杜月笙的一生是传奇的一生，从一个四岁的孤儿，到十四岁的正式小流氓（进入黄公馆），再到后来的称霸上海滩，杜月笙的每一次人生转型都可以看成寒门富贵的典型。
在当下社会，输在起跑线上的人几乎不会得到任何人生转机的机会，而在旧社会在民国，即使卑贱如杜月笙的孤儿，目不识丁的社会小流氓，仍然可以得到凤凰腾达的机会，因为由于社会秩序的丧失，人的富贵已经不是只能由走正道读书识字获得。
东北的张作霖靠着土匪发家，最终成为东北王，杜月笙泽从卖水果做起，依然在个人成就上光彩夺目，形形色色的人，只要脑筋活，会来事，基本上都能混口饭吃。
杜月笙可不止脑筋活，人家是一代枭雄，平时的爱好主要是打麻将、抽大烟和听戏，戏曲是传统文化传播的载体，也是主要形式，很多民国大佬都喜欢听戏，杜月笙不但喜欢听，而且喜欢上了唱戏的人。杜月笙同时喜欢上母女三人。杜月笙是旧上海滩的“流氓大亨”，黑道皇帝，在上海为霸一方，当时唱戏的母女三人分别是：母亲筱（xiao）兰英、女儿姚玉兰和姚玉英，兰英和玉英的父亲是梆子青衣姚长海。一家人都是唱戏的，真可谓梨园世家。
1928年，母亲带着两个女儿到上海演出，当时大女儿20岁,二女儿18岁。两个女儿出落的亭亭玉立。玉兰唱小生，作派潇洒大方。姐俩在上海大剧院上演的是《虹霓关》，玉兰唱王伯当，玉英唱东方氏；到二本又互换角色，分别饰演丫鬟和东方氏。 当时轰动了整个上海滩。
杜月笙是个戏迷，连着三天捧姐俩的场，有一次，散场后，杜月笙邀请母女三人共进晚餐，吃饭后用汽车把三人拉到了杜公馆，邀了几个闊太太一起搓麻。母女三人在旁边陪着。搓麻赢的钱分给了母女三人，那天老杜的手气好像很顺，不大功夫赢了好几万。
其实老杜和这些阔太太套好了，阔太太输的钱都是杜月笙给的。原来杜月笙想拉近和母女三人的关系，杜月笙看上了母女三人。
姐妹俩不用说了，二八年华，一掐一股水。筱兰英四十来岁，徐娘半老，风韵犹存。举手投足透着成熟性感，给人一种不一样的感觉。
杜月笙和阔太太们搓麻到很晚才散局，母女三人也得了不少钱，搓麻的太太们走了后，母女三人要还给杜月笙的钱，杜月笙说，这点钱算了什么，权当给三位喝茶的费用吧。母女推辞不过只好收下了。
杜月笙吩咐下人安排母女睡下，期间他对下人使了个眼色，下人好像明白了什么，悄悄退了出去，原来杜月笙分别安排了母女三人的住宿，彼此都没住在一起，这是杜早就想好的。
这天夜里十二点左右，杜月笙悄悄溜进了姚玉兰房间，玉兰并没有多少反抗就被杜月笙霸占了。 其实反抗也是无意义的，杜月笙是黑道流氓，得罪他就别想在上海演出了。
在以后的日子里，筱兰英也成了杜月笙的菜，其母毫不费力的便被拿下了，三十如狼四十如虎，加之筱兰英守寡多年。筱兰英有点迫不及待呢。小女儿姚玉英倒颇费周折，小女子有刚烈的性格，不过最后在母亲规劝下，也屈服了杜的淫威。
杜月笙大小通吃，母女三人相安无事。在母女三人里面，杜月笙最喜欢的还是大女儿姚玉兰，后来娶她为妻，姚玉兰被杜月笙明媒正娶，做了他的四太太。杜月笙一生有五位太太：大太太沈月英 ，二太太陈帼英 ，三太太孙佩豪， 四太太姚玉兰 ，五太太孟小冬。
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