叔惠和翠芝是书中的男二和女二，一个是奋发上进的平家青年，一个是骄俏妩媚的富家小姐。二人尽管互相爱慕却未能成为佳偶，他们的悲剧正是那个时代的悲剧，无法逾越的阶层差别造就了二人痛苦的一生。
相见不如不见
叔惠漂亮上进、人缘好、会说话，十分讨人喜欢。但也有着自卑-那便是他的家境。一次，曼桢去找他和世钧，进到他家，发觉叔惠平常走出去，西装穿得那么挺刮，人家大约想不到他家里这样一个情形。叔惠那边也想着：这是曼桢，还不要紧，换了个比较小姐脾气的女朋友，可不能把人家往家里带。
他是世钧最要好的同学，先毕了业出来做事，后来又把世钧介绍到厂里上班。世钧还住在他的家里。所以，在世钧回南京时沈母自然地邀请他同去。叔惠和翠芝原本是两条平行线的两个人物就有了南京的相遇。
小说中写他们二人用了很多的伏笔。翠芝是世钧大嫂的娘家表妹，原本是家里准备介绍给世钧的，但世钧于她无意，甚至由还略有成见。
翠芝来沈家玩耍，世钧由于家人的玩笑颇有些生气，但叔惠瞧出了名堂，笑道：“他们要替你做媒，是不是？”“漂亮不漂亮？”世钧没好气，“待会你自己看好了。……”“……那骨子骠劲，真够瞧的！小城里的大小姐，关着门做皇帝做惯的吗！”
这是叔惠第一次接触到的关于翠芝的评价，来于他最好的朋友，对后来他的思想多少有些先入为主的影响。
二人第一次见面
女佣来请吃饭，说“石小姐已经来了。”叔惠带着几分好奇心，向她多看了两眼。那石翠芝额前打着很长的前刘海，小小的窄脸儿，眼泡微肿，穿着件蓝布罩袍，因为知道今天请她来是有用意的，如果盛装艳服而来，似乎更觉得不好意思。
吃饭时，沈太太客气，一定要叔惠和翠芝两个客人坐在上首，但没有什么交流。后面翠芝呛世钧不说真话，世钧不正面搭理她，笑着问叔惠：“叔惠，我这人难道这样假？”叔惠笑道：“你别问我。石小姐认识你的年份比我多，她当然对你认识比较深。”大家都笑了。后来翠芝找话与世钧问道：“许先生还是第一次到南京来？”她不问叔惠，却问世钧。叔惠便笑道：“嗳。其实南京离上海这样近，可是从来就没来过。”翠芝一直也没有直接和他说过话，他这一答话，她无故地却把脸飞红了，就没有再说下去。
世钧与叔惠送翠芝回家，三人同坐马车。叔惠不断地掀开油布幕向外窥探说：“一点也看不见，我要坐到赶马车的旁边去了。”然后当真去了，车夫觉得很奇怪，翠芝只是笑。
翠芝同世钧坐在马车里，空气很沉闷，翠芝忽道：“你在上海就住在许先生家里？”又道“……许先生是不是跟你一样，也是工程师。”马车外面，世钧感想颇深。翠芝这一类的小姐们，永远生活在你一个小圈子里，唯一的出路就是找一个地位相等的人家，嫁过去做少奶奶——这也是一种可悲的命运。而翠芝好像是一个个性很强的人，把她葬送在这样的命运里，实在很可惜。
到了石家，马车停下来，翠芝下来把雨衣批在头上，特地绕道马车前面来和叔惠道别，在雨丝与车灯的光里仰起头来说：“再见。”叔惠也说“再见”，心里想着不见得会再见了。他有点惆怅。
张爱玲写二人的相遇十分用心，先用世钧做铺垫，间接了解。席间同是客人又被安排坐在一起，谈话时翠芝原本是没刻意针对叔惠的，可由于他却作为了缓冲人物获得了话语权，进而获得了他和翠芝初步了解的机会。
二人彼此的第一印象是很不错的，叔惠眼里翠芝是大气漂亮的富家小姐，有着很强的个性，无法摆脱传统的命运却努力抗争。叔惠人既漂亮嘴又会说，帮世钧回答的两次问题，第一次成功化解了略微尴尬的气氛，惹得大家都笑了。第二次面对翠芝无意于他的问话也表现得大方得体。也许她之前也曾听说过叔惠家贫帮人教书的事迹。综合一看，一个帅气上进人品口才都不俗的优秀青年，尤其是和世钧这种老实脾气又大的少爷相比，优势更是明显。所以这次相亲翠芝将视线转向了叔惠。
命运并不打算让他们萍水相逢
萍水相逢互生好感，下马车告别时二人都很不舍，但都清醒地认识到也许从此不会再见了。但文章此处巧妙地安排了张一鹏，翠芝的表兄，沈家大嫂的弟弟，也是世钧与叔惠上海的同学。世钧送翠芝进门遇见了张一鹏。于是叔惠与世钧一同进到石家，并受到了张家大嫂爱咪的邀约。
