1949年1月21日，在一片凄凉的的气氛中，蒋介石最后一次拜谒了中山陵，而后离开南京，回到家乡浙江奉化溪口。
4月22日，解放军百万大军横渡长江，国民党政府在大陆的统治就此瓦解。
早在1948年，蒋介石在大陆的就已经遭遇到了危机，在这年3月到4月的选举中，他毫无争议地当上了中华民国总统，但副总统的宝座却在一番恶斗之后，落到了桂系的李宗仁手中。
蒋介石听到李宗仁击败孙科当选副总统之后，气得暴跳如雷。
蒋介石本人意识到，自己的权威已经逐步衰退，然而，比这个更加糟糕的是李宗仁背后的外国势力。
在蒋介石看来，如果没有美国政府的支持，就是借十个胆子，恐怕李宗仁也不敢跳出来虎口夺食。
在可能被美国抛弃的压力之下，这位在军事和经济上已经处于被动的独裁者感到惶恐不安。
这时，蒋介石居然派陈立夫携巨款赴美全力支持亲他的共和党竞选人杜威。
但结局是杜鲁门获胜。上台后的杜鲁门对将介石和他的政府产生了巨大的反感。
1948年10月27日，关外廖耀湘兵败全军覆灭。
11月2日，黄百韬兵团、黄维兵团被围于双堆集,而邱(清象)李(弥)在12月4日被围于陈官庄……蒋介石还成建制的嫡系部队，就仅剩湖北的宋希连和陕西的胡宗南了。
此刻在江南，就连组织一条长江防线兵力都组织不起来，而对面坐拥40万大军的桂系却只想看他笑话，进面取而代之军事上端系精锐部队丧尽、经济上币制改革全盘失数，外交上友邦意图换马、内政上还有桂系的步步紧逼。
1949年1月21日，在一片凄风苦雨的气氛中，蒋介石最后一次拜谒了中山陵，随即离开南京回到家乡浙江奉化溪口。
1948年12月29日晚上9点刚过，奉命在台北“养病”养了大半年的陈诚突然被当时的台湾省主席魏道明找上门来，他给陈带来了一份蒋介石发来的手启电报，内容只有没头没脑的“决任弟为台省主席，望速准备”十几个字。
这道突如其来的命令，搞得魏道明和陈两个当事人莫名其妙。
对于这项任命，陈诚是持谨慎态度的，但他没有想到，第二天中央社就直接发出正式消息，称行政院第32次政务会议决定改组台湾省政府，任命他为主席。
1949年1月3日，他又接到蒋介石连续发来的电报，陈诚这才知道蒋介石的处境已经相当紧迫，急需自己临危受命代其掌握台湾，这才和魏道明在1月5日匆匆进行了交接。
种种迹象表明，在淮海战役还没有最后结束之时，蒋介石已经意识到时局不可挽回，下定决心开始布置后路。
时局已到危急关口，除了陈诚来守台湾没有第二人。
陈诚一直对国民党内某些派系和小团体的腐化堕落行为深恶痛绝，这恰恰也暗合蒋介石的心意，因此，蒋介石力排众议，坚持要将台湾这片“净土”交给陈诚。
不过，即便蒋介石是如此信任陈诚，亲手将自己最后的本钱交到了其手上，也还是留了个防而不备的后手:在发布陈诚为台湾省主席的同时、他又以国民党中常会的名义，任命蒋经国为国民党台湾省党部主任委员，让儿子开始逐渐接掌台湾大权。
陈诚赴台之后，将介石发给他的诸多指示中，对空军情有独钟，专门要陈诚要优先安置好这支队伍。
显然，此时的将介石早已清楚大陆守不住，接下来只能是依靠空、海军退守台湾，因此才极为重视笼络空军军心。事实上，在下定决心撤台之时，蒋介石就有了放弃那支已经被解放军打残，打怕了的陆军。
因此，除了让孙立人在台湾按美式操典编练新军之外，他更在意安排空军、海军炮兵、装甲兵等技术兵种优先秘密撤台。
就在蒋介石宣布下野之时，还让蒋纬国在上海监督将从淮海撤出来的装甲部队海运至台，由于做得神不知鬼不觉,，甚至就连嫡系高级将领都不知道。
