《了不起的盖茨比》是菲茨杰拉德的代表作，也是作者艺术生涯中的顶峰成就。作为美国文学中的经典作品之一，《了不起的盖茨比》曾被称为“美国小说迈出的第一步。”
小说以盖茨比对初恋情人黛西的热烈追求为主线，讲述的既是一个传统浪漫的故事，同时也是一个“爱情与金钱”之梦如何破灭，最终演变成一场悲剧的反浪漫故事。
盖茨比第一次见到黛西之后就深深地爱上了她。黛西厌恶贫穷，她在乎的不是感情而是金钱和财富。为了得到黛西，盖茨比谎称自己有百万家财。当黛西发现盖茨比一文不名随即抛弃了他，嫁给了俗不可耐却有钱有地位的富家子弟汤姆。这对盖茨比无疑是致命的打击，也是金钱对感情的戏弄。
但盖茨比并没有因此沉沦，他发誓要重新得到黛西。为了这份爱，他肆无忌惮、不择手段地聚敛金钱和财富，在黛西家遥遥相对的地方租下宫殿般豪华的房子，每晚凝视着黛西家的那盏灯。
他公开直率地向黛西的丈夫挑战，说“她不爱你”；他宁愿替黛西受过，最后替她去死。盖茨比记着他与黛西那短暂相处时的每个眼神、每种声音、每个场景、每个动作。
他永远铭记那星光迷离的夜晚之吻。这一吻，铸成他终生追求的起点，成了他为之生、为之死的梦。
虽然盖茨比在海滨购下豪华住宅并举办通宵达旦的盛宴与狂欢，但他本人对这些奢华精致的东西却并没有表现出强烈的兴趣。
他不喝酒，也不过多地加入谈话，常常只是远远地站在阳台或者台阶上，以一种超然的目光俯视着寻欢作乐的宾客。
但实际上盖茨比是一个非常天真的人。他天真地相信黛西不是一个肤浅庸俗的女人，相信渺茫的旧梦能够重圆，相信自己可以按照同一种游戏规则来与有钱人公平竞争。
虽然他自己就是社会腐败的一部分，但盖茨比对周围世界的腐化有一种令人吃惊的无知。
盖茨比的结局是早就注定了的。也许正因为他隐隐约约有这种预感，所以才一直逡巡不前。他的财富固然不比汤姆少，无知也可以摧毁物质的力量，但物质财富对于心灵的沟通却并不具备决定性的作用，这正是盖茨比失败的根本原因。
盖茨比是一个极富想象力的人，他心中始终有一个罗曼蒂克的梦想，而黛西恰恰缺少这个东西。
他和黛西两人在生活中仅有的共同象征物只是一所附有游泳池的巨宅，几十件丝绸衬衫，许多气派豪华的宴会。
黛西只相信这些象征物本身。结婚前夜，黛西曾经为盖茨比哭了一场，但为了一串价值35万美元的项链，她选择了汤姆，为了一种莫名其妙的安全感而放弃了罗曼蒂克的追求，湮灭了想象，仅仅留下一种自我欺骗。
盖茨比死的时候才三十二岁，他的失败首先显示了由汤姆代表的稳固的财产及有安全感的生活对女人更有吸引力，同时也显示盖茨比的梦想太天真，距现实太遥远。
盖茨比梦想的破灭不光是由于富人的冷酷自私，他的梦想本身就含有谬误。他从一开始就现身于一种“庸俗的、华而不实的美”，对这种美的献身注定他只会执迷于黛西这样庸俗的、华而不实的漂亮娃娃，而这种执迷又只能使他的梦想毁灭。
这是一部充满了被扭曲的浪漫情调的悲剧性作品。小说所讲述的爱情故事撼人心魄，使人深深感受到一种诗意化的古典情怀，一种只有18、19世纪的西方文学才有的浪漫气息。
小说中人物对金钱的贪婪、对纵情享乐的迷恋、以及唯利是图的狡黠、不择手段的残忍、不负责任的自私，都是如此平庸和丑陋，这一切加上带有浓重忧郁、压抑色彩的景物描写，使人感到浪漫的情感是那么令人神往的超脱，但又无可奈何。
浪漫是对平庸的超越，平庸是对浪漫的亵渎，当两种性质完全不同的情调难解难分地纠缠在一起时，便构成了《了不起的盖茨比》的特色。
作者菲茨杰拉德曾这样解释他自己对盖茨比的看法：“这部小说的全部要点就是，那些幻觉消失了，而正是这些幻觉使这个世界显得生气勃勃，只要它们还带有某种神奇的光泽。”
《了不起的盖茨比》的成功，与其说是由于它作出了什么深刻的社会分析，还不如说它迎合了某种青春式的感伤主义和美国人心底的自恋情绪。盖茨比的故事像是被射向夜空的焰火，人们先是赞叹它的绚丽，然后又哀叹它的迅速熄灭。
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