龚自珍在礼部为官时，有拜访他的人对他说今日的扬州就和鲍照《芜城赋》里写的一样了。此时是林则徐虎门销烟的道光十九年，尽管第一次鸦片战争次年才打响，但任谁也无法想象大清国的钱粮重地扬州怎么就会成了鲍照笔下荒草离离、河梁圯毁的战后破败之地。龚自珍听说后很是痛心。
次年，龚自珍告假南归，途经扬州的时候做了短暂的停留。在旅馆安顿下来的当天晚上，他徒步游览，登高远眺，扬州城尽收眼底，看到的却是整齐的屋顶上被雨水洗得锃亮的瓦片密集的闪烁着光亮，一点没有萧索、破败，龚自珍开始怀疑去礼部拜访他的人所言不实了。
也许是出于悬着的心放了下来、也许是因为庆幸扬州依然如故，当夜，龚自珍去往夜市买了些熟肉回到旅馆，要了些酒水、河虾自斟自饮。在京城拘束的久了，难得有放松的时候，酒酣之际龚自珍唱词自娱甚至惊醒了住在对岸已经熟睡的人。
第二天，有人邀请龚自珍去瘦西湖畔游览，并凭吊蜀岗山的扬州古城遗址。所乘之船极尽奢华，船上的帘幕都是丝帛文绣；船窗则是用进口的五色玻璃像螺壳鳞甲一样镶嵌出来的。然而船上的人给龚自珍介绍两岸风情时却全然不似坐船一般了，往往都是某园故址、某酒肆故址之类。有着因靠近乾隆年间所建横跨瘦西湖的大虹桥而命名的倚虹园业已坍塌无存，龚自珍过去曾住过的西园也只剩下了大门和题榜。就连整个蜀岗山能够称为景致去游览的地方也仅有八九处而已了。这已是浓浓的衰败之象，但龚自珍在《已亥六月重过扬州记》中不能将这衰败之象如实写出，只好故意用了些表现的寻常、淡漠的词语将其轻轻掩过，再将蜀岗山的自然风光夸赞一番。然而忧国忧民的龚自珍还是用另一种方法表现出了自己的忧虑，蜀岗山是扬州城西最高处，在那里北可观长江，南可赏淮河，登高之际，龚自珍夸赞江淮数十州县最繁华的就是扬州，而话中深意却是，连扬州都已如此，何况其他数十州县？也许这种说反话的讽刺太过明显，龚自珍只好又故意赘述前言，对京师所听到的话实在大不以为然。是啊，既然大不以为然又为何一而再再而三的提说呢？
回到旅馆的时候，扬州士人都知道龚自珍来了，于是成群结队跑来拜谒他。龚自珍对此应该是郁闷的，国事艰难如斯，而这些腹有诗书之人却一点都意识不到危机，反而更加变本加厉的为名为利熙熙攘攘。因此，在《已亥六月重过扬州记》中，龚自珍毫不客气的将这些人的嘴脸讽刺了一通，然而讽刺中他没有把自己摘出去，而是让自己成为被讽刺众人中的主角，也许他觉得和那些庸庸碌碌的士人一样，他自己也在这滚滚潮流中无能为力吧。
夜已深，龚自珍又听到了扬州歌女彻夜的婉转声音，然而和当年通宵达旦、此起彼伏相较起来，如今也只有两三人而已。于是，那歌声听来馨中带凄，艳中有哀。此时的龚自珍很希望见见老朋友，盛世之时他们曾唱和浓词艳曲，如此世道，朋友们唏嘘一二，也许尚能遣怀，但可惜故人病者病矣，余者难寻。
在《已亥六月重过扬州记》中，龚自珍记下了这一夜，却也再次重复文中讲反话的手段，说扬州依旧有嘉庆年间的繁华富丽，也再次故意提说此时的扬州和《芜城赋》里风嗥雨啸、猫鼠悲、鬼神泣的场景全然不可比。然而，此时的扬州，此时的大清王朝种种景象也许比《芜城赋》里所说的更加令人忧虑吧。
大清建国已经两百余年了，曾经举世无双的大帝国如今吏治腐败、经济落后，鸦片走私更是让整个国家的白银大批外流，越发民生凋敝。这个封闭的、自给自足的农业大国已经开始明显的衰败了。就像龚自珍在《己亥六月重过扬州记》中所说的那样，他自己五十岁了，到了人生的秋天，而此时的扬州也在秋天，扬州在秋天，整个大清王朝不也就在秋天了吗？龚自珍悲叹着，却也抱着些惨淡的希望，他说照着自己年纪就算乞讨为生，也不至于立即死去，初秋之际正当年，能够有一番作为，这是含着热泪在给气数将尽的大清王朝祝祷吗？
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