急行军十分疲惫，而丹徒守军又无斗志。孙恩率兵数万，攻打蒜山，遭刘裕部猛攻而大败，跳崖投水而死者甚众。八月，朝廷加刘裕为建武将军、下邳太守。刘裕率领水军追击至郁洲，又大败孙恩，迫使其南逃。十一月，刘裕在海盐再度击破孙恩。自此，他三战三捷，俘虏义军数以万计，而义军遭遇“饥馑疾疫”，死亡过半，从浃口撤至临海。
在转战三吴的几年中，刘裕屡充先锋，每战挫敌，其军事干略得到初步显露。他不仅作战勇猛，披坚执锐，冲锋陷阵，且指挥有方，富有智谋，善于以少胜多。当时诸将纵兵暴掠，涂炭百姓，独有刘裕治军整肃，法纪严明。他率水军继续追讨孙恩，孙恩畏惧被擒，于是在临海投海而死。
孙恩起兵，消耗了晋廷兵力，造成京防空虚，这给盘踞长江上游军事重镇荆州、虎视三吴的桓玄以可乘之机。元兴元年（402年），骠骑大将军司马元显率军西讨桓玄，桓玄也率荆楚大军南攻司马元显。司马元显派刘牢之抵御，刘裕也随军前往。刘牢之率部到达溧州时，遭遇桓玄所部，刘裕请求发起攻击，未得同意。刘牢之打算派刘敬宣到桓玄营中讲和，遭到刘裕与刘牢之的外甥何无忌联袂坚决谏阻，刘牢之不听。桓玄攻入建康，杀司马元显，收夺刘牢之兵权，以其堂兄桓修代之 。刘牢之惧祸而逃，后自缢身亡。刘裕审时度势，暂投桓玄以行韬晦。由于刘裕屡建军功，于北府旧部中颇有声望，故桓玄也不敢小视他，任命他为中兵参军。
孙恩死后，余众推其妹夫卢循为主。卢循率义军残部南下，攻占永嘉、晋安等地。桓玄为安抚地方，任卢循为永嘉太守。卢循表面应允，但仍不断进攻沿海郡县。元兴元年（402年）五月，桓玄派刘裕东征，讨伐卢循。元兴二年（403年）正月，刘裕败卢循军于东阳。卢循逃往永嘉，再为刘裕追败，部将张士道也被杀。刘裕一路追击至晋安，卢循渡海南逃。六月，刘裕因功被加封为彭城内史。
桓玄掌控朝政，获封楚王，并打算篡夺皇位。一次，桓玄的从兄桓谦私下询问他对禅代的看法，刘裕假装称赞桓玄的功勋，表示桓玄“乘运禅代，有何不可”。桓谦大喜道：“你说可以，便应该是真的可以了。”元兴二年（403年）十二月，桓玄篡位，刘裕随徐兖二州刺史桓修入朝。桓玄看见刘裕，对司徒王谧说：“昨日看见刘裕，气度不凡，是人中豪杰。”于是更对刘裕款待备至，恩宠有加。桓玄的妻子刘氏颇能识人，她多次劝桓玄除掉刘裕，但桓玄却以要借刘裕荡平中原为由拒绝。同时，桓玄称帝后为消除隐患，欲瓦解北府兵，大力剿杀北府兵旧将，北府军几乎遭到灭顶之灾。正在桓玄盘算之际，刘裕也在暗中和北府兵残余兵将联络，伺机反攻桓玄。
二月，北府兵将领刘裕等人，互相联合起来，计划起兵讨伐桓玄。刘裕的弟弟刘道规此时正担任青州刺史桓弘的中兵参军，刘裕派刘毅到长江以北与刘道规和孟昶会合，一起杀掉桓弘，占据广陵。诸葛长民此时任刁逵的参军，刘裕命诸葛长民杀掉刁逵，占领历阳；王先德、辛扈兴、童厚之在建康，刘裕命他们聚集部众攻击桓玄，作为内应，约好时间，同时发动进攻。
刘裕问何无忌说：“现在急需一个主簿的人选，你看谁比较合适呢？ ”何无忌说：“没有比刘道民更合适的。“刘道民是东莞人刘穆之的别名。刘裕说：“我也认识他。”便马上派信使骑快马请他来任职。刘穆之听到京口方向人声鼎沸，因此一大早就起来，来到路边打听张望，正好和前来的信使相遇。
