首先，对比是相对而言的。在正常生活中，善良是优势，狠毒是劣势。然而在政治斗争中，二者的作用却又完全对调。俗语云慈不掌兵，义不行商，皆是在特定的职业环境下对个体素质来进行对比，只要有利于这个职业的生存发展便是优势，反之便是劣势。
晁盖与宋江的职业定位，是山大王，是强盗，是黑社会，是社会底层的下九流势力，也可以说潜在的反政府武装力量，还可以说是编外武装力量，是行走在杀人越货，尔虞我诈的恶劣环境之下的工作人员。这类人，未成事之前，一般风评不好，所以史进说不愿上山做大王，怕“点污了父母遗体”，做强盗谋害人命抢夺人财，又怎么可能会有良好的名声？但是以“成王败寇”论，与这种职业高风险伴随的则是一朝做大，成为能威胁到政府的力量，可以一朝翻身，金鳞化龙，改朝换代，成为统治阶级，或者为统治阶级所收买，成为编内力量，也不可说没前途。
然而黑社会是否一朝做大，洗白上市，取决于老大的决策，进一步推之，则取决于老大的志向。
对比一下宋江和晁盖二人的志向。
未入行之前，晁盖是一个家底殷实热爱武术的地方富豪，并在当地影响不小（东溪村一霸），江湖名望则不小也不大（刘唐来投），终日练习武术来消遣人生光阴，劫了生辰纲，胆量不可谓不大，但是却是出于看不惯贪官贪污民脂民膏的正义感所为，当然也是出于身处社会底层的憋闷感而为，所以才与同为社会底层的三阮兄弟，秀才吴用气味相投，一起干下了这桩震动地方的大事情。等上山后，火并了王伦，便安心做下了山大王，除了打家劫舍，江湖仇杀，不见有什么大的作为。他的心态，可以从他派刘唐接宋江上山的话看出来，刘唐说：“一起上山大碗吃酒，大块吃肉，岂不快活？”考究刘唐这番话，一定程度上能反应晁盖的心声，三阮兄弟也同有大碗吃酒，大块吃肉的话，我们来看晁盖的行踪，上山之后，他所做的几件大事，第一，火并王伦，这是出于生存的需要。第二，对抗地方军队的围剿，这也是出于生存需要。第三，劫法场，这是出于江湖义气。之后，半由他主导的攻打祝家庄，曾头市，都是卧榻之侧的祸害，不得不为之。一般山大王，如二龙山的旧boss邓龙估计也会如此做，至于对抗朝廷大军，估计他是不会想到这一节的。如果不是宋江后来也上山了，断然是不会有打高唐州，破连环马，连败朝廷军队这些事件发生的。因为这些事情都是宋江主导的，能让晁盖动身的除了生存危机，江湖仇斗，基本没有其他可能。第一他无与政府对抗的雄心，第二他也不想做出太大规模，做山大王已经是他格局的极限了。
宋江则不同，宋江没上山之前，就已经是名动江湖的偶像级人物了。不同于晁盖以往安逸的土豪身份，宋江出身是小吏，这是一种庙堂与底层势力交汇，需要处理的事物错综复杂的工作，身处此职的宋江，不但见识到了底层的黑暗，也见识到了上层的黑暗。如此出身的宋江，眼界与格局自然非晁盖所比。而且宋江自称“自幼曾攻经史，长成亦有权谋”，可见宋江此人，读过的儒家经典和历史典籍很多，在书本上和棘手的吏员工作生涯锻炼了他的管理能力和权谋功夫，儒家的官本位和兼济天下的思想，以及帝王将相的家谱一定程度上刺激了他野心的滋长。宋江在书中，一开始便是要下定决心做大事的人，不然广结黑白两道朋友，刻意树立急公好义，乐善好施的形象做什么？他一开始的目标是做大官，做大事，所以遇见了犯法的武松才会劝武松投军，以后靠一刀一枪的实在军功，来谋取一个军官的职位，以达“封妻荫子”的人生结局。宋江为自己的设计也是如此，所以才一再拒绝各路山大王的盛情邀请。然而当他杀了阎婆惜，走正道来达到目标的可能性已经完全被堵死之后，才不得不“曲线救国”，通过做强盗来做大势力震动官府来被收编。
在浔阳楼，宋江写诗道“恰如猛虎卧荒丘，潜伏爪牙难受”，又写道“他年若遂青云志，敢笑黄巢不丈夫”。宋江潜意识里面有一种要做大事的冲动，做不到高官大位，也要如“黄巢”一般，搅动天下，证明自己不白来这世间一趟。
