1927年12月1日，蒋介石与宋美龄在上海举行了举世瞩目的世纪婚礼。随着婚礼的进行，各种深刻的，有远见的甚至幽默风趣的评论也随之而来。当时有这样一则评论剖析的就很精准。
“从此，强大的宋家买办朝代开始了。中国唯一能够控制现代军队的人和中国唯一能够控制财政混乱的人，变成了郎舅。”擅权的银行家(孔样熙)的妻子(宋霭龄)找到积累不可计数的财富的机会。甚至年轻的子良和子安(均为宋子子的胞弟)都会在政府中找到要职。在一个不会说英语的军人身旁的风骚的蒋夫人，变成了第一号的大女买办。”
因此，蒋宋联姻，不能单纯地看作是一种“英雄爱美人”的罗曼蒂克式的行为，它实质上是一种政治行为，它是蒋、宋、孔三大家族政治上的结合，它是由宋家长女宋蔼龄手导演的一桩政治婚姻。对于这桩具有轰动效应的世纪性婚姻，作为功臣宋蔼龄感到由衷的高兴，美国及西方资本主义国家的代表也表示十分满意。
对于蒋介石抛弃旧爱追求宋美龄，唐德刚1992为台湾《传记文学》社出版的中译本《陈洁如回忆录》作序时，曾有段文字，令人读后拍案叫绝:
“当介石以校级无业的小军官，随侍中山往返于广州上海之间，他如动念头，想追求“总理的小姨子”，岂非发疯哉?然蒋公那时毕竟年轻，好权重色，见佳丽当前，小姑独处，岂无癞蛤蟆之心?然当年五陵年少，高车驷马，出入于孙府宋府者，岂有虛日?张学良将军偶过沪上，亦时为访客。少帅的拜陆军上将，黄金车載，珍珠斗量，蒋记出身的宁波小贾怎能搭配?
又谁知将相无种，男儿自强，时未数年，便贵贱易位。北伐前タ，介石已手握重兵，允为南中国第一人，而英姿俊发、革命豪情，不减少年，前途无限。这时蔼龄大姐有意为小妹作伐，亦不算太离谱之事。何况她们都是华侨之女，留美学生，把离婚结婚，也看得十分平常。
须知宋氏三妹在我国历史上，乃至世界史中，也都是不出世的オ女一一三人都是将相太后之材也。据说抗战末期，在史迪威建议下，美龄有替代何应钦，出任中国战区参总长的呼声。果尔实现，让宋美龄挂上上将领章，指挥四百万大军，向倭寇反攻，美龄游刃有余、胜任愉快也。是邪?非邪？
朋友，你要这样一个女人，在待价而沾之年，下嫁一位清寒教授或庸俗富商，岂不花下晒裤，糟蹋人オ，雷打火烧，为上帝所不容?再者，在他们妹妹看来，介石前途总统也元帅也。闺阁之中，为这一无知小市妇所绊羁，也太不相配。如美全三十万元美金而‘资谴’之，这位年オニ十的少妇，还是可以嫁一沪滨少年，恩恩爱爱，享福终生，有何不好?”
据说，宋美龄与蒋介石婚前曾提出三个条件，以为双方共守的信约:一、蒋介石必须信奉上帝，受洗礼成为基督徒。因宋美龄是位虔诚的教徒，两人必须有共同的宗教信仰。二、宋美龄不生小孩，以保持完美的体形。三、宋美龄以蒋介私人秘书身份，对外从事政治活动，不担任政府公职，不参加正式的高层决策会议。这就是所谓的“约法三章”，这三条后来基本上都兑现了。
1930年，蒋介石接受江长川牧师的洗礼，正式皈依基督教，兑现了他早先向宋美龄求婚时向宋氏家族的承诺。
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