刘穆之看信后，两眼向前直视，一句话不说， 这样呆立了很长时间之后,才返身回家，把一件布衣服撕破，改成裤子，跟信使一道去见刘裕。刘裕说：“我们刚刚举起大旗，发动这场符合道义的战争，一切从头开始，困难很多， 现在非常需要一个在军队中负责文秘工作的人，你说谁最合适做这种工作？”刘穆之说：“您的政权刚开始建立，所用的文官必须具有真才实学才行，在目前这种紧张仓促的情况下，恐怕没有比我强的人了。”刘裕高兴地说：“你能亲自担当这个职务，那么，我们的事一定能够成功。”
于是马上任命刘穆之做主薄。
孟昶在广陵，这天他劝说青州刺史桓弘出去打猎，天还没亮的时候，便打开州府的大门，放猎人们出去。孟昶与刘毅、刘道规率领几十个精壮的士兵乘机直接闯进州府，见桓弘正在喝粥，便立即把他杀了，于是召集部众渡过长江。刘裕又派刘毅把刁弘杀了。
在此之前，刘裕派同党周安穆到建康去向刘迈报告，刘迈敷衍答应一同反叛，但是心中却非常害怕。周安穆见此情景，担心事情泄露，于是飞马跑了回去。桓玄任命刘迈为竟陵太守，刘迈想快点到任。当天晚上，桓玄写信给刘迈说：“北府那边人们的情况怎么样？你最近看见刘裕，说了些什么？”刘迈以为桓玄已经发现了他们的计划，早晨起来，便把刘裕等人准备谋反的事向桓玄作了禀报。桓玄一听，大吃一惊，马上册封刘迈为重安侯。后来又恨刘迈没有抓住周安穆，让他逃了，于是把刘迈杀掉了。然后他又把王元德、辛扈兴、童原之等人全都杀了。
众人推选刘裕为盟主，总领徐州事务，刘裕派孟昶任长史，守卫京口，檀凭之任司马。 彭城人应招募而来的人，刘裕都派郡主簿刘钟统领他们。二十九日，刘裕率领二州的部众一千七百人，驻守在竹里，向远近传送檄文，声称益州刺史毛琼已经平定荆楚，江州剌史郭昶之奉迎主上在寻阳复位，镇北参军王元德等人同率部众驻守石头城，扬武将军诸葛长民已经占领历阳。
桓玄迁回上官，召集侍从官员都住进官中。加授扬州刺史新野王桓谦为征讨都督，委派殷仲文担任徐、兖二州刺史。桓谦等人请求立即派军队攻打刘裕。桓玄说：“他们的军队十分精锐，自知万死一生，势必拼命死战，我们如果有失误，待他们的气候形成，我们的大事就完了，不如把大军驻守在覆舟山来等待他们。他们白白地行走二百里，什么也得不到， 锐气已经受到挫败，忽然见到大军，必然惊骇愕然。我们按兵不动，坚守阵地，不和他们交锋，他们想交战却不能如愿，自然四散逃跑，这是上等的计策。”桓谦等人坚决请求攻打刘裕，桓玄才派顿丘太守吴甫之、右卫将军皇甫敷相继向北开进。
桓玄心中极端担忧害怕。有人说：“刘裕等人是乌合之众，力量单薄，看样子必定不能成功，陛下何必过分地担心？ ”桓玄说：“刘裕足以成为一个时代的英雄；刘毅家中没有一石的粮食，赌博时骰子一掷就是一百万文钱的输赢；何无忌十分像他的舅舅，他们一同共创大业，怎么能说不能成功？ ”
三月二号，刘裕的军队吃完饭，把剩余的粮食全部扔掉，进军到覆舟山的东面，让身体瘦弱的人登上山头，挥舞旗帜作为迷惑敌人的军阵，分几路同时前进，兵士布满山谷。 桓玄的侦察人员返回，说：“刘裕的军队四处遍布，不知有多少人。”桓玄越发忧虑恐惧，派武卫将军庾赜之率领精锐的兵士援助各军。桓谦等人的兵士很多是北府的人，一向畏惧、佩服刘裕，没有斗志。刘裕和刘毅等人分为几支队伍，突击桓谦的阵势。刘裕身先士卒，将领士兵都拼命死战，无不以一当百，呼喊声震动天地。这时，东北风吹得很急，刘裕的军队乘机放火焚烧桓谦的军阵，火焰弥散天际，击鼓呐喊的声音震动京城，桓谦等各军全部溃败。
