世人都说唐伯虎风流成性，实际上是被他的表象迷惑了。他确曾自称“江南第一风流才子”，然而，这名号背后的辛酸苦痛，恐怕只有自己明白。他颓然自放，然后说“后人知我不在此”。寄希望于后世的人懂我，而我们真的懂他吗？想想也蛮悲伤的。
唐伯虎晚年有些过气，不再是顶流网红，字画卖不动了，生活穷困潦倒，难以为继，但仍执着地搞创作，坚信“万里江山笔下生”。唐伯虎仍然深谙调侃的艺术，以内心的丰富去抵御外界的贫乏。他的诗，越老越辣，不学古人说话，只照现世的人说话，不揣度别人心里的意思说话，而只说自己心中想说的话。
唐伯虎已进入了哲学思辨的层次，参透，放空，日渐脱离浮华现世。他曾写道：“我问你是谁，你原来是我。我本不认你，你却要认我。噫！我少不得你，你却少得我。你我百年后，有你没了我。”他唯一追求的是，真诚与率性。仅此而已。
正德九年（1514年），江西的宁王朱宸濠征召天下文士，唐伯虎鬼使神差地应召而去。在南昌宁王府，他每日写诗作画，待遇优渥。不到半年，宁王不时暴露出造反的倾向，唐伯虎觉察出自己进了贼窝。他想走，又走不了。于是，装疯卖傻，日日纵酒，做些违规逾矩之事。正史的记载叫“佯狂使酒，露其丑秽”。这牺牲也蛮大的，把下半身都暴露出来了。但他做起这些背德之事，全无压力。
连宁王都受不了，最终把他打发走了。
5年后，宁王果然起兵谋反，很快被汀赣巡抚王阳明俘虏。周星驰电影《唐伯虎点秋香》里有宁王府的冲突桥段，有对穿肠、夺命书生等精彩的影视剧设置，有兴趣的可以一观，非常好看。
唐伯虎因为早早脱身，没有被牵连，但他内心亦曾有过难以言说的名节之痛。余生转而彻底投入诗酒书画的怀抱，在文艺中抒发苦闷的心情。
此时的唐伯虎，已是个蒸不烂、煮不熟、捶不扁、炒不爆，响当当一粒铜豌豆。
50岁那年，他作诗自况：
笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。
漫劳海内传名字，谁论腰间缺酒钱。
诗赋自惭称作者，众人多道我神仙。
些须做得工夫处，莫损心头一寸天。
唐伯虎从来不是一个嘻哈成性的喜剧人物，透过他狂放的躯体，或许我们才能抵达他颠沛、曲折、苦闷、随性的复杂灵魂。
命运一次次捉弄唐伯虎，而唐伯虎把它当作自我淬炼的工具。这个社会畸零人、失败者、浪子，最终成了明朝乃至中国历史的文化象征。
在诗歌方面，唐伯虎与文徵明、祝枝山、徐祯卿并称“吴中四才子”；在绘画方面，唐伯虎和沈周、文徵明、仇英并称“明四家”；在人格追求与生活选择方面，唐伯虎的影响，远远超越了时代。
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