离开石家时，一只很大的狼狗从黑影里冲出来，狂吠不停，翠芝便远远唤着狗的名字，奔过来，0跑得气喘吁吁的，也不说话，先弯下腰揪住狗的领圈。世钧道：“不要紧的，它认识我的。”翠芝冷冷道：“它认识你可不认识许先生！”然后拉着狗扭身就走了，也不道别。她已经将情感的重心转移至叔惠，并且毫不掩饰担心他的安危。
以为无法延续的缘分此处续上了新的线条。第二天的会面让二人情感有了质的进展，但也有了更多的苦恼。聚会上，爱咪让他们三人去看电影，但路上翠芝的高跟鞋断了一跟，翠芝让世钧回家去取，同叔惠二人留下来看电影。世钧回来后，电影已经快完了，一半负气一半遗憾，世钧又回头去看第二场电影，留下叔惠与翠芝独处，翠芝倒大方，道：“其实现在还早，你愿意上哪儿去玩，我们一块去。”
于是二人共同来到了玄武湖游船。翠芝起初约他来的时候，倒是一鼓作气的，仿佛很大胆，可是到了这里，不知怎么倒又拘束起来，很少说话。上了船，她索性把刚才一张电影说明书拿了出来，摊在膝上看着。叔惠不禁想到：“她老远地陪我跑到这里来，究竟也不知是一时高兴呢，还是在那儿跟世钧赌气。”游船的过程中，叔惠学划船溅了翠芝一身水，翠芝只是笑。
叔惠想到：“至少她在我面前是一点小姐脾气也没有的。”他总觉得世钧对她是有成见的，世钧所说的关于她的话也不尽可信，但是先入之言为主，他多少也有点受影响。他也觉得像翠芝的千金小姐无论如何不是一个理想的妻子。……若是谈到婚姻的话，他这样一个穷小子，她家里固然是绝对不会答应，他也不想高攀，因为他也是一个骄傲的人。
翠芝虽大胆邀约仍腼腆少言，终究她还是一位传统的中国女性，但她已经勇敢地迈出了一步。叔惠觉得在他面前翠芝并没有小姐脾气，更加深了好感，居然联想到二人的婚姻上去了，但念头一开始，他便下了结论：千金小姐翠芝不会成为理想的妻子，他很骄傲不会去高攀因为她家里绝对不会答应。
骄小姐并不适合做妻子
果然，石太太看到翠芝同世钧一起回来，十分不满，“世钧呢？”“一个人在外头乱跑！”并不把叔惠当人，叔惠在旁听着，脸上实在有点下不去，他真后悔送翠芝回来。进到石家，石太太不放心，一直跟着他们；叔惠离开时又派了女仆盯梢，翠芝生气赶走后，女仆仍躲在树丛的影子里窥探。叔惠的感觉是即好气又好笑，也许还会为自己先前的情感决定庆幸。
聪慧的翠芝小姐怎会不知这段感情面临的障碍，纵然她坚持争取但前景更多的是未知，因此刚一回头她便是泪流满面了。叔惠回头问路，发现了她的泪痕，见她来不及遮掩，也只好索性装不看见。问完了路，一面笑着，道了再会，然后头也不回的走了。装作不看见，逃避成了叔惠对待这段感情的主要态度。
回上海后翠芝给叔惠写信请他帮忙去要两份大学的章程，叔惠寄了过去并回了一封信，很快翠芝的信又来了，但叔惠却隔了很久才回信而且内容又短，翠芝便再没来信了。叔惠倒是经常想起她，但对于这份情意他也只是惆怅，因此他的第二封回信是故意为之，是自己内心激烈斗争后的淡然回应，翠芝自然是会了意。
可后来，她还是来信了，信里说，她可能来不了上海读书了，因为家里人要她订婚。订婚这种大事，对叔惠不得不说，因为在她那边对叔惠还是抱有希望的，希望听到这个消息后能有所表示，但叔惠再次沉默了。他并不是缺少勇气，但是他觉得问题并不是完全在她的家庭方面。他不能不顾虑到她本人，她是享受惯了得，从来不知道艰难困苦为何物，现在一时感情用事，将来一定是要懊悔的。也许是他过虑了，可是他志气不小，不见得才上路就弄了个绊脚石？
他的主意是打得很定的，但从世钧的嘴里得知翠芝是与张一鹏定婚了，心理很不舒服。张一鹏在前面有过介绍是一个花天酒地地富家少爷。他想要是嫁给一个比较好的人倒也罢了。那天晚上他独自喝了一瓶芦柑酒，但“酒在肚里，事在心里”，无论喝了多少酒，都淹不到心上去。最后仍是凄凉地蒙着头睡了。