桓玄当时虽然派军队抵抗刘裕，但是逃走的主意已经打定，暗中派领军将军殷仲文在石头城准备船只。听说桓谦等人战败，桓玄率领亲信几千人，声称前去作战，却带着他的儿子桓升、哥哥的儿子桓浚出了南掖门。遇到从前的相国参军胡藩，胡藩抓住马笼头规劝说： “现在羽林军中的射手还有八百人，都是有恩义的故旧，西方的人受了几代的恩惠，不驱使他们拼一死战，一旦离弃京城，将往哪里去呢？”桓玄不回答，只是举起马鞭指指青天，就抽打着马逃走，向西赶往石头城，和殷仲文等人沿着长江向南逃走。桓玄整天没吃东西，左右的人捧上粗饭，桓玄咽不下去。桓升抱着他的胸口按摩，桓玄悲痛到自己不能承受的地步。
刘裕入建康，王仲德抱着元德的儿子方回出发去问候刘裕，刘裕于是马上抱着方回与仲德相对而哭。追赠元德给事中，以仲德为中军参军。刘裕留下桓谦旧营，派遣刘钟据守东府。元兴三年（404年）三月，刘裕进驻石头城，设置留台官，在宣阳门外焚烧桓温的神庙，在太庙立了东晋的新皇帝。派遣众将帅追击桓玄，尚书王嘏率百官恭迎圣驾，诛杀桓玄宗族在建康党派。刘裕指派臧熹到皇宫，接受图书和各种器物，看管皇宫的财产；其中有一件黄金装璜的乐器，刘裕问臧熹：“卿有没有享乐欲望？”臧熹一脸正经地说：“皇帝尚被逼在外，流离失所，将军首建大义，辛劳王家，虽然复不肖，实在没有心情享乐。”刘裕笑着说：“这只是和你开玩笑罢了。”臧熹是臧焘的弟弟。
壬戌，玄司徒王谧与众人推举刘裕管理扬州，刘裕坚辞不肯，于是以王谧为录尚书事、兼任扬州刺史，后王谧又推举刘裕为使持节，统管扬州、徐州、兗州、豫州、青州、冀州、幽州、并州八州军务、领军将军、徐州刺史，刘毅为青州刺史，何无忌为琅邪内史，孟昶为丹阳尹，刘道规为义昌太守。
刘裕开始攻占了建康，当时决定大事的都是刘穆之，纵然很多事都要仓促决定，但都处理得相当妥当。刘裕亦视刘穆之为心腹，凡事都询其意见；刘穆之亦尽心协助，不遗余力。当时东晋法律宽松，纲纪不立，门阀豪强可恃势凌人，平民则无法自处。刘穆之都以当时形势调校矫正法令，更让平民对法律有所适从。在刘裕以身作则下，很快就改变了当时的政治风气。当时桓玄虽然也想整治，而法律繁杂，众人都不听他的。
诸葛长民到达豫州因误了日子而起兵失败，被刁逵收捕，并以槛车押送到建康。但行至当利时，桓玄就因败于刘裕而弃守建康，西走江陵，而押送诸葛长民的人就救出了他，并回攻历阳，逼得刁逵弃城而走，最终刁逵被捕诛杀，刁逵的子侄无论老少皆死，只有幼弟刁骋被赦免，封为给事中。刁逵的侄子刁雍侥幸逃过一劫，被刁逵旧部秘密送到后秦。后秦王姚兴任命刁雍为太子中庶子。刘裕任命魏咏之为豫州刺史，镇守历阳，而刘裕就以诸葛长民为辅国将军、宣城内史。
刘裕尚未发迹时，曾跟刁逵一起赌博，赌输了无钱还债，刁逵将他绑到拴马桩上，恰好被王谧看见，责备刁逵不该这么做，将刘裕释放，代他偿还赌债。因此，刘裕深深感激王谧，对刁逵恨之入骨。
桓玄篡位时，王谧亲手把司马德宗身上的玉玺解下交给桓玄。等到桓玄失败，舆论一致认为王谧罪大恶极，应该诛杀，刘裕出面力保。一次朝会上，刘毅偶尔问起玉玺在哪里，王谧大为恐惧，逃到曲阿。刘裕上书武陵王司马遵，将王谧接回，恢复司徒官位。
