身不由己
虽然曹操的政绩极佳，证明了他完全能够胜任太守之职，但当时正是东汉政治极度黑暗之时，曹操不肯迎合权贵，又托病回归乡里，春夏读书，秋冬弋猎，又过了一段闲适而又愉快的日子。
无论曹操自己是怎么想的，但当时代的浪潮来临之时，没有人能独善其身，尤其是他这样有改变时代之才的人。当时天下纷乱，先是发生了冀州刺史王芬联合南阳许攸、沛国周旌等地方豪强，谋划废黜灵帝立合肥侯的事件。王芬等人曾希望曹操加入他们，但被曹操拒绝，后来王芬事败自杀。接着，又有西北金城郡（今兰州市）的边章、韩遂杀死刺史和太守，率兵十余万反叛朝廷。
中平五年（188年），汉灵帝为巩固统治，分化当时外戚何进的权力，设置西园八校尉，曹操因其家世而被任命为八校尉中的典军校尉，其中的熟人还不少，不仅有曹操的老朋友袁绍，还有被他五色棒打死叔叔的蹇硕，甚至还有后来官渡之战替袁绍看守乌巢的淳于琼。
汉灵帝本身的设置构想没有问题，但他忽略了一个很重要的事情：当时朝中的主要权力斗争双方并非是外戚与其他势力，而是宦官与其他势力。例如在他所设立的西园八校尉中，袁绍与曹操都是站在何进一边力主铲除宦官的，而蹇硕则是宦官势力中的一员，这样自然也就达不到制衡的效果了。
董卓进京
中平六年（189年），汉灵帝驾崩，太子刘辩登基，何太后临朝听政。大将军何进想趁灵帝驾崩、宦官失势之机诛灭十常侍，但没有取得何太后的支持。于是何进采纳袁绍的建议，不听曹操和陈琳的劝谏，便征召停留在河东郡的董卓率其部众进京，以便于胁迫何太后同意诛杀宦官。
董卓尚未抵达京城，何进已被宦官下手谋杀。这一段仔细看来其实非常离谱，首先我们都清楚的是，古往今来，无论宦官的权力有多么大，其本质上都是依附于皇权的，说白了就算皇帝的一条狗罢了。所以崇祯才能轻易地除掉权势滔天的魏忠贤，而外戚则不然，尤其是像何进这样手握军队的外戚，就像霍光一样对皇权是具有实质性的威胁的。而当汉灵帝死后，手握军权的何进想要除掉失去靠山十常侍自然是轻而易举的。可以说是一声令下就能诛灭宦官，但这个时候何进却想着把西凉军阀董卓叫来，还是带着其自己的部队，简直就是唯恐天下不乱。
何进身为一个屠夫，耳根子软是很正常的，但袁绍作为四世三公的名门，从小也受到了良好的教育，从他之后种种举措也能看出他绝非无能之辈。这样一来就挺明显的了：袁绍当然知道召董卓进京的危害，但他也正是怀着把水搅混的目的，才建议何进召董卓进京。袁绍最初也只想以此为自己谋利，在他看来董卓无非就是一个西凉的小军阀，但谁都没想到董卓竟是这样一个魔王。而何进也因为自己的愚蠢操作死在了宦官手中，甚至连见董卓面的机会都没有。
同年九月，董卓入京，执掌朝政，把汉少帝废为弘农王，而改立其弟陈留王为汉献帝，又派人把弘农王母子毒死，自称太师，专擅朝政。
号召天下
曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出京师洛阳。在演义中倒是杜撰出了曹操行刺董卓失败后逃离的传奇经历，故事十分有趣，倒让人怀疑罗贯中的立场是否是拥刘反曹了。曹操到陈留后，“散家财，合义兵”，且首倡义兵号召天下英雄讨伐董卓。此时的曹操，大概就如他说的依旧怀抱着征东将军的理想吧，希望能够讨伐董卓来使乱世平定，此时他也还相信汉室是有救的。
初平元年（190年）正月，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹操任代理奋武将军，参加讨董军。这个反董联盟很有意思，袁绍凭借自己四世三公的声望与实力而担任盟主一职，而曹操本身实力并不强大，他在联盟中的重要位置更可能是因为他与袁绍良好的私交。二月，被联军击败的董卓胁迫献帝迁都长安（今陕西西安西北），自己则焚毁宫室，挖开王陵，劫掠人民，致使洛阳方圆200里荒芜凋敝无复人烟。