杜少卿在南京认真地做着一个“败家子儿”，挥金如土。他离开天长的时候，就带着两千两银子，这些银子，很快就不能支撑他恣意潇洒的生活了。他和娘子出游的时候不是常常手里拿着一个亮闪闪的金杯吗？他去安庆要去见先祖的门生李大人（就是前面说到要提携他的那个巡抚部院的官员，其实是对方邀请他去的，他自己怎么肯主动拜访呢），没有盘缠怎么办？把这个金杯卖了三十两银子，才乘船到了安庆。
李大人自然是想要提携他的，一来他是恩师的后人，二来也倾慕杜少卿的才名，说他“品行端醇，文章典雅”，但是杜少卿还是拒绝了。若说他的才情，并非浪得虚名，确实得到了许多人的认可。比如南京名士庄绍光，就对他很推崇。这庄绍光也并非寻常人物，他十二岁的时候就能写出七千字的赋，天下闻名，现在快四十岁了，名满一时，得到许多人倾慕，却只是闭门著书立说，不肯妄交一人，可是他愿意为杜少卿打开家门，真正是“花径不曾缘客扫，蓬门今始为君开”。
另外一个夸赞杜少卿的人是虞育德，他和杜少卿可谓是惺惺相惜，如伯牙子期。虞育德是南京国子监的博士，听到有人嘲讽杜少卿写不了文章，便为他辩解说：“他的才名是人人都知道的，做出来的诗文，人无有不服。常常有人在我这里托他作诗，我还得沾他的光呢。”而杜少卿也夸赞虞育德：不但无博士气，尤其无进士气。襟怀冲淡，上可比伯夷和柳下惠，下可比陶渊明。
庄绍光、虞育德都是誉满天下而不慕名利之人，与杜少卿心志相合，互为知己。杜少卿呢，仍然是乐善好施，一把把的银子送人，毫不算计。他做了哪些事情呢？
他亲自去给娄老爹吊唁。一听说娄老爹去世了，他大哭一场，连夜准备好了祭礼，到娄老爹家乡，在灵前大哭了几场，又拿出银子来，做了几天佛事，超度娄老爹升天。之后又给了娄家儿孙几十两银子，用来买地安葬。临行前，又痛哭了一场，才回南京去。
他资助穷困的书生。国子监的书生武生年少丧父，因为需要在家侍奉母亲，早年没有参加科举。他是个孝子，人又谦和，很得杜少卿欣赏。母亲去世后，一切丧葬费用，都是杜少卿出的，他也跟着杜少卿作诗。母亲去世后，他才去参加科考，没想到随便一考就进了学，每次考诗赋都是一等第一，考八学也是一等第一。他对杜少卿非常感激。
他资助修建南京泰伯祠。这事情是迟衡山等人提议的，他说：“我们这南京，古今第一个贤人是吴泰伯，并没有一个专祠。那文昌殿、关帝庙倒是到处都有。小弟意思是约些朋友，修一所泰伯祠。但建造这祠堂，需要千金，大家自愿捐钱。”他第一个就问杜少卿：“少卿兄，你捐多少？”杜少卿大喜道：“这是好事啊，应该捐的。”于是捐款三百两银子。
后人评价道：
杜少卿乃豪荡自喜之人，似乎不与迟衡山同气味，然一见衡山，便互相倾倒，可知有真性情者，亦不必定在气味之相投也。衡山之迂，少卿之狂，皆如玉之有瑕。美玉以无瑕为贵，而有瑕正见其为真玉。
子美云：“途穷仗友生”，人不亲历此等境界，不知此中之苦，亦不知此中之趣。想作者学太史公读书，遍历天下名山大川，然后具此种胸襟，能写出此种境况也。
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