韦应物《示全真元常》“宁知风雨夜，复此对床眠”。白居易也有《雨中招张司业宿》“能来同宿否，听雨对床眠”。苏轼苏辙来京城科考，晚上风雨大作，他们恰读“宁知风雨夜，复此对床眠”，相约“功成身退，夜雨对床”，早点退休，过闲居的快乐生活。后来苏轼在给弟弟的诗中常说“夜雨对床”，让“对床夜语”成了一个指代兄弟久别重逢，一起促膝长谈的典故。
苏轼26岁。贤良方正科考试后，任大理寺评事，签书凤翔府判官。走的时候，苏辙只能送他到了郑州西门。苏辙刚往回走，苏轼在马上赋诗一首寄给苏辙，希望早日实现“夜雨对床”：
不饮胡为醉兀兀，此心已逐归鞍发。
归人犹自念庭闱，今我何以慰寂寞。
登高回首坡垄隔，但见乌帽出复没。
苦寒念尔衣裘薄，独骑瘦马踏残月。
路人行歌居人乐，童仆怪我苦凄恻。
亦知人生要有别，但恐岁月去飘忽。
寒灯相对记畴昔，夜雨何时听萧瑟。
君知此意不可忘，慎勿苦爱高官职。
苏轼58岁。哲宗亲政，苏轼预感朝政要大变，在自己请求出外做官，要远去定州做知府时，心情抑郁。哲宗拒绝他来拜别，他对朝堂的生活也充满厌倦。从东府走时，想起这三年京城的三进三出，作了白首不归的打算，并预见苏辙也将不久于此，作《东府雨中别子由》，还说什么时候能“夜雨对床”：
庭下梧桐树，三年三见汝。
前年适汝阴，见汝鸣秋雨。
去年秋雨时，我自广陵归。
今年中山去，白首归无期。
客去莫叹息，主人亦是客。
对床定悠悠，夜雨空萧瑟。
起折梧桐枝，赠汝千里行。
重来知健否？莫忘此时情。
果如他所料，哲宗招回新党人物，恢复神宗新法。对他们这些“旧党”一网打尽，应贬尽贬，一贬再贬。苏轼贬到儋州是被降罪最重的一个。到了海南岛，则远无可远，无以复加，“所欠唯一死”了。
苏轼65岁。苏辙也62岁了。哲宗突然驾崩，徽宗继位，苏轼苏辙都获得“减刑”为“任便居住”在哪里住都行。
苏轼慢悠悠地走，最终决定回常州。而苏辙在11月接到许他任意居住后，年底就到了许昌，京城附近。这么迅速，是要寻机归朝。也许是他们对政治局势的不同判断，也许是对重新卷入党争的不同态度，苏轼苏辙在这里没有同步。这竟使他们失去再次见面的机会，再没有见面的机会。最后的相见，还是三年前苏轼从惠州到海南路上，追赶上要到雷州贬所的苏辙，在都被贬的路上同行了1个月。“丁丑岁，予谪海南，子由亦贬雷州。五月十一日相遇于藤，同行至雷。六月十一日相别渡海。余时病痔呻吟，子由亦终夕不寐。因诵渊明诗，劝余止酒。乃和原韵，因以赠别，庶几真止矣”，赠别的诗里再没有提“夜雨对床”。他是知道去了海南就回不来了。
年少兄弟的约定，年老亦未完成。弥留之际，“苏轼除了因不能与苏辙面辞而感到痛苦外，其他一无牵挂”。
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