而关东联军惧怕董卓精锐的凉州军的战力，无人敢向关西推进，全都屯兵酸枣（今延津县北）一带。而曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进。曹操行至荥阳汴水（今荥阳市西南），与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量悬殊，曹操大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，幸免于难。 回至酸枣，曹操建议诸军各据要地，再分兵西入武关（今陕西省丹凤县东南），围困董卓，关东诸将不肯从。直到这时曹操才真正意识到：原来眼前的这些人，虽然打着为了汉室的旗号，但都是为了自己利益而参战罢了，虽然联盟名义上是义军，但其本质也是与董卓一样的，那便没有留下的必要了。
筚路蓝缕
在看清诸侯的本质之后，曹操愤然离去了。可新的问题又来了：自己原本散尽家财募集的义军已经损伤殆尽了，无论是伐董还是安定天下，没有军队是行不通的。所幸曹操在伐董之战中打出了名气，因此当他与夏侯惇等人一起到扬州募兵时，当地的刺史陈温与丹扬太守周昕给了他四千余兵。事实证明，白嫖的远不如自己花钱买来的好用，这四千兵后来差点害了曹操的性命。
曹操带领军队到龙亢这个地方的时候，手底下的士兵发生了叛变，在夜里放火烧曹操的帐篷，曹操站在帐前举剑连斩了几十人，叛乱才稍稍平息，而剩下没有反叛的只有五百余人。虽然斩的都是小兵，但还是能看出曹操高超的武艺的。可惜的是命虽然保住了，但好不容易募集的士兵也散去了大半。曹操到了建平之后，又收拢了原本逃散的一批士兵，率领着一千余人在河内屯扎。
花开两朵，各表一枝。就在曹操被这批士兵折腾的够呛时，逡巡不前的反董联盟那边也出事了。刘岱因为与桥瑁交恶，派人杀死了桥瑁，让王肱担任东郡太守的职位。而袁绍那边也坐不住了，他眼瞅着献帝在董卓手里，终不想受制于人，便与韩馥谋划着另立幽州牧刘虞为帝，还写信劝曹操入伙。我们从中倒也不难看出曹操与袁绍二人的关系一直是很好的，不仅在幼年时一同飞鹰走马，后来还长期作为同僚，组建联盟袁绍当盟主还任命曹操为将军，因此袁绍询问曹操的意见，一方面是对曹操能力与见识的肯定，另一方面也来自于两人较好的私交。在接到袁绍的消息后，刘虞是个老实人，坚决不予接受，而曹操也直接回信严词拒绝了。袁绍也只得放弃了废立的计划。之后有一次，袁绍不知从哪里得来了一个玉印，很高兴地举给曹操炫耀，曹操觉得可笑，并心存厌恶。就曹操的视角看来，原本执意劝何进引董卓进京的是袁绍，后来想要新立皇帝的也是袁绍，而今袁绍还在这里炫耀玉印。经过这些事情，曹操也算是彻底看透了自己的老朋友。袁绍绝不是汉朝的忠臣良将，本质上也是个乱臣贼子罢了，至于曹操在看清之后自己又是如何想的，我们就不得而知了。
之后袁绍与韩馥的关系又发生破裂，韩馥自然不是袁绍的对手，袁绍借此而占领了冀州。此时正值黑山贼作乱劫掠东郡，曹操率兵击败他们之后，袁绍又上表任命曹操为东郡太守。对于《三国志》中记载的这一部分，乍一看可能有些奇怪：此时的皇帝在董卓手里，袁绍是跟谁上表任命曹操为东郡太守的呢？对此我是这样理解的，当时曹操率领军队打败了劫掠东郡的黑山贼，也就是说此时的东郡都是曹操的部队，曹操已经取得了此地的实际所有权。而袁绍的上表也只是向天下人表明一个态度：东郡现在归曹操管了，你们谁有意见就是跟我袁绍过不去。而在当时的乱世，就是谁拳头硬谁说了算，袁绍这么一表态后，无论天子同不同意反正天下人是认同了。而袁绍这个表态，一方面是做个顺水人情，另一方面他确实也认为东郡在好友曹操的统治下对自己更为有利。
也得益于此，曹操不再如先前那般流离失所了，他也终于有了自己的领地，可以在这乱世放手一搏了。
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