刘裕掌权后，诛杀了反对自己的“江左冠族”、尚书左仆射王愉及其子、荆州刺史王绥（桓氏亲党）。此外，光禄勋丁承之、左卫将军褚粲、游击将军司马秀“役使官人”一事，遭御史中丞王祯之揭发，三人的在给朝廷的谢笺中颇有怨言。刘裕奏报司马遵，认为他们“横兴怨忿，归咎有司”，将其全部免官。四月，刘裕奉武陵王司马遵为大将军，承制大赦天下，赦免桓玄一族外的所有人。
正在此时，桓玄的儿子桓韶领军攻击历阳，刘裕命辅国将军诸葛长民将其击退。同时，何无忌、刘道规在桑落洲大败桓楚大将郭钤等，进据寻阳。司马遵加授刘裕“督江州诸军事”。
桓玄回到荆州根据地后，重新招募军士，打造楼船、器械，挟晋安帝出征，自江陵沿江东下。冠军将军刘殷等在峥嵘洲遭遇桓玄军，双方大战，桓玄大败，抛弃军队，挟持安帝逃回江陵。桓玄抵达江陵后，企图西逃入蜀，被益州督护冯迁斩杀，传首建康。南郡太守王腾之等奉安帝入江陵。
桓玄虽死，余党尚存。因为讨伐军的疏忽，桓玄之子桓振逃到华容的涌中，重新召集追随者数千人，袭取江陵。安帝重新被桓氏控制。躲藏在沮川的桓谦闻讯，也起兵响应。何无忌等进攻江陵，与桓振在灵溪交战，于杨林遇伏溃败，退回寻阳。与此同时，兖州刺史辛禺、北青州刺史刘该均起兵叛乱，但很快被讨平。元兴三年（404年）十月，刘裕兼领青州刺史，获准带“甲仗百人入殿”。同年底，刘毅等再度兵临夏口，连克鲁城、偃月垒。十二月，讨伐军收复巴陵。义熙元年（405年）正月，刘毅等收复江陵，驱逐桓氏势力，并迎回安帝。至此，桓氏之乱彻底平定。
义熙元年（405年）三月，晋安帝下诏褒奖刘裕的功绩，擢升他为侍中、车骑将军、都督中外诸军事，“使持节、徐青二州刺史如故” 。但刘裕多次力辞安帝所授的官衔，并回镇丹徒。安帝不得已，只能加授刘裕都督荆、司、梁、益、宁、雍、凉七州军事，与此前九州叠加，共都督十六州诸军事，同时解任青州刺史，加领兖州刺史。其余官职如旧。同年，刘裕遣使到后秦，要求后秦归还之前占领的南乡、顺阳、新野、舞阴等淮北诸郡，后秦皇帝姚兴或鉴于西面战事吃紧，不想再在东面与刘裕为敌，于是答应将淮北十二郡全部归还 。
义熙二年（406年）三月，刘裕加督交、广二州。十月，刘裕上书为西征桓氏众将士请功。于是经朝臣疏奏，作为“唱义谋主”，立下“匡复之功”的刘裕获封为豫章郡公，食邑一万户，获赏绢三万匹 。镇军府的僚佐规格只比原太傅谢安府低一等。十一月，安帝重申前诏，加刘裕为侍中、车骑将军、开府仪同三司，经他一再坚辞，这才作罢。
义熙三年（407年）闰二月，刘裕诛杀了“谋作乱”的府将骆冰，连带杀死与其有牵连的永嘉太守骆球（骆冰之父）、桓胤（桓玄之侄，骆冰企图奉其为首领）、东阳太守殷仲文及其两个弟弟。桓玄余党于是被杀戮殆尽。
义熙四年（408年）正月，因与自己关系亲密的王谧已在去年十二月逝世，朝中无人，刘裕遂听从幕僚刘穆之劝言，入朝接受辅政的诏命 。最终获授侍中、车骑将军、开府仪同三司、扬州刺史、录尚书事，兼徐兖二州刺史，入掌朝政大权。刘裕辞去兖州刺史之职。九月，又因刘敬宣伐西蜀谯纵无功，请求逊位，安帝不许，仅降其军号为中军将军。
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