可想而知，要宋某人只是安心做个地方知名的山大王势力，他当然是不甘心的，他的目标是彪炳史册，传之后世。
一个野心勃勃，一个小富即安，在一个充满危机感的强盗团体之类，丧失进取心意味着死亡可能随时到来，更何况水泊梁山这个纠集了前朝皇室，朝廷大将，地方豪强，黑恶势力各种人员成分复杂，势力庞大并不纯粹的强盗集团？从这点来讲，宋江要比晁盖更适合当水泊梁山的领袖。
不同的志向格局带来的是不同的手段。
宋江手段百变，层出不穷，权谋功夫炉火纯青。对待武松，亲自陪吃陪睡，送回家可以送出几里，既施之以利，又施之以情。对待秦明，不惜残害一村百姓生命与秦明一家老小，硬生生将秦明与自己捆绑一起。对待王英，偏偏不让他能得偿所欲，来树立老大之威严，然后又亲自为其娶妇，萝卜大棒一起上，赏罚有度。对待社会底层盲流，头脑简单之流的李逵，满足其天生恶性，施以金钱，纵容包庇，并且又拉又打。对待朝廷高级军官，不惜屈己下人，殷勤周到对待来结交其心。宋江光对待不同人就有好几副面孔，并且每一个人都能被他吃得死死的，逃不出宋江设下的人情陷阱。这样的领导人，该狠的心的时候可以说是丧尽天良，该拉得下脸的时候又毫不顾忌身份，可屈可伸，简直可以称作是无与伦比的政治天才。汉刘邦以能识人，结人，用人开创汉家天下。宋江或不如刘邦，然而长处相类似，所以也能做出一番不小的事业。
与之相比的晁盖则单纯的如一个小白兔，他信奉的那套哥们义气，在小范围的强盗团体或许还能维持下去，但是在复杂如梁山这样的集团，是注定走不下去的。所以他才会在不知不觉之中被宋江夺了权。
不同的手段带来的是不同的基本盘。
宋江以高超的江湖手段，在未上山之前便结交下了种种江湖兄弟，雷横 朱仝 花容是旧交，武松是逃命结交，然后清风山一队人，揭阳岭又是一队人，江州又是一队人，石勇 黄门山又是一队。这些波宋江势力，不但水陆皆有，而且业务能力要强于晁盖集团（张顺兄弟水战能力要高于三阮，武松 花容 李逵格斗能力要强于刘唐），到上山的时候，梁山上大半势力都是宋江成员，而且忠诚度要远高于晁盖集团（吴用后来偏向宋江，林冲要报仇，立场当也偏于宋江，三阮天性闲散，不见态度。至于白胜 杜迁song万之流，人微言轻，当不得事情）。所以上了山的宋江，不是要不要做老大的问题。他就是要做老大，晁盖也没办法。无非是顾着江湖恩情颜面，让着晁盖。事实上之后的实事也都是宋江做的。
再则 宋江不但江湖手段高明，而且军政才干也是一流。
固然宋江武艺稀松，但管理能力和军事水平其实相当优秀。梁山的势力膨胀和连败朝廷部队可都是在宋江手下完成的，之后征讨辽国，围剿方腊，也是宋江一手主导。反观晁盖，一个小小的曾头市都打不下，还丢了性命。指导几十万的梁山部队的命运又如何能成功应对。谁的能力更强也就可想而知了。
最后，宋江有路线，有目标，而晁盖并没有。
宋江的投降主义一直为人诟病，但是这是梁山集团所能选择的最合理的方案。如果按照晁盖过一天算一天的性格，梁山人的可悲结局是可以想见的。宋江的目标至少合理可行，能够给梁山这种复杂集团方方面面的势力奔头。
梁山这种特殊的集团，不但有纯粹的黑恶份子，朝廷投降过来的势力也占了大半，何况随着梁山势力的越来越大，已经站到政府关注的主要清剿名单上面去了，这种不是战斗下去便是死亡的形式之下，要晁盖来当，他是担当不下去的。只有让野心勃勃，格局庞大，才能一流的宋江来主导，才能让梁山上的兄弟达到一个比较好的结局。
晁盖 宋江的优劣对比也就可想而知了。
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