对于刘邦突然弃学，开始向往游侠生活，刘太公自然看不下去，因为不事生产，不仅对于家庭没有任何贡献，反而还要到哥哥嫂嫂家里蹭吃蹭喝。有一天刘邦招呼一群伙伴到大嫂家中吃饭，大嫂见状赶紧刷锅洗碗，表示已经吃完了。伙伴一哄而散，刘邦过去瞧瞧，发现锅里其实还有饭菜。这件事他一直耿耿于怀，到后来给大哥的儿子封侯时也不忘取名叫：羹颉侯，意思是“还有饭菜就刷锅侯”。
太公曾委婉地向刘邦表示，既然不读书了，就应该像哥哥那样致力农耕。但估计也没有坚持。在刘媪死后，太公又娶了一任妻子，给刘邦生了一个叫刘交的弟弟。这个弟弟对读书倒是非常有兴趣，未来也对文化的传承也有相当的影响。
无论兄长还是弟弟，看上去都比刘邦要来得老实和优秀，这倒反而让刘邦少了养家糊口的压力，可以自由地去追逐理想。
他朝着信陵君的方向，离开了故乡丰邑，去往魏国。
他去的时候，信陵君已经去世了，刘邦没有见到心中的偶像。不过也算不虚此行，他结识了信陵君的门客：张耳。两人于此时结下了兄弟之情，张耳大概做梦也不会想到，此时这个衣着朴素的年轻人，将来会后来居上，成为自己投靠仰仗的一国之君。而这份情谊，也让将来刘邦在收拾诸侯王时，对张耳的儿子格外开恩。
好景不长，张耳和刘邦的游侠生活，因为一个人而同时结束了。
这个人是秦王政，其时秦国已经到了结束战国统一天下的冲刺期，魏国和楚国相继灭亡。在把秦国打造成帝国的法家理念里，游侠生活是被绝对禁止的，所谓“侠以武犯禁”是也。这里头，不仅仅是“侠”不被提倡，连“游”也是不允许的。法家需要把人固定在户籍所在地，这样才方便统计、方便征税、方便各种傜役的人员调配。
张耳和另一位好朋友陈余，隐姓埋名避难到了陈县。而刘邦，也只好像个梦想破碎的中年人一样，在故乡沛县，开始谋求别的生路。
沛县是个县城，而刘邦的老家在县城里的丰邑，两者的关系大概就是现在的县级城市和下辖的乡镇一般。幸运的是，刘邦读过一阵子书，识得一些字，这是在秦国吏法下出任官吏的必要条件。刘邦的游侠生活大概也为他积攒了不少人脉关系，三十出头的刘邦，终于在县城里通过选拔，出任县城东面的泗水亭长。
亭是一个集治安功能、邮政、交通、接待为一体的单位。所以刘邦相当于出任了沛县的交通站站长、邮局分局局长、招待所所长和城东派出所所长，虽然职务不高，但实权却不少。
对于刘邦来说，这段经历是他人生当中第一个巅峰。和在老家丰邑被人视为游手好闲的无赖不同，在县城里他是个有头有脸的公职人员。所以刘邦终生都感恩沛县，对沛县的家乡父老深怀情义，而对丰邑却心存芥蒂。
在拥有天下后，刘邦还乡至沛，和父老欢聚饮酒，击筑高歌：大风起兮云飞扬，威加海内兮归故乡，安得猛士兮守四方！唱罢慷慨伤怀，泪流满面。想必此时，在沛县任职生活的回忆一幕幕地在冲击着他衰老的心。他情难自禁，当场免除了沛县所有乡亲的租赋，世世代代都不需上缴。
也正是游侠和任亭长这两段时期，他巩固了和故乡市井江湖人物、县政府其他官吏的关系，这些人，成为了他消灭暴秦、战胜项羽、夺取天下最重要的功臣集团。
萧何，同是丰邑人，萧姓大族，又到县城任沛县的主吏掾，是泗水亭长的分管领导，所以他也是刘邦的直接上司。秦国每年都对郡县的官吏考核评定，萧何曾名列全郡第一，曾有机会被推荐至中央任职但放弃了。所以萧何在灭秦进入咸阳宫殿后，首先收藏文书、地图、奠基，是出于职业的敏感性，而任汉丞相之后政务打理得井井有条，也并不是上天忽然赐给他的能力。
曹参和夏侯婴也是官吏出身，和他们相比，卢绾、樊哙、周勃等人虽是江湖、市井人物，但也和刘邦在此时结下了深厚的交情。
尽管史书很少提及，但刘邦显然是有个人魅力和强大的交际能力的，在他的游侠生活里，他就已经能令周围人以他为马首是瞻，而在任公职期间，又能妥善地处理好和上司萧何和其他官吏如曹参等人的相处。
在沛县任亭长这段时期，他还完成了另外几件大事。
第一件是迎娶吕雉，尽管在这之前，他已经和人有了一名私生子，这也再次印证了当地民风的开放。这时，刘邦才正式有了合法的妻子。吕雉的父亲是逃难到沛县的吕氏大族，但流落到此，把女儿嫁给一名亭长，也不算是特别跌份的事情。更何况后来的发展证明了，这大概是吕公做的最正确的一个选择。
第二件是到咸阳服役，在那里，两条本来相距甚远的人生轨迹有了唯一的一次重合，刘邦远远地观望到了秦始皇出巡的队伍，不禁感慨：大丈夫当如是！
时间假如在那一刻凝固，该是多么戏剧性的场面啊。两个时代的主人公，相隔着遥远的距离，一个坐在豪华高贵的车里，一个满眼欣羨，朴素得像个龙套。但用不了多久，这个朴素的平民，就要革掉此时那个高高在上者的王朝的命，坐到和他一样的位置上去，建立一个更为长久、更为精彩的时代。
两个相差仅三岁的人，将以帝国作为遗产完成命运的交接。
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