苏轼生于1036年（宋仁宗景祐三年）
苏轼与弟弟在悲伤中互相安慰，灾难中互相帮助，常常梦见彼此，也常常写诗互赠，苏东坡对弟弟，亦友亦师，在一首诗中写道“我少知子由，天资和且清。岂独为吾弟，要是贤友生。”子由稳重冷静且文采逊于兄长。弟弟则在东坡的墓志铭中写道“我初从公，赖以有知。抚我则兄，诲我则师”。
嘉祐六年（1061年），苏轼25岁，被任命为凤翔府判官，子由从京城开封宋东坡一家到六十公里外的郑州，两兄弟生平第一次离别。东坡看着弟弟在郑州西门外的雪地上骑着一匹瘦马，路面逐渐沉落，他的头一起一伏，终于消失在视线之外。他给弟弟写了一首诗：
辛丑十一月十九日既与子由别于郑州西门之外马上赋诗一篇寄之
苏轼
不饮胡为醉兀兀，此心已逐归鞍发。归人犹自念庭闱，今我何以慰寂寞。
登高回首坡陇隔，唯见乌帽出复没。苦寒念尔衣裘薄，独骑瘦马踏残月。
路人行歌居人乐，僮仆怪我苦凄恻。亦知人生要有别，但恐岁月去飘忽。
寒灯相对记畴昔，夜雨何时听萧瑟。君知此意不可忘，慎勿苦爱高官职。
这期间苏辙写给哥哥一首诗：
怀渑池寄子瞻兄
相携话别郑原上，共道长途怕雪泥。
归骑还寻大梁陌，行人已度古崤西。
曾为县吏民知否？旧宿僧房壁共题。
遥想独游佳味少，无方骓马但鸣嘶。
苏轼和子由的诗篇：
和子由渑池怀旧
人生到处知何似，应似飞鸿踏雪泥。
泥上偶然留指爪，鸿飞那复计东西。
老僧已死成新塔，坏壁无由见旧题。
往日崎岖还记否，路长人困蹇驴嘶。
宋神宗熙宁四年（1071年），东坡去杭州任职，此后的八九年他都在杭州密州徐州等地任职，他路过弟弟任职的陈州，为了多陪弟弟，在那里住了七十多天，过了中秋节才走。这期间兄弟俩常常去柳湖划船，去城郊散步，讨论政治家务和彼此的将来。弟弟劝他：谈话要先认识对象，有些人值得信赖，有些人却不行。苏轼反省：自己常常空无遮拦，碰到不对的又事就像见到饭菜里有一只苍蝇，非说出来不可。又太容易相信别人，和谁说话，都喜欢倾吐内心的秘密。但对于苏轼，他胸中常常充斥着一种强大壮烈的力量，一种浩然之气，英雄本色，大无畏精神，常常让他自由无阻的发挥，他在发挥个性和明哲保身之间，似乎并没有太多冲突。
他对子由的亲情实在非比寻常，两人分别后，他写了一首诗给好友李常：嗟余寡兄弟 四海一子由。 他杭州任满，请求调往密州，只因为子由在济南，可以离弟弟近一点。他由杭州往密州的途中，想起弟弟，就写了一首词：
沁园春
赴密州，早行，马上寄子由。
孤馆灯青，野店鸡号，旅枕梦残。渐月华收练，晨霜耿耿；云山摛锦，朝露漙漙。世路无穷，劳生有限，似此区区长鲜欢。微吟罢，凭征鞍无语，往事千端。
当时共客长安，似二陆初来俱少年。有笔头千字，胸中万卷；致君尧舜，此事何难？用舍由时，行藏在我，袖手何妨闲处看。身长健，但优游卒岁，且斗尊前。
到了密州，他又想起未能相见的弟弟，就写出了史上最好的中秋词。批评家说，这首词一出，其他中秋词都不值一提了。
水调歌头
丙辰中秋，欢饮达旦，大醉作此篇，兼怀子由。
明月几时有，把酒问青天。不知天上宫阙，今夕是何年。我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间？
转朱阁，低绮[qǐ]户，照无眠。不应有恨，何事长向别时圆？人有悲欢离合，月有阴晴圆缺，此事古难全。但愿人长久，千里共婵娟。
元丰二年（1079年），苏轼43岁，乌台诗案。子由也一起贬官。
至此，兄弟二人同命运共贬谪，一起经历了人生的沉浮。
1101年，苏轼去世前说：“我很高兴能南方活着回来，最难受的是归途没看到子由。自从雷州海岸一别，我就再没有见到他。”他指名要子由写墓志铭，并说要和妻子合葬在子由居处附近的嵩山。
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