青面兽杨志在梁山好汉中排名第十七位，出身武将世家，三代将门之后。但到了他这一代没有延续武将世家的荣耀，谈不上光宗耀祖，反而连混口饭吃都难，且越努力越倒霉。
他在朝中有职务，属于品阶不高的武官，因为武功高强，应过武举，之后获得过殿司制使官的职务，殿前司所属下级武官，可理解为殿帅府派出办理公务的官员。
第十二回，杨志初次与林冲谋面，杨志便向林冲倒苦水，因宋微宗建万岁山，殿前司差遣他去太湖边搬运花石纲赴京交纳，不料在黄河遭风浪打翻了船，失陷了花石纲。不敢回京，到处避难，听到赦免了罪行，才返京谋求原来的差事。
为了恢复他那小小的武官职位，为了保住将门之后的门楣，也为了博得个封妻荫子，他用金银财物到处打点，买上告下，许多东西都使尽了，才得到伸文书，见到了真佛高俅高太尉。高太尉可不是什么省油的灯，可想而知，免去了杨志的职务，杨志莫名其妙地被迫下岗了。
因失陷花石纲而丢了公务员饭碗，确实冤枉。从天灾到人祸，也就一步之遥。遭风浪翻了船，本是天灾，他杨志也是无法把控的事，如今却因为这个原因罢免了职务，杨志憋屈呀，无处申冤。到处花钱打点，还是不能官复原职。一个英雄为了并无多大权力的官职，挑着金银珠宝求爷爷告奶奶地跑官，偏偏遇到了高俅这样的当政者，实属倒霉。
没有了出路，王伦劝他留在梁山泊，他却不愿意落草为寇，因为怕玷污了祖宗，想把一身的本事报效国家，为祖宗争口气。
没有薪水，生活难以为继，到了卖宝刀换盘缠的地步，偏偏又遇上了泼皮牛二，禁不住牛二的找茬，杀了牛二。
惹上了人命官司，被押送到大名府，结识了梁中书，因为武功高强而得到他的赏识。梁中书一心也想帮杨志谋份职务，帮他安排了一份工作，做一个军中副牌，可以名正言顺地领薪水。走投无路的杨志自然很感激他。也让他重新看到了希望，只要努力跟着梁中书干，兴许前景一片光明。
接下来，梁中书把押送生辰纲的重任交付给杨志，也可以看出梁中书对杨志的信任与看重。并对杨志说：“你若与我送得生辰纲去，我自有抬举你处。”一心想着官复原职的杨志听了后自然高兴，非得想办法把这事儿办漂亮不可。
理想很美好，现实很骨感，偏偏遇到了老都管这样的绊脚石，对手又是吴用等好汉。况且，这生辰纲也是不义之财，想截取它的人多的是，即使吴用等好汉不得手也可能落在别人手里。杨志为了自己的前途，接了这个单子，已顾不得那么多了。
也可以看出杨志的格局其实并没有多大，他所谓努力，他所谓苦心经营都是为了满足个人的私欲，他眼里心里都没有贫苦大众，他始终以高高在上的姿态活着，与老百姓始终保持着某种疏离感，他没有明显同情民生疾苦的心境，一切为了那个“小我”，而完全不顾民生的疾苦。
无疑，生辰纲最终还是失陷了。无奈上了二龙山做了寨主，在武功上也斗不过武松。后归梁山泊，在地位上也比不过林冲。
无论他怎么努力，都摆脱不了倒霉蛋的命运。细究原因，因为社会的黑暗，高俅之类的小人当权，英雄没有用武之地，还几经打压，被迫逼上了梁山；也与杨志本身的格局有关，所以有越努力越倒霉的趋势，读来不禁令人唏嘘。
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