当宋庆龄就与孙中山的婚事征求父母意见时，遭到了全家强烈的反对，家里甚至迅速地为她包办了一门亲事，男方姓荣，家境优渥。晚年宋庆龄回忆：“我离开东京归国，向父母提出要跟孙中山结婚的请求。父亲面露不悦之色，母亲流了眼泪。蔼龄居然也介入了这件事，要我跟另一个人订婚，不让我跟孙中山。”从此，宋庆龄被困在上海家中。她十分郁闷，却无计可施。
与此同时，孙中山在日本也因这桩婚事遭到革命党人的强烈反对。他的战友们几乎一致认为，孙中山与发妻离婚，再娶一个年轻漂亮的夫人，会损害革命领袖的形象。但孙中山不为所动，毫不客气地说：“我是同你们商量国家大事的，不是请你们来商量我的家庭私事的。”他还曾当众宣告：“我不是神，我是人。”
10月下旬，朱卓文与女儿慕菲雅来到上海，见到了宋庆龄，朱带来了孙中山的急停，并向宋出示了孙中山和卢慕贞的离婚协议。宋庆龄十分感动，她决定不再等待父母的转变，立即自主采取行动。
离家前，她给还在美国读书的妹妹美龄写了一封信，提到了自己的计划，表示要采取迅速和秘密的行动，离开上海去日本和孙中山结婚。等美龄接到信并急召同在美国的弟弟宋子文来商议时，宋子文却带来了一张报纸，上面要闻栏中赫然登载着一则消息：“上海名门宋氏的第二女公子宋庆龄女士，已于10月24日从上海家中私奔抵达日本东京。据讯，她来这里，是为了与中国革命领袖孙逸仙结婚。”
宋庆龄的出走也震动了上海的上流社会。正如她所说：“因为像我这种家庭的女孩子是从来不解除婚约的。”
美国作家埃德加·斯诺在其《复始之旅》一书中，曾经写到，宋庆龄的父母反对这桩婚事，将她反锁在屋里，在女仆帮助下她从窗户爬出去逃跑了。这也是人们最常见到的版本，我听到或看到的所有宋庆龄离开上海的记载，都是这种说法。
然而，虽然与斯诺是多年好友，宋庆龄本人却并不接受这种说法。晚年，她专门为此致函朋友邓广殷：“我的父母不是那么愚蠢，那么冷酷的人！确实，我的父母不希望我去日本，不想我招人非议，但他们从来没有把我‘反锁在屋里’。”宋庆龄说：“我是清晨六点钟离家上船的，那时我的父母还未起床，是一位同志和他的女儿陪同我一起去日本的。”这里提到的“一位同志和他的女儿”，显然就是朱卓文和他女儿慕菲雅。
作者何大章先生还提到，他曾听到宋庆龄的一位老朋友说，宋庆龄曾讲过，她在穿过草地走出院门前，曾回头张望。她看到母亲的窗帘拉开了一条缝，确认母亲也看到了她。她否认“私奔”，并解释说：“我只是没有得到家里的同意。”
10月24日下午一点五十分，宋庆龄和慕菲雅乘坐的火车从神户到达东京，孙中山来接的车。当天，宋慕两人在日本友人头山满家住了一晚。25日下午，孙中山与宋庆龄到著名律师和田瑞的家中办理结婚手续。在廖仲凯、山田纯三郎等朋友的见证下，孙中山、宋庆龄与和田瑞在结婚誓约书上签字，举行了具有法律意义的结婚仪式。
27日下午，他们在梅屋庄吉家二楼的大客厅里举行了简单的茶会。据国方千势子回忆，大约有五六十人出席。其中大多数是支持中国革命的日本政客及革命志士。中国人参加者很少，引人注目的是廖仲凯、何香凝夫妇及他们的女儿廖梦醒、儿子廖承志。此外，仅有陈其美在场（有的记载中还有戴季陶出席）。中国的革命党人以拒绝出席表达他们对这桩婚姻的反对。宋庆龄说：“我的丈夫就是在这个茶会上宣布我们结婚的。”
宋庆龄在离开上海时，给家里留了一封信，告诉她父母，她的决心已下，要帮助孙中山并同他结婚，还说，孙中山已同他原来的妻子离婚。
得知宋庆龄出走的传教士们，也找到宋耀如夫妇，强烈反对宋庆龄同一个离过婚的男人结婚，劝说他们把女儿从日本追回来。宋氏夫妇是虔诚的卫理公会教徒，无法抵抗来自教会的压力。于是，他们搭乘下一班航轮赶往日本。
就在举行茶会的当天，宋氏夫妇赶到东京，找到了孙中山的住所。1980年，宋庆龄在去世前八个月的时候致信老友爱泼斯坦，还痛苦地回忆起这件事：“我母亲哭着，身患肝病的父亲劝说着。”这一天，宋耀如夫妇和新婚的孙中山、宋庆龄一直谈到晚上十点多。
10月29日，宋耀如又单独找到孙中山和宋庆龄，继续他艰难的劝说。斯诺曾记述宋庆龄的回忆：“我父亲到了日本，狠狠地说了他（孙中山），企图解除婚姻，理由是我尚未成年，又未征得父母的同意。他失败了，于是就与孙博士绝交，并和我脱离了父女关系！”孙、宋结婚时，宋庆龄已经23岁，说宋尚未成年，这个理由显然不成立。
但一切都晚了，尘埃落定，宋耀如夫妇也无可奈何地接受了事实。宋家给庆龄补送了一份嫁妆，算是承认了他们的婚姻，毕竟，庆龄是宋家夫妇最疼爱的女儿，孙中山也是与宋耀如有着共同革命理想的领袖。
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