历史上对许敬宗的评价褒贬不一，被后世之人评价为“千古阴人”。
许敬宗是一个奸臣，其丑闻数之不尽：没有自己的政治立场，先后辅佐不同阵营的君王——趋炎附势；在编著《封德彝传》的时候，和封德彝有矛盾，把一些丑事全部写在封德彝头上——篡改历史；把自己的亲生女儿嫁给蛮夷之辈，只为了能多拿一些礼聘——爱财如命……
但这个奸臣同样也是能臣，在唐太宗时代，在李世民强大的统治能力下，许敬宗充分发挥出了他的政治才能。唐太宗与许敬宗的一段问答也成为经典。
唐太宗问许敬宗说：“我看大臣之中，只有你德才兼备，但有人却不这样认为，这是为什么呢？”
许敬宗回答说：“春雨像油一样珍贵，农民喜欢它对庄稼的滋润，但是走路的人却厌恶它在路上产生了泥泞。秋天的月亮像镜子一样，漂亮的女子喜欢它有明亮的光辉能够用来欣赏，但是盗贼却怨恨它的光辉。普天之下，所有的人都有这样的感叹，何况我呢？我没有山珍海味来调节别人的口味，因此别人说三道四不能听，即使听了也不能相信。皇帝如果听信了类似的话，无故的大臣就要遭到杀害，作为父亲听信了类似的话就会把儿子杀死，夫妻之间听信了类似的话就要离婚，朋友之间如果听信了类似的话就会分手，乡邻之间听信了类似的话就会相互疏远，亲戚之间如果听信了类似的话就会断绝来往。堂堂七尺男子汉，需要提防的是三寸不烂之舌，有些人的舌头像龙泉宝剑一样，说出来的话杀人不见血。”
经典就是经典，即使千年以后，朝代多次更迭，许敬宗的回答在当今社会依旧适用。
“千古阴人”给我们留下的忠言，谁人背后不说人，谁人背后不被说。管他别人口中的自己如何，明辨是非，做好自己，流言蜚语又与我何干？
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