周景王元年(公元前544年)，吴侵越时所获战俘剌死吴王余祭。周敬王十年(前510年)，吴大举攻楚前，为解除后顾之忧，又曾攻越，占领檇李(今浙江嘉兴南）。
十五年，吴军主力在楚都郢时，越乘机侵入吴境，双方矛盾日趋激化。吴欲争霸中原，必先征服越国，以解除其后方威胁；越欲北进中原，更必先服吴才有可能。
俗话说“两虎相争必有一伤”，若想在兼并战争中活下来，那么吴越之争是必然，且两国之中只能有一国可以活下来，“胜者为王败者为寇”，吴越必有一战。因而引起延续二十余年的吴越战争。
公元前四九六年越王允常死，其子勾践继位。吴国起兵攻越。吴越两军战于檇李（今浙江嘉兴南）。
吴国的军队阵列整齐严肃，越王勾践派敢死队冲锋失败，就改用罪人在阵前集体自杀，吸引吴军的注意力，然后空袭吴军，越将灵姑浮挥戈刺伤吴王阖闾，吴军败退，阖闾死于途中，其子夫差继位。夫差将阖闾葬于虎丘。夫差派专人侍立宫门，每逢夫差出入，便发问：“夫差，越王杀害你父亲的仇恨你忘掉了吗？”夫差则回答：“不敢忘，不敢忘！”
过了两年，吴国出动精兵攻越国。夫椒一战，越军大败。越王勾践仅剩五千人，被吴军包围于会稽山。文仲、范蠡说服勾践忍辱图存，厚赂吴王夫差的宠臣伯嚭，向吴王求和。吴相国伍子胥表示反对，他举夏代少康中兴的故事，劝告吴王，消灭越国，以绝后患。吴太宰伯嚭既贪图越王勾践的财货，又嫉妒相国伍子胥的功劳，极力怂恿吴王答应越国的请求。吴王夫差终于允许求和，但条件是越国必须臣服于吴国，并要勾践到吴为奴三年。
勾践带范蠡来到吴国当马夫。每天早上喂马擦车，以备夫差田猎，游玩；晚上栖身于石屋，守在阖闾的坟旁，期待三年一过，重返越国，最使勾践君臣提心吊胆的伍子胥，他常常劝吴王杀掉勾践。因此，勾践必须装出万分忠于吴王的表现，而且不能让吴王发觉半点矫饰做作。范蠡为此煞费苦心，他听到夫差病了，就动员勾践为吴王尝溲辨疾，以感动他。这招果然灵验，夫差误以为勾践确实屈服了，便如期放他回国。
勾践回国后，身边总放着一个苦胆，坐卧饮食不忘先尝苦胆，借以牢记会稽之辱。范蠡为勾践制定一套保民、富国、强兵的方针。勾践亲自耕田，夫人亲自织布，食不加肉，衣不重彩，礼贤下士，赈贫恤死，深得民心，越国很快富起来。
相反，吴王夫差因胜利而骄傲自满，腐化堕落，偏信奸佞术宰伯嚭，杀害忠诚的相国子胥，政治日趋腐败。吴王夫差看不到越国是自己的心腹之患，一心想北上争霸。
公元前四八年，他乘齐景公新死之机，伐齐，在艾陵打败齐军。公元前四八二年，吴王夫差通知中原诸侯到黄池（今河南封丘县西南）开会。会上，吴、晋两国争当盟主，结果歃血时，先吴后晋，鲁、邾等小国也分别“赋于吴八百乘”和“六百乘”（《国语·楚语》）。黄池之会使吴国达到了北上称霸的目的，但也标志着吴国霸业的终结。
两国相互征伐多年直至笠泽之战后，吴、越力量对比发生了根本变化，越已占有绝对优势。周元王元年（前475年），越再度攻吴。吴军无力迎战，据都城防守。越于吴都西南郊筑城，谋长期围困。吴数次遣使请和，均遭越拒绝。三年，城破，吴王夫差自杀，吴国灭亡。
而越国通过此次吞并吴国，国力大增盛极一时，越王勾践也成为了春秋最后一位霸主。
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