世钧第二次回上海，因为思念曼桢同时也想把她引荐给家里，就请叔惠作陪二人一起又来到南京。凑巧，张一鹏和翠芝在沈家楼下试大衣（沈家是皮货商），翠芝还带了友窦文娴。世钧约叔惠一同下去同二位未婚夫妇打招呼，一向与人为善的叔惠显得有些不耐烦，皱着眉“那我们今天还出不出去啊？”还自己提出要去把相机拿出来，省得再跑一趟。很明显的逃避心态。
一转眼，他下楼就和世钧张一鹏开起了玩笑，又说“恭喜恭喜，什么时候请我们喝喜酒？”没有任何征兆就要相见，始料未及，去拿相机只是他争取更多的调整心态时间，他确实也很快恢复过来，迅速加入调侃，笑着道喜，一副事不关己的样子。翠芝只是微笑，俯身抚摸着之前送给沈家的小狗。想必内心必定波涛汹涌。试嫁妆遇见了心上人，但新郎却不是他！
六位年轻人同去清凉寺，张一鹏开车。在汽车上，叔惠先没大说话，后来忽然振作起来了，嘻嘻哈哈的，兴致很好。但他说的笑话有点硬滑稽并不怎么可笑。翠芝与同学始终唧唧哝哝，叽叽咕咕笑着，即便下了汽车两人仍是寸步不离。翠芝听说这里的和尚有老婆，非要去看，各种缘由，最后只剩她和叔惠去落到最后，二人带着冒险的心理前行，走了许多冤枉路，也就放弃了原来的目标，看见山，就稚气地说：“爬到山顶上去吧”他们在山顶上坐了半天，聊的都是些不相干的事，快天黑时才下山，有段路不好走，叔惠拉了翠芝一把。回来后翠芝一直没开口，却露出很愉快的样子。叔惠好像也特别高兴，同时觉得他那天的态度是问心无愧的。
但当天晚上，翠芝就对张一鹏提出解除婚约，好像一刻也不能忍耐了。第三天，世钧送舅舅菊荪回上海，住到叔惠家，告诉了他翠芝解除婚约的消息。叔惠惆怅得抽了一晚上的烟。翠芝后来写了一封信告诉叔惠她解除婚约的事，但叔惠一直没有回信。叔惠一直避免和她接触，她也猜着是因为她家里有钱，他觉得高攀不上，所以她总采取主动的态度。但这次他不回信，翠芝又懊悔，倒不是懊悔她这种举动太失身份，因为她对他是从来不想这些的，她只是怕人家觉得她太露骨了，即使他本来有意于她，也会本能的起反感。所以她自退婚后一 直有些郁郁的。
她向世钧表达羡慕曼桢这样的女性，希望自己也能去上海工作。她瘦多了，比以前也沉静多了。她尝试离家出走，留下一封信说要去上海找事做，家人发现了，在火车站把她拦了回来。
世钧那面也由于曼桢的事情受了刺激，一段时间后他和翠芝订婚了。结婚前世钧去上海请叔惠做他的伴郎。叔惠道：“和翠芝结婚，那你就完全泥足了，只好一辈子安分守己，做个阔少奶奶的丈夫。”他显然不高兴，所表达的正好是他自己畏惧的，娶了翠芝便只能泥足于安分守己了。
婚宴上闹着让新人挽手，翠芝脾气倔，世钧面嫩，叔惠打圆场硬把翠芝的手一拉，准备递到世钧那里去。翠芝忽然抬起头像叔惠呆呆的望着，脸色惨白，仿佛要哭了。叔惠如喝醉了搬，尽拉着她的手不放。酒席一散，叔惠就乘夜车赶回上海去料理出国前的事情。
他一出国便是十年，回国后世钧请吃饭，因为吃了螃蟹闹肚子，便让翠芝代他同叔惠出去了。结果却被沈家大嫂无意中看见在饭馆里，翠芝对着叔惠抹眼泪。后来，世钧约他周五过来吃晚饭，因为意外遇见了曼桢没能回来，便又只剩下叔惠同翠芝。
借着酒力，叔惠忽然站起身来，怜惜地微笑着摸了摸翠芝的头发，翠芝一动不动，脸上没有表情，眼睛向前望着。
叔惠终于谈起了他在美国已经离掉的婚姻：“其实仪娃的脾气和你的有点像，不过她差远了……”翠芝的母亲从前对他那样，虽然不过匆匆一面，而且时隔多年，又远隔重洋，叔惠仍然赌气似的娶了比翠芝阔更出风头的小姐。他不说翠芝也可以想象。饭局最后，翠芝微笑着说：“我想你不久就会再结婚的。”“你将来的太太一定年轻、漂亮——”叔惠听她语气未尽，便替她续下去道：“有钱。”
俩人都笑了。在一片笑声中，翠芝却感到一丝凄凉的胜利与满足。
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