频率分布仅仅提供了收益分布性质的大体描述，但很难用来反映长期投资。一个从过去了解未来长期益分布的方法是从有效样本中模拟出未来的收益。实现这一任务的一个流行的方法叫作拔靴法。
拔靴法是一个可以避免各类收益分布假设的实验过程，直接简单假设历史样本中的收益结果发生的可能性相等。可以从历史年收益的样本中随机抽取25年的数据来模拟一个25年期投资的可能未来收益。将25个收益率按复利计算可以得到1种期末收益，这一过程重复千次便可以得到长期收益率的概率分布。
现在让我们再回顾一下纳西姆·塔勒布(Nassim Taleb)的黑天鹅事件。塔勒布用欧洲人闻所未闻的黑天鹅比喻历史上从未发生过的事件。黑天鹅象征的是尾部风险:它发生概率极低，但影响巨大而且无法根据以往经验预测。
拔靴意味着将未来收益局限在过去收益的区间或者过去极端收益发生的频率，这将大大低估了尾部风险。注意在正态分布条件进行模拟，我们允许不限制坏的结果，但是不允许肥尾，因此低估其发生概率然而，因一种特定的概率分布总是预先设定了未来事件的形态。
描述不确定的难点主要是知道投资者如何就低概率灾难发生进行反映。有人认为长期投资风险较低低估了极端事件的风险。昂贵的组合保险表明绝大多数投资者不会轻视这种极端风险。
就现在的实验而言，我们证明即使以过去最糟的美国历史数据进行模拟也会产生投资惨败的情况。做这一模拟实验中的主要决策就是选取过去多长时间来获得未来收益率观测序列值。
答案就是我们应该尽可能多地用全部可靠历史样本来包括低概率极值点这一实验一个重要的目标就是评估美国长期股票投资收益分布的非正态性带来的潜在影响。基于这个目的，分别用拔靴法对大盘股和小盘股25年年收益率分布进行模拟，并和用正态分布得到的类似样本进行比较。
美国大盘股的历史收益和用正态收益分布构造的频率分布，显示的是小盘股，并附有分布的相关统计量。
我们先看大盘股。可以看到历史数据模拟和正态收益分布分别构造的频率分布差异很小，但却是显著的，尽管1年期和25年期的年均收益、标准差只有很小的差别，但是偏度与峰度上微小的差别结合在一起就构成了显著的收益损失可能性的差异。
对于小盘股，因为偏度的峰度的差异太小所以形成的分布图非常近似。
我们如何考虑长期投资的风险呢？正如下表所示，损失的概率很小大盘股发生损失的概率为1%，小盘股的为5%。投资期限延长，损失概率下降。
那么对于投资者其他期限长度的长期投资风险又是怎样的呢又将25年和10年做了比较。为了有可比性，我们必须考虑给10年期投资期末再加上一个15年的国债作为补充。
其概率分布揭示了终值组合的风险差异，从统计量中也可以明显地看出这些差异。
25年期大盘股的财富指数和投资于国债的财富指数走势的比较。
不同股票组合的收入范围从收入最低组合，到前1%低组合、前5%低组合、均值组合、中值组合。前5%低组合与国债投资相比还是有显著的收益损失。
综上所述，这个分析清晰地说明投资股票的风险在长期中更小这一结论并不成立。
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