蒋介石从1922年到1927年，历时五年长跑，马拉松式追求，终于抱得美人归。在1927年12月1日，与宋美龄在上海举行盛大豪华世纪婚礼。一时间竟吸引了全世界的目光。
这也难怪，毕竟蒋介石当时是中国唯一能控制现代军队的人；而宋美龄的哥哥宋子文是当时中国唯一能够控制财政混乱的人，二人变成了郎舅，能够引起全世界的注目一点也不奇怪。
婚礼分两次举行，首先举行基督教的西式婚礼，然后举行中国传统式婚礼。
西式婚礼在上海山没路的孔祥熙家举行，过程简单而宁静；中式婚礼选在上海最豪华的美琪饭店举行，金碧辉煌、宽敞明亮的宴会厅里，挤满了3000多名前来观礼的中国名流和各国政要。
“这是近年来的一次辉煌盛举，也是中国人的一个显赫的结婚典礼”。1927年12月2日的《上海日报》做了以上报道。有人称之为“武力”与“财富”的携手。
上海的大小报纸连篇报道，大肆渲染；甚至连远在美国的《时代周刊》也以蒋宋联姻做封面。
对于当时的盛况，《上海日报》做了如下描述：“一进舞厅的大门，入眼的就是一列非常壮观美丽的花海，整个礼堂在这花海的烘托下显得高贵无比。在一个或许可以称为讲台的上方，悬挂着巨幅的已故孙（中山）博士、国民党之父的肖像，栩栩如生。肖像的两边衬以国民党的党旗及孙博士所设计的国旗。奏乐台上，一队俄罗斯乐团忙碌地进行调音、试音的工作，准备时候一到就奏起孟德尔颂的结婚进行曲”。
《上海日报》继续写道：
“现在的时间是4点15分，新郎新娘还都没有出现。舞厅外面大约还有1000名左右的人挤在那里，屏息以待，等待着这位前国民军总司令和他的新娘子出现。整个礼堂的里面和外面，三步一哨，五步一岗，布满了中外的便衣，目光灼灼地监视着整个会场，以防止任何意外事件的发生。礼堂的进口处设有接待处，外宾必须先出示邀请函并签名后方能进入”。
当天的典礼分十个阶段进行：
1.来宾莅临。
2.主婚人与证婚人位临。
3.新郎到达。
4.新娘到达。
5.向已故孙逸仙博士行三鞠躬礼。
6.宣读结婚证书。
7.在结婚证书上盖章。
8.新郎、新娘面对面一鞠躬。
9.新郎、新娘感谢主婚人、证婚人再鞠躬。
10.新郎、新娘感谢来宾三鞠躬。
当日的婚礼是由前北大校长蔡元培主持的。
典礼开始前，乐队奏着轻快的外国曲子。突然间，整个会场静肃了下来，只见人人把脖子伸得长长的，“新郎到了！”蒋介石在他的男侯相陪伴下步入礼堂，一时镁光灯闪个不停。
不一会，又是一阵骚动，这回镁光灯闪得更加炽烈，是新娘子来了：宋美龄挽着她哥哥宋子文的手臂，缓步进入礼堂。
新娘子手上捧着一大把粉红与雪白相间的玫瑰花，显得雍容华贵。
典礼随即开始，新人首先向讲台的方向行三鞠躬礼，第一个鞠躬是对着孙博士肖像右方的国旗，然后是左方的党旗，最后才是对着已故的国民党之父孙中山。
然后是宣读结婚证书内容，新人在结婚证书上盖章……。
新娘没有按照基督教的礼仪接受新郎或主婚人及其它来宾的拥抱或亲吻……。
新人完婚后在杭州度蜜月，但是不到两个星期的时间，由于南京政府紧急电召的关系，蒋就匆匆结束他的蜜月，到南京去了。
一般人不知道的事，宋美龄当时已经与时任上海市市长刘纪文订婚。但在蒋总司令的攻势之下，宋美龄最后也不得不缴械投降。
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