柳永写得一手好词，正应了当时娱乐业发达，对优秀词作的需求。他虽数次科考不第，可他在东京花街柳巷、勾栏瓦舍，却很有名气。很多人为求他的词，不惜重金。他是古今中外为数不多的，逛妓院不花钱，还能赚钱的人。除了能赚到钱，还能俘获很多少女的芳心。他最宠爱的就是虫娘。
当柳永离开伤心地开封，和虫娘依依惜别时，心中恋恋不舍，就把这场景写了下来。写了一首词，这首词是宋代词作登峰造极的一首，也是流传的所有作品中，艺术水准最高的一首。这首词作是《雨霖铃·寒蝉凄切》“多情自古伤离别”，这篇词作把离别之痛写得淋漓尽致，写出了新高度。
写完这首词，他就南下到楚地，他花十年时间来抚平他屡考不中的创伤。他先去楚地，再去西南、西北。有段时间，他重返开封。故地重游，看到物是人非，内心无比凄凉。写下一首《满朝欢·花隔铜壶》用很多笔墨写皇宫，因为他很多次想当官，都没有实现。也想起了当年，他们关于爱的山盟海誓。“人面桃花，不知何处”，只剩下他一个人无比凄凉。
1034年，突然传来惊天好消息，皇帝突然开了一个“恩科”的 科举考试，也就是降低考试难度，降低选拔条件。活到50岁的柳永很符合这次恩科考试条件。他本来就是有才学的人，经过这次考试，终于得中进士，圆了他一生的梦想。
柳永开始步入官场，走上仕途。第一个职位是从八品睦州团练。后来又到余杭当了县令。之前他在余杭呆过，回故地做官不错，口碑也不错。后来调到浙江定海当盐监。他为官三任，做出了很多政绩，这段仕途比较顺利。
到1041年他信心满满等到改官，想到京师做官。到京师，宋仁宗看到柳永，不认可这个人，让他“且去填词”。不为体制所容的他，继续做他的八品，他担任四川判官时，有一个姓“史”的官员，认为柳永很有才华，让他填《醉蓬莱·渐亭皋叶下》这首词，呈递皇帝。这是歌功颂德的一篇词作，属于刘永词作之下乘之作，只不过辞藻华丽罢了。
这么好的词宋仁宗看到应该高兴吧，可是恰恰相反，他非常不高兴。有好多谐音字让宋仁宗很不舒服。他就说：“此人不可仕相”且让他“浅吟低唱”去吧！宋仁宗这一句话相当于把柳永的人生判了死刑。
柳永任屯田员外郎这一官职时，他已65岁。该退休了，还是留恋青楼。可想而知，他的晚景非常凄凉。死的时候一贫如洗。没有亲人祭奠，死于外地镇江。
据说是歌妓凑钱把他安葬。在他死后，青楼当中逐渐形成了一个行规：吊刘七。他们到柳永坟地祭奠，到不了的，休息一天，重温他当年的作品。
一开始这种活动在开封，一直到后来，这种习俗蔓延到全国。后来成了这一个行业的节日。一直维持到100多年后，宋金战乱，朝廷南度杭州，青楼才慢慢被废除，这种祭吊活动也被废除。
柳永的一生苍凉，留下的作品却非常伟大。他一生创造了100多个词牌，在两宋之间应排名首位。真正的宋词是从柳永这里开始的。从五代时期一直到宋朝前期，词被称为小令，很短。从柳永开始开创“慢词”这样的形式，上下两句两阙动辄就一百多个字。这种词，曲调非常舒缓，意境非常悠远。慢慢，词成了当时特别重要的文学形式。后期成为文人们研制的载体。
柳永靠他的一人之力，把宋词提到一个新高度。在他之后苏轼、李清照写词之前都会充分熟读柳词，柳永成为后代词人共同的老师。生前他的词不入流，死后才彰显自己，成为宋词代表、宋词的符号！
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