丢了生辰纲之后，杨志急怒攻心，在黄泥岗恨不得要自杀，后来好不容易鼓起勇气才活了下来。
离开黄泥冈后，杨志开始了混黑社会的生涯，这彻底背离了他年少时的梦想，也是他一生中最暗淡的一段时光，没有成绩、没有朋友、没有追求，只有郁郁不得志的烦闷。
在跑路途中，杨志结识了极具黑社会潜质的鲁智深，两人一道做掉了二龙山的老大邓龙，占了二龙山，成为二龙山的寨主，正式开始了落草为寇的生涯。这次他或许真的死心了，只想心无旁骛地做一个盗贼度过余生。
刚开始的时候，杨志在二龙山过了一段大碗喝酒、大块吃肉的悠闲生活，三山聚义时，又与鲁智深等人一起共归梁山。
在“托塔天王”晁盖主持的接风宴会上，提起生辰纲一事，台面上大家都是一笑而过，然而，天天看到让自己理想破灭的智劫生辰纲的八位兄弟，杨志心中是何滋味？怕是只有自己知道了！
晁盖活着的时候，出兵基本不派杨志，甚至打北京梁中书时，杨志也是做留守山寨的闲差。战场上，杨志永远不是主角，身怀绝技的将门之后却没有表现的机会，
就在杨志自己都快要认命时，遇到了宋江这个贵人，宋江通过一系列的操作，成功成为梁山新的老大。
而宋江一直主张接受朝廷的招安。杨志又一次对自己的仕途之路充满期待，招安后的梁山集团，在宋江的带领下退辽兵，平田虎，灭王庆。在这些战役中杨志屡次立下战功，可以说他未来的前途一片光明。
只要灭了最后的方腊，杨志就可以加官进爵封妻荫子，进而实现心心念念的抱负了。可是杨志最终是个倒霉蛋，要将倒霉进行到底，杨志没有死在征方腊的战场中，却死在了凯旋的路途中。
至此，杨志这悲惨的一生彻底画上了句号，心中的梦想直到死了都没有实现，对比那些征战沙场，马革裹尸的队友，杨志连死都死得憋屈和窝囊。
征方腊后，很多战死沙场的好汉都得到了追封的官职，而半路病故的杨志，却没有了机会，这可真的是“死不瞑目”啊！
出师未捷身先死，长使英雄泪满襟。
用到杨志身上简直不要太恰当！
杨志原本乃是名门之后，一直想要凭借其刀枪箭三绝的技艺，能够毫不费力地打拼出一片光明的未来，可最后的结局却是壮志未酬，客死他乡！
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