文种和范蠡成为好朋友后，文种把范蠡推荐给楚王，范蠡从此开始步入仕途。但是后来，他们认识到了楚国的衰落和政治的黑暗，两人一同弃楚国而去，投奔了越国。
当时，南方的吴、越两国同时崛起，常年战事不断，越王允常正求贤若渴。范蠡和文种的到来，使越王甚为高兴，与两人纵论天下大事，深契于心，随后越王便封范蠡和文种为大夫，成为越国的重要谋士。
公元前496年，越王允常驾崩，其子勾践即位。吴王阖闾（hé lǘ）听说了这个消息，便想趁越国不稳定消灭越国，交战于樵李（今浙江嘉兴）。但没想到勾践用死囚做死士，大败吴军，阖闾在混战中也身负重伤，临终前，阖闾叮嘱儿子夫差一定不要忘记与越国的仇恨。夫差即位后，日夜操练军队，秣马厉兵，准备消灭越国。勾践见状，决定先发制人。范蠡和文种认为时机不利于越国，极力劝阻，但勾践求胜心切，根本听不进任何不利之言，于公元前494年率兵进攻吴军守地——夫椒（今浙江绍兴），吴越大战就这样开始了。
夫椒一战，越军大败，勾践的军队只剩下了残兵败将五千余人，无奈之下，只好退守会稽山。会稽山虽然地势险要，易守难攻，但夫差率军只围不攻，不久，缺水少粮的越军支持不住了，勾践欲拔剑自刎，范蠡文种竭力劝阻，向吴国求和，并设法重金贿赂夫差的宠臣太宰伯嚭，并向吴王尝粪示忠，取得吴王的信任，于是放文种回越国，范蠡则随勾践及妻室来到吴国做人质。
勾践在吴国寄人篱下，受尽了吴王夫差的嘲讽和欺凌。但范蠡足智多谋，终于使勾践取得了吴王夫差对他的信任。范蠡对夫差说，当初勾践只是心浮气盛，所以才胆敢进攻夫椒，但如今他对吴王的谋略心服口服，愿意回国对吴王每年纳贡称臣。现在越国无人治理，一片混乱，连年饥荒，倒不如放勾践回国，每年可以进贡更多的财物。终于，夫差放松了警惕，认为越国已无足为虑，勾践在做了3年人质后返回越国。
归国后，范蠡向勾践提出了一整套休养生息的政治主张，他说：“广天下，尊万乘之主；使百姓安其居，乐其业者，惟兵。兵之要在于人，人之要在于谷。谷多，则兵强。王而备此二者，然后可以图之也。”这一主张得到了勾践的赞同。在范蠡与文种的鼎力辅佐下，勾践卧薪尝胆，并大赦天下，减收税赋，使人民得以还田勤耕，充实了国库和粮仓。随着生活的日益殷实，越国人丁日趋兴旺，皆具“带甲之勇”，国力迅速恢复和发展，一跃成为东方强国。在公元前473年，勾践终于灭掉了宿敌吴国，报了会稽之耻
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