本以为是一个从负债累累至突然天降幸运获得大笔奖金后享受生活开心的故事，实际上讲的却是金钱与幸福的关系。整本书以被好朋友拿走亿元奖金后追寻其踪迹的一男为主线，逐步向我们展示了不同类别有钱人的“幸福”生活，实际上他们虽然得到了钱却不愿意花掉它们甚至是将其视作洪水猛兽，宁肯藏着掖着不花也不愿意失去金钱的欲望和生活的乐趣。这种情况相当有意思，乍看一下会令人感到疑惑：为何有钱也会参杂着悲伤呢？接下来，他一步一步走下去，每一位有钱人都向他展示了自己不同的一面，如何获得手上的财富，如何对如此的痛恨自己，如何为了获得或是保持眼下的幸福而努力与金钱抗争，如何抗争的同时又无法摆脱以救赎为目的的对金钱的渴望，最终我们遇到了那一位想要以此表达对朋友真挚热忱的九十九，以他为终给我们看官总结了金钱与幸福：“说白了就是卓别林的那句话‘人生所需要的无非就是勇气和想象力，还有这么一点儿钱啊！’拥有想象力，了解世界的规则，再鼓起勇气踏入其中。只要有了这两样东西，我觉得只要一点点钱就足够了。”获得过多的金钱会使人失去诸如讨价还价获得心仪物品、为省钱纠结坐公交车还是打车、追求琐碎事物的乐趣。因为有了钱，想要什么都能买到，所以对金钱没有了任何想法，这样的人在金钱的世界已经不是“到达时会开始考虑回城”的游客，而是“再也不会回来”的旅人。这大概就是获得了巨大资产后写出这段话的卓别林真正想要表达的意境。
世界上有三样东西是人类无法靠自身意志来掌握的，那就是死亡、爱情还有金钱。前两者都是从人类降生的瞬间便存在的，唯有金钱是人类亲手创造的。将人的信任加以物化就成了金钱。人类发明了金钱并信任金钱、使用金钱，金钱成为了人类自身，人类本该信任人类，却因金钱逐渐失去了对他人的信任。
无论是不想因金钱失去对生活欲望的九十九还是想要保持对他人信任的一男都在告诉我们：为了人生要努力的活下去，哪怕是艰苦的奋斗、哪怕是痛苦的经历都是活着的乐趣，人生有生有死，总共也就能看到20次满月，既要奋斗也要学会享受各式各样的生活，抽出时间来陪伴身边的家人和朋友，分享自己的乐趣，最普通的、最朴实的就是最幸福的。
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