方鸿渐是中国半殖民地半封建时期知识分子的典型形象。他一方面有着旧式知识分子的腐朽、清高，一方面又因为留洋接受了新思想，开拓了视野，有着对生活的积极追求。方鸿渐性格具有很强的矛盾性。这是由于他接受了两种文化熏陶造成的。
他出身于江南一个老式的乡绅家庭，从小耳濡目染中国最传统的文化，正如书中所写他小时候是看《三国演义》、《水浒传》、《西游记》的。中国传统文化思想在他身上打下了深刻的烙印。他身上有着中国传统知识分子的优秀品质。他是清高耿直的，不耍心机和手段。他看不起顾尔谦假装有学问，到处吹嘘；也对汪处厚只会溜须拍马嗤之以鼻。因此，他在三闾大学的内部斗争中败下阵来，不得不返回上海。他是善良的，他有着真性情，他热爱生活中纯真美好的事物，讨厌假的、虚伪的。因此，他不喜欢矫揉造作的苏小姐，而爱上了活泼开朗的唐晓芙，因为她在方鸿渐的眼中是“摩登文明社会里的那桩罕物——一个真正的女孩子”。又如在去张家相亲的情节中，方鸿渐之所以不喜欢张小姐，也是也能为她矫揉造作。
同时，方鸿渐身上也有着中国传统知识分子的一切弱点，可以说是一个失败者的形象。他懦弱，有着消极被动，逃避退却的处世态度。从小受到的传统教育使他的思想里缺乏一种反抗性。他对于一切都是逆来顺受，婚姻也好，事业也好，无不如此。最开始她对包办婚姻有一点反抗，父亲的一封信就打消了他所有的念头。包括后来与孙柔嘉的结合都是他消极被动的一个表现，他的懦弱让他在婚后忍受着孙柔嘉姑母的干预，李妈的刁难，和妻子的种种要求。他忍受着周围人带给他的种种不适。承受着别人强加于他头上的种种，却无力反抗，这就造成了他精神上的困境，也就是他人生中的“围城”。
他的懦弱使他没有勇气拒绝苏文纨的求爱，这也是他优柔寡断的一个表现。对于苏文纨对于他的单恋，他没有明确的标明喜欢或是不喜欢，直到最后的“一吻”才让他发现已经到了不得不表明态度的境地，结果不仅得罪了苏文纨，也造成了他和唐晓芙之间不可挽回的误会，也是他的懦弱和优柔寡断使他没有勇气去向唐晓芙解释，丧失了他们最后挽回的可能。
方鸿渐又是懒散而胸无大志的，他并没有济世救民的理想，在当时抗战浪潮兴起的时候，他并没有投入其中，而是专注于个人的生活与出路。在欧洲留学时也没有选取专门的学科而是随心所欲，得过且过，把钱花光不得不回来就买了个假文凭来糊弄家里。在邮轮上鱼鲍小姐逢场作戏，这些都脱不了旧式纨绔子弟的坏习气。而在个人事业上他也没有太高的追求，这使得他留学归国后安于在丈人手下当一名小职员。在婚姻上如书中所引情节，他并不在于作入赘女婿而答应去相亲，开始假清高不愿意与“俗物”来往，却又安慰自己说“反正去一次也无妨”，“现在不是一直用着市侩的钱吗”，颇有自欺欺人的阿Q精神。
方鸿渐的善良也造就了他的单纯，他处世经验短浅，在三闾大学的争斗中成为牺牲品。他看不清孙柔嘉对他有目的的接近，最后糊里糊涂，处于一时意气就与她在一起。他也有着旧式知识分子的虚荣，好面子。比如想要皮外套来装点门面，同时又有些小气与斤斤计较，在牌桌上对赢的钱念念不忘。方鸿渐起初还有着玩世不恭的处世态度，这也是当时许多留学归来的人所具备的特质。他在轮船上鱼鲍小姐的短暂爱恋，他期待与苏文纨的“无疾而终”，对苏的爱恋一拖再拖，尤其是在去张家相亲的时候，这种性格更是得到了凸显。他开始的时候是抱着“去一次也无妨”的态度去的，在张家表现的也很随意，到最后相亲没成功，他也调侃地说记得《三国演义》中的名言“妻子如衣服”，损失个把老婆才不放在心上呢。这种纨绔子弟的思想得到了充分的表现。
另一方面，方鸿渐接受了新式的思想，这使得他能看到传统文化的不足，他处在两种文化的碰撞之中，自身就是两种文化熏染的产物，但是他又发现传统文化是根深蒂固的，西洋文化只是表层，对这种现象他又抱着讽刺的态度。比如他在张小姐家对张太太在有热水管的客室李念佛的态度，很讽刺地说“西学为用，中学为体”也并非难事。她对生活始终抱有一种热忱，即使在最后的空屋子里还告诉自己“千万不能生病”。
方鸿渐是懦弱、自私、幼稚的，他身上有着国民性的弱点，但是有没有丧失掉人间的正气，这就造成了他的困境--情感、事业、婚姻的围城，而他在其中苦苦挣扎，找不到出路。这也是那个时代大多数知识分子的困境。
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