《古诗十九首》最大的意义不是它本身如何，而在于它的文学史意义，即它在整个「诗歌史」上的特殊地位。如胡适所作白话文「新诗」，写得不怎么样，但是在现代诗歌史上却有重要地位。当然十九首肯定也是写得好的。
一、字数上
第一个也是最重要的意义：提供完整成熟的五言诗。诗歌在字数上主要有四种排列形式：
以《诗经》为首的四言诗；
以「汉魏古诗」为代表的流及魏晋的五言诗；
以「唐宋律诗」为代表的影响后世的近体七言诗；
以《楚辞》、「乐府诗」为代表影响后世歌行等诗体的杂言诗。
中国诗歌发展至唐，外在形式定型。诗歌字数上，大致从四言、杂言、五言、六言、三言、七言到以五言、七言为主。
「古诗十九首」大概由汉末时一批中下层失意文人所作，诗的基本内容多为「游子思妇」型，或抒发离情别绪；或感叹人生如寄，及时行乐的思想；或表达文人不得志的感伤……是一批浑然一体的五言诗，也是中国文人五言诗成熟的显著标志。
刘勰《文心雕龙·明诗》：
观其结体散文，直而不野；婉转附物，怊怅切情，实五言之冠冕也。
钟嵘《诗品·诗品序》：
五言居文词之要，是众作之有滋味者也。
钟嵘的《诗品》推崇五言，「嵘今所录止乎五言」。相较四言，五言「指事造形，穷情写物，最为详切」，五言诗容量更大、更有滋味。钟嵘在《诗品》中也常用「滋味」来评论各家诗人：评张协「使人味之亹亹不倦」；评应璩「华靡可讽味焉」；评陆机「咀嚼英华，厌饫膏泽，文章之渊泉也」。钟嵘的「滋味说」主要针对的是两晋之间兴起的玄言诗，「永嘉时，贵黄老，稍尚虚谈，于时篇什，理过其辞，淡乎寡味。爰及江表，微波尚传，……建安风力尽矣」，钟嵘认为当时的诗作侈谈虚言，寡而无味，因此提出「滋味」说。
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