京城名妓杜十娘爱上太学生李甲，以为对方可以托付终身，费尽周折跟随李甲返乡的途中，不料李甲却把杜十娘以千金之价出卖给了盐商孙富，杜十娘心灰意冷，怒沉百宝箱，投河自尽。
情字第一画：情不知所起，一往而深
那李甲李公子，字子先，浙江绍兴府人氏。父亲李布政所生三儿，李甲老大，自幼不喜读书，未得登科，所以捐款入京城国子监读书。李甲风流年少，未逢美色，自遇了杜十娘，喜出望外，把花柳情怀，一担儿挑在她身上。那李公子脸庞俊俏，性格温存，花钱散漫，手勤嘴快，与十娘一双两好，情投意合。
李甲在妓院重金挥霍的事情被他的父亲知晓，盛怒之下断绝了李甲的经济来源。
没钱之后的李甲依然去找杜十娘，但那只认钱不认人的鸨母怎会同意，最终还是因为杜十娘动真情，拒绝接待其他客人，于是鸨母开出条件，只要李甲十日内出300金就可以为杜十娘赎身。
李甲只得到处筹措赎金。可李甲的坏名声在外，朋友们无一借钱给他，走投无路，只得去同乡柳遇春处求宿。
柳遇春帮李甲分析，人家杜十娘是京城头牌，哪有300金赎身的道理？怎么着也得千金啊，这只不过是嫌你没钱，打发你离开的措辞而已。
李甲想想也是，但又不甘心，割舍不下这一年多来的夫妻恩情，依然硬着头皮到处借钱未果。
到了第六日，那杜十娘见李甲仍然没有消息，就派丫鬟去寻。把大街上东奔西走的李甲连拖带拽带回妓院。
杜十娘从被褥下拿出碎银一百五十两，交予李甲，告诉他，这是自己的私房钱，且拿出去，然后再筹措另一半。
李甲带着杜十娘的钱回到同乡柳遇春处，柳遇春闻之大惊，对杜十娘肃然起敬。他对李甲说:"此妇真有心人也。既系真情，不可相负，吾当代为足下谋之。"
柳遇春以自己名义向朋友为李甲筹措一百五十两银子。
在为杜十娘赎身后，李甲就决定带她回家，在回家路经瓜州时，李甲结识一位名为孙富的盐商，哪知这孙富却看上杜十娘，想据为己有。
孙富告诉李甲说，杜十娘是烟花女子，你带回家父母能不震怒吗，自己愿出一千两银子收她为妾，这样你拿着一千两银子回家，告诉父母钱是自己在京授官所得，并未浪费分毫，这样落得个父子和睦，岂不转祸为福？
素来没有主意的李甲同意了孙富的建议。
杜十娘知道后悲愤万分，假意答应李甲。 就在次日李甲和孙富交易的时候，杜十娘当着众人人的面将自己随身的箱子打开，竟然是满满一箱子的金银珠宝，价值数万金。就在众人看得发呆的时候，杜十娘将金银全部倒入河水，而自己也纵身一跃跳入河中自尽。
情字第二画：问世间情有多坚贞？
杜十娘久有从良之心，恰逢李甲风流少年，两人一见倾心。
不好读书的李甲，正如杜十娘所倾诉，我宝盒中有美玉，恨郎眼中无珠。我命运不济，被困风月场，终得脱离，又遭你抛弃。今众人各有耳目，共作证明，妾不负郎君，是郎君你自负妾罢了!
