杨志，出生年月不祥，只知道是名门之后，自幼习武，身手了得。生活在距今一千多年前的宋朝。
少不看《水浒》，老不读《三国》是老辈人留下的劝告，至于为什么不让人看是有原因的，说穿了就是统治阶层为巩固自己地位而编撰的谎话。可人都有逆反心理，越不让看越想看，一看还不住手，一遍遍的读，直到烂熟于心。
杨志是名门之后，既不是纨绔子弟，也不甘做平庸之辈，一心只想报效社稷，重蹈祖上荣光，可为什么一手好牌让他打得稀烂呢？是走不出富不过三代的怪圈，还是志大才疏难堪大任呢？都不是，有背景，让人羡慕，是好事也未必全是好事。
首先，杨志性格孤僻，沟通能力差。《水浒》里面不乏有过坎坷命运经历的好汉，武松落魄时寄人篱下，宋江在江州服刑时钱粮开路，朋友满大街都是。杨志，好歹也是习武之人，不去街头卖艺换几两碎银度日，或毛遂自荐去大户人家做武术教练，而选择变卖祖上资产，间接说明他性格孤僻，不善交友，和武松，宋江等没法比。第二，卖祖传宝刀，那就更离谱了，不要说同道中人，就是一般人知晓原委心里都看不起他，一个武将最看重的就是自己安身立命的东西，卖掉祖传宝刀无异于自毁家门，亲手灭掉自己的前程。以后的事情大家都知道，为卖刀而手刃大虫牛二，同样是为民除害，武松成英雄，杨志身受牢狱之灾，若不是有人求情，他不知在里面要呆多久，能出来也是不幸中的万幸。
第二，命运多踹毫无担当
杨志奉命押解生辰纲，本是改变命运的大好时机，多少人想获得这个机会而不逮。要知道，在他押送之前，已经有八次成功押送经历，选中杨志，可见上峰对他的器重。
押送路上，杨志对下属动辄以强人出没为由，非打即骂，态度及其蛮横。而下属没有杨志的江湖经验和觉悟，有的只是对他的不敬，当看到别人大碗喝酒解渴而没有被麻翻时产生逆反心理，更加重对杨志的怨恨。这个时候，杨志本该换位思考，耐心相劝，或调整行走路线和时间，让大家得到充分的休息，可他偏偏执拗的认为别人就该无条件相信自己，服从自己，干群关系紧张，最终导致生辰纲被劫。
丢失生辰纲，杨志第一时间不是想到如何去追回生辰纲，或者找附近的府衙一同寻找丢失的生辰纲，而是选择自杀。原文这么说的：“却待望黄泥岗跃身一跳，猛可醒悟，曳住了脚......”杨志当然没有自杀，回头却把那些不听话的下属骂个遍：“都是你这厮们不听我言语，因此做将出来，连累了洒家”，树根头拿了朴刀，挂了腰刀，周围看时，别无物件，叹了口气，一直下岗子去了。
既不想办法弥补损失，也不伸手帮助下属，而是指责抱怨，后来个人间蒸发，直到落草为寇，这就是活脱脱的杨志。
缺乏同情心，没有担当，关键时逃避责任，这注定是烂泥扶不上墙的性格。这样的人即使水品在高，对团队建设也是灾难性的，不要说过去不会被重用，就是现在，也没有哪个领导愿提供给他施展才华的空间。
第三，缺乏领导能力，格局太小。
杨志从黄泥岗下来，闷闷不乐，盘缠没有，举目无亲，吃饭付不起酒钱，直到鲁智深出现，两人大打一架后，彼此认可对方本事，在曹正的帮助下，夺取了二龙山，从此结束颠沛流离风餐露宿的生活，做个山大王。
落草为寇，杨志也不是一把手，本事不在鲁智深之下，曾经的江湖地位也不输给鲁智深，后在梁山，还是马军八骠骑首领，相比步兵头领的鲁智深，他要全面很多，可为什么要屈尊为副呢？
答案：性格使然。
武松后到二龙山落草坐第三把交椅，按理说每遇大小事，鲁智深应该于杨志协商沟通，可他却和武松，曹正等商量，很少与杨志沟通，这说明杨志唯唯诺诺，没有主见，别人不与他沟通，他也不会主动找人协商，这也就造成他不被人重视的一面。当别人与他沟通，不如说直接通知他结果。
在梁山泊，鲁智深和武松日夜为伴，关系亲密。而二龙山三大头领的联姻至此也就土崩瓦解了。从此可以看出，杨志为人冷漠，既不团结人，也不珍惜彼此的友谊。
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