不过，这种私密的交代也只有陈诚这种真正的心腹才会得知，毕竟蒋介石还需要陆军作炮灰来拖延时间。所以，在外人面前，蒋介石还是做出一副要在大陆寸土不让、死守到底，直到第三次世界大战爆发的姿态。
1月18日，蒋介石命令将原京沪警备司令部扩大为京沪杭警备司令部，任命汤恩伯为司令。19日，任命张群为重庆缓靖公署主任、朱绍良为福州缓靖公署主任、余汉谋为广州缓靖公署主任同时，他让陈诚兼任台湾省警备总司令，薛岳任广东省政府主席。
20日，蒋介石又任命方天为江西省政府主席，朱绍良兼任福建省政府主席，显然是一副四处派遣人员抢夺重要地盘的样子。
这些高调的安排与其说是要抵抗解放军，不如说是要迷惑自己的友军。蒋介石正是通过这些虚虚实实的安排，使得桂系一直没有摸清他的真实意图，才在李宗仁和其他桂系大佬吵吵嚷嚷，较尽脑汁要想和将介石抢地盘、争美援搞和谈的时候瞒天过海，将国统区的精华统统给搬到台湾去了。
早在1948年12月1日，蒋介石就已经安排人手，分两次从上海运走了257万多两黄金和1000箱银币。
1949年1月10日，他又派蒋经国携密令去上海见当时中央银行总裁俞鸿钓，将中央银行所有库存黄金通过军舰和飞机移存到台湾。
事实上，运送黄金至台的工作一直陆陆续续持续到1949年8月，最终向台湾转移的黄金约在447.5万到456.5万两之间。另有1亿多两银圆、银砖和上亿元美金，据当时“监察院财政委员会”秘密会议报告，总价值当在5亿美元以上。
虚虚实实的撤退安排除了赖以生存的财富和军队之外故宫文物精华、重要人物、紧要的重工业设备，无不在蒋介石撤退计划之中或许是因为时局动荡的压力，让将介石变得愈发多疑，在撤台一事上，他几乎没有相信过任何人，也从未将自己的全盘计划告诉过任何人一甚至包括儿子蒋经国。对儿子都守口如瓶，绝不透露自己的撤退安排，对其他带兵将领就更是如此了。
在下台之前,蒋介石授意国防部制定了一个庞大的扩军计划，要将100万残军败将扩充到350万到500万人，补充编练37个军又2个师。一面又授意顾祝同发出密令，称“下最大之决心坚决从事长期自救、自卫与救民之战争”，唬得白崇禧深以为然。但事实证明，这道命令也就是哄哄桂系和其他人，让他们当炮灰来给自己拖延时间而已。
南京解放后，解放军兵锋直指上海。而蒋介石早在1948年底，就下令在这里构筑坚固的工事，建成了外围、主阵地和核心三道防线，子母堡全群近400个还有密布的交通壕相连。当时蒋经国还宣称上海将会成为“东方的斯大林格勒”一一但在这背后，蒋介石真实心意如何?
南京解放后，顾祝同在上海主持作战会议，当时国防部第四厅厅长蔡文治面对败局，情绪激动，大骂汤恩伯胡乱指挥，指责他放开长江防线让解放军渡江，而将几十万大军猬集在上海，是要准备让大军跳海吗?结果，大怒之下汤恩伯反骂察文治“你这个小孩懂个尼老子是奉总裁密令死守上海，好让三亿多元的黄金白银运台!”
汤恩伯当众掏出蒋介石手令给大家传观，果然写着在运完之前死守上海，运完之后可经舟山撤台。
这么一来，大家面面相，才明白喊了那么多口号，集中了那么多大军，蒋介石根本没有守卫上海牺牲实力的打算，只求将金银运往台湾了事!
1949年12月10日清晨，蒋介石匆匆从成都乘机离开大陆。
最终，蒋介石扔下了那些卖命的残兵败将和万里山河，他成功地带着无数金银外汇抵达台湾。
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