情感的路上，从少年到白头，一旦横遭阻隔，会有多脆弱？
譬如盐商孙富这类人，家资巨万，积祖扬州种盐。年方二十，生性风流，惯向青楼买笑，红粉追欢。所以听了杜十娘被李甲央求的一展歌喉，立即心痒，于是循着声音上道了。
惯于混迹烟花柳巷的孙富，三言两语便把李甲拿下，杯盏交错间，就断送了一对神仙眷侣的美好前程。
杜十娘对孙富的指责是，你孙富以奸淫之意，巧为谗说，破人姻缘，断人恩爱，乃我之仇人。 杜十娘内心明白，仇人何其多，而真情何其少。
情字第三画：爱情诚可贵，自由价更高？
杜十娘作为京师名妓，所见之人非显即贵。杜十娘名震京师，所拥有的并非只有颜值，除了诗词歌赋，还有阅人无数的超常智慧。
所以杜十娘早在遇见李甲之前，便已经谋划从良的长久之策。
妓院老鸨见杜十娘跟随李甲去意坚决，立即锁了杜十娘的屋子。身穿睡衣不着一金一银的杜十娘，就这么跟着身无分文的李甲，净身出户了。
如果说，杜十娘为了情分，放下繁华，是奔向新生活满满的勇气。
而那百宝箱在好姐妹家长期存放，早已规划在将来生活中，就是杜十娘满满的智慧了。
两情相悦，悦的是情，杜十娘并没有将自己的万贯家私提前告诉李甲。
在杜十娘心目中，虽然过的是纸醉金迷的生活，却看穿了无数意乱情迷之下的逢场作戏，她的内心，保留着一片净土，那就是千金易得，真心难觅。
她无比珍视的情分，远远超越了真金白银，她期待她的夫君，珍重的是她这个人本身。
她感谢李甲同乡柳遇春的知遇之恩，“”懂得”两个字，无论天涯海角，都是那么地温暖心灵。
李甲是杜十娘的真命天子吗？
是，也不是。
是的意思，在于杜十娘可以很轻松地驾驭李甲，在尊重李甲的前提下，可以让她俩按照自己的规划，走在既定的充满温情的人生轨道上。
不是的意思，是杜十娘对人性，有深深的通透感。
名利地位，是每一个人难以抵制的诱惑，包括李甲。
所以杜十娘并没有把自己的万贯家底透露给李甲，因为，越是见过钱的人，越是觉得真情的珍贵。
她更愿意享受纯粹的情，哪怕，只是几天，几个小时。
爱情很可贵，有尊严自由自在的活着，是杜十娘的终极追求。
当杜十娘身携万贯家财，依然难逃被当作商品贩卖时，她选择了有尊严的死亡。
她抱着百宝箱愤而离开人世间，不是男人不值得，而是，人间不值得。
作为一个终获自由身的聪慧女子，选择有尊严地死去，以无畏的纯粹的死亡姿态，诠释了杜十娘独一无二的灵魂存在，并让所有妄作风流姿态的男人惭愧。
情字第四画：人人都说情，唯情令人惭
小说编写者冯梦龙，在文末写到：
不会风流莫妄谈，单单情字费人参。
若将情字能参透，唤作风流也不惭。
作者冯梦龙的忘年交王挺，这样评价冯梦龙：“上下数千年，澜翻廿一史。”
然而就这样的满腹经纶的冯梦龙，他的科举道路却十分坎坷，屡试不中，后来在家中著书。因热恋一个叫邵慧卿的歌妓，对苏州的茶坊酒楼下层生活频繁接触这为他熟悉民间文学提供了第一手的资料。他的《桂枝儿》《山歌》民歌集就是在那时创作的。
直到崇祯三年（1630年），他五十七岁时，才补为贡生，次年破例授丹徒训导，七年（1634年）升任福建寿宁知县。四年以后回到家乡。
纵览冯梦龙的一生，虽有经世治国之志，但他与歌儿妓女的厮混，他对俚词小说的喜爱等都被理学家们认为是品行有污、疏放不羁，而难以容忍。因而，他只得长期沉沦底层生活，或舌耕授徒糊口，或为书贾编辑养家。
在文学上，他提出要“借男女之真情，发名教之伪药”的文学主张。
那么一个男性作者，写青楼女子对纯真爱情、对自由人生的向往，其意义何止是谴责那些负心的男人。
而是发出如柳永般“”黄金榜上，偶失龙头望”的沮丧声音。
那种怀才不遇的郁闷，就如一个青楼女子寻找纯真爱情的无望。
那满腹才情，就如杜十娘手里价值连城的百宝箱，无处施展。
那种绝望，恰如“”富贵不由人，时会高志须酬”的欲罢还休的浅吟低唱。
一起毁灭，是多么不甘？一起生存，又是何其艰难？
有多少，欲罢还休的爱恨交织，就在这难以言说的情上？
负心人让人失望，而黯淡无光的命运，让人绝望。
而这千千万万的叹息背后，又有多少，只懂椟不识珠，还自以为是真风流的性情中人呢……
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