当代自由主义一代宗师伊赛亚·伯林（1909-1997）最为人所知的思想贡献，大概就是其两种自由的概念，即消极的自由和积极的自由。对于人们理解自由的实质具有重大的意义。
自由概念
伯林指出，在思想史上，有两种含义和意义非常不同的自由概念。
以赛亚·伯林像
想要自己治理自己，或参与控制自己生活过程的欲望（积极自由），可能和希求一个能够自由行动的范围的欲望（消极自由），同样深刻。而从历史角度来看，前一种欲望，或许还发生得更早。但是，这两种欲望所希求的，不是同样的东西。实际上，它们的区别非常重大，以致于造成了今天主宰着我们这个世界的、各种意识形态的冲突。因为相信“消极的”自由概念的信徒，认为“积极的”自由概念，有时只不过是残酷暴政的华丽伪装而已；而“积极的”自由观念则认为，自由是过去一种已经规定的生活形式的自由。
积极自由
积极的自由，则和以下这个问题的答案有关：“什么东西，或什么人，有权控制、或干涉，从而决定某人应该去做这件事、成为这种人。而不应该去做另一件事、成为另一种人？”在这种意义下，自由是“去做……的自由（LIBERTY TO…）”。
消极自由
“消极的自由”，和针对以下这个问题所提出的解答有关，亦即：“在什么样的限度以内，某一个主体（一个人或一群人），可以、或应当被容许，做他所能做的事，或成为他所能成为的角色，而不受到别人的干涉？”。在这种意义下，自由就是“免于……的自由（LIBERTY FROM…）”。若我是自由的，意思就是我不受别人干涉（强制）。不受别人干涉的范围愈大，我所享有的自由也就愈广。
消极自由是一种不让别人妨碍自己的选择为要旨的自由，它的含义是：当个人处于非强制或不受限制的状态时，个人就是自由的；过多的国家干预常被看做是削弱了个人的积极性并侵犯了基本自由。
消极的自由的确是不完美的。消极的自由下，我们的确不能随心所欲，但在积极的自由下，最可能随心所欲的却是统治者。
与其幻想每个工人都参与企业管理，不如想出一些实实在在的办法限制经理的权力。与其幻想每个人都能当家作主，不如设计出某种制度限制和制约国家的权力。
其实消极的自由并不意味着我们只能一味消极地等待这种自由降临，或者我们回到自己的内心世界，不问外界各种事。恰恰相反，在强制多多的国家，摆脱种种强制就是争取自由，比起幻想劳动人民当家作主，是一个更为艰难的过程。我们要自由，并不是取消国家，并不是不要一切规则，想干什么就干什么，我们是要给国家划定一个行动范围，就是限制国家强制的范围和强度。从这一意义看，争取消极自由又何尝不需要积极的态度呢？
两者比较
坚持消极自由的人所关心的是“政府干涉我多少”，“我可以自由地成为什么、或自由地做哪些事？”；主张积极自由的人则关心“谁统治我”，“谁有权决定我是什么人？不是什么人？应该怎么样？做什么事？”消极自由争取的是不让别人妨碍我的自由，积极自由则以做自己主人为要旨。
两者区分
按照伯林的分析，这两种自由的区分对应于两个逻辑上相互区别的问题。如果有人问：“是谁控制我？”这一问题的答案将说明“积极自由”的内容。一些人能不能回答：“我控制我自己”，这就是积极的自由。如果有人问：“其他人在多大程度上干涉我？”答案将说明的是“消极自由”的内容。有人会回答：“很少”，这就是消极自由。消极自由涉及的是机会，积极自由涉及的是能力和资源。前者涉及的是“有多少扇门是向我敞开的”；后者涉及的是"我的活动空间有多么大”，即：自主的能力或利用资源的能力。当一个人正在做想做的事的时候，他是积极自由的；当没有人干涉他的时候，他是消极自由的。伯林还认为，手段不构成对自由的限制。因为手段是与自由的运用有关，而不是与自由的拥有有关。如一个人太穷或太无知而不能利用他得到的自由，那么并不能说没有自由。门仍然对他开着，虽然他不能走出去。
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