杰克在伦敦逗留，使出浑身解数扮作法庭庭长营救大副乔吉斯，不想还是被抓了。在这里杰克遇见了老友巴船长，此时的巴船长早已投靠皇家海军，为英皇效命。英皇要求巴船长和杰克联手，取回不老泉。杰克再次逃跑了，巴船长带着杰克的大副乔吉斯前往海上，夺取不老泉。
有谣言称杰克船长招人，准备夺取不老泉。杰克船长遇见了假杰克，在酒吧里真杰克和假杰克大打出手。原来杰克早就猜到这个假的杰克船长是谁，原来她就是自己的老情人安吉莉卡。安吉莉卡找到自己的亲生父亲黑胡子船长。黑胡子船长臭名昭著，滥杀无辜，凶狠毒辣。巴船长的腿就是他弄残的，老巴现在只能是独腿侠了。安吉莉卡邀请杰克一同前往不老泉，杰克无奈前往。两人再续前缘，无限暧昧。不过杰克是真的爱这个女的。
黑胡子船长抓到人鱼，必须要得到人鱼的眼泪。人鱼和传教士相爱，得到了欢喜的眼泪。黑胡子船长用安吉莉卡威胁杰克偷来银杯，杰克只得照做。杰克再次遇见巴船长，两人合作偷走银杯。此时杰克才知道巴船长的真实目的，不为不老泉，只为复仇黑胡子船长，报断腿之仇。
在杰克的引领下，众人来到不老泉。巴船长用毒剑刺伤黑胡子船长，剑上有剧毒，黑胡子船长奄奄一息。安吉莉卡救父心切，也中了剧毒。杰克取回银杯和人鱼眼泪，两人只得牺牲一人。安吉莉卡傻呵呵要牺牲自己，谁成想黑胡子船长一心想要不老，不管女儿死活。可是杰克早已把两杯不老泉掉包，黑胡子船长死去，安吉莉卡杰克的爱人活了下来。杰克把安吉莉卡再次留下来，自己离去了。
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