作为一个深的刘备信任的人，官至南郡太守，配合关羽守荆州，却在关键时刻投降了东吴，导致关羽败走麦城被杀，因此被许多人痛恨唾骂。作为一个跟随刘备颠破流离了二十多年的老人，始终对刘备不离不弃，可以说忠心不是问题，那么襄阳一战其为什么会投降？
糜竺和糜芳是兄弟俩，他们家奴仆、食客万人，可以说是一方富豪，家财万贯。因徐州牧临终嘱托糜竺迎刘备入徐州而追随刘备，连曹操奏请天子两人做官都不去，一直跟随刘备颠沛流离，南征北战。更用家财支持刘备东山再起，可以说对刘备是忠心耿耿了，刘备也深信二人，尤其对大哥糜竺更是待为上宾，为蜀汉众臣之最，诸葛亮都比不上，糜芳也官至南郡太守。但最后糜芳却投降东吴了，糜芳为什么会投降？原来糜芳投降也是有自己的苦衷的。
首先是与关羽的不和。大家都知道关羽的性格，关羽打仗能力和自身勇武那是没得说，但他有一个缺点：“善养士卒而骄于士大夫”，对于那些文臣武将，尤其是出身名门大族的非常看不起和讨厌，这可能和关羽的出身有关。对于一起共事的糜芳、傅士仁也非常看不起，经常因一些小事而处罚他们（《三国志》记载“又南郡太守麋芳在江陵，将军士仁屯公安，素皆嫌羽轻己”）。一次糜芳与傅士仁饮酒导致失火粮草被烧，被关羽怒骂了一顿，由于经常被骂和处罚导致两人非常惧怕关于，但也由此认为关羽看不起他们，因而心怀怨恨。后来关羽北伐襄樊，命令糜芳和傅士仁负责供给军资，糜芳两人却没有完成任务。为什么完不成，因为当时蜀汉是两线作战，关羽北伐襄樊，刘备征战汉中，两方面都消耗巨大，荆州这边的粮草能够供给驻守之用就不错了，关羽却开启战端，军需肯定供给不上，因此任务无法完成。而关羽因为这件事传话说回来要收拾他们，这也导致了二人内心的恐惧。为啥恐惧？因为关羽有临时全权处置权，可以先斩后奏，很可能因为这件事把两人咔嚓了。这也为以后二人的投降埋下了伏笔。
二是当时形式所迫，逼不得已才投降的。关羽在前方与曹军激战正酣，东吴却趁其不备来偷袭了。吕蒙的“白衣渡江”使得关羽与后方失去了联系，能战的都被关羽带走了，后方只剩下守城的几个虾兵蟹将，老弱病残如何能挡得住东吴的进攻？再加上吕蒙打仗之外，还搞统战工作，派名嘴大忽悠虞翻上下忽悠，对荆州兵嘘寒问暖，对百姓
犹如亲人，搞得荆州士民纷纷投降了。正值糜芳坚守之时，傅士仁却被虞翻忽悠的献城投降了，导致糜芳镇守的南郡被四面合围，成了孤城一座，面对要兵没兵，要将没将，且外无援兵的情况，糜芳也是无计可施啊。再加上大忽悠虞翻来了，经过一番劝说，糜芳在当时的情况下，明知不可为，只能无奈的投降。
面对当时的形式，无论降与不降，糜芳已经无力改变当时的形式了，南郡被吕蒙攻破是早晚的事，是当宁死不屈的忠臣与城同殉，千古留名好，还是投降后安享富贵，遭人唾骂好，可能当时糜芳也考虑了很久。天要下雨娘要嫁人，不管怎么说，糜芳是投降了。
投降是好是坏，有苦只有自己知，糜芳投降后不仅蜀国人唾骂他，就连吴国人也鄙视他。甚至劝降他的虞翻也看不起他。一次，糜芳乘船出行，遇到虞翻的船，糜芳船上的人想要虞翻让开，向前喊道：“回避我们将军的船！”虞翻厉声说：“失去忠心的人，凭什么侍奉君主?使人失去两座城池，却称将军，可以吗?”糜芳十分惭愧，关上船上的窗让虞翻先过。后来虞翻乘车出行，经过糜芳的营地，官吏没有开门。虞翻的车马不能通过。虞翻十分生气地说：“应该打开的关闭，应该关闭的打开，哪有这样做事的?”糜芳听到后，更加恼羞。
糜芳的投降可以说是多方面原因造成的。其中说起来关羽的因素最重，关羽的看不起和其因胜而骄，不顾后方的实际情况，北伐襄樊，导致后防空虚，被东吴所乘，最终城门失火，殃及糜芳这条鱼，也导致关羽自己被杀。
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