“想了解我就要和我一起飞过云端，这里就是我的家”。
他打包行李时，干脆利落，拖着一个性感的黑色箱子，在机场大步流星，踌躇满志，熟稔地通过所有登记关卡，在云端之上，透过机窗俯视着每一个城市的大地。到达目的地，他就开始工作，帮助客户公司——裁员。他叫瑞恩，一名公司裁员专家，身处美国经济危机时期，他完全不用担心失业，相反的是，市场越不景气，公司越需要裁员，他的工作就越忙，因为他以飞在云端到各地去给职员们递交辞退文件为生。
在我眼里，开场的他就是一座孤岛，他宣扬着自己的那一套背包理论，试图让世人都向他学习。自命为“空背包先生”他放荡不羁爱自由，他让人们想象自己正背着一个包，然后尝试把所有追求的物质甚至所有生活中遇到的人，重要的不重要的通通都放进你的包里，结论是这样的重量最终只会让我们感到沉重而痛苦，与其负重前行，何不放一把火，把它们都烧掉，轻松前行。奉行着这样一种理论的他一身轻松，可以永远飞在云端，追求自己喜欢的事情，然而选择自由必定就会有所牺牲，一年三百多天在天上飞行的他与唯一的亲人妹妹几乎没有联系，年近四十也从未成家，这样的他看起来就像一座孤岛，在人来人往中享受自己的潇洒。
可是，这个世界上，没有人是一座永久的孤岛，两个从人海中闯入的女子让他的空背包理论和生活开始动摇。
职场中的娜塔莉是一个刚从名校毕业的大学生，初入社会的她怀揣着对理想生活的向往，渴望着一份真挚的爱情，这个充满浪漫色彩的小女孩对瑞恩的放浪不羁与独身主义表示完全无法理解。她向瑞恩阐释婚姻的意义，但是三个意义都被瑞恩一口否定：稳定，有人可以依靠。——你知道多少稳定的婚姻。一起谈心，一起度过人生——我周围都是可以谈心的人。可以不用独自死去——不出意外的话，我们都会独自死去。那时的他似乎掌握着真理，可实际已经有了些许动摇，当他参加完妹妹的婚礼，与他未来的妹夫进行婚前谈话时，他的观点已经改变，他似乎明白了婚姻的真谛：“你生命中最快乐的记忆和最终要的时刻，你是孤独一人么？有人陪伴，生活才会更美好，每个人都需要一个伴。”
能让瑞恩说出这句话，不仅仅是娜塔莉简单爱情理想的影响，还因为在飞行途中偶遇的艾利克斯，他们的邂逅就像干柴对烈火，一见钟情再见倾心，两个人都沉浸于对互相真实生活的不干预以及在飞行过程中短暂缠绵，无所顾忌因此深陷其中。在不同的航线上偶然一次的相逢是两人共同渴盼的浪漫，他们构筑着属于自己的桃花源并藏在其中享受甜蜜。这样一种情的甜蜜和类似家人的温暖把瑞恩行走在路上的孤独状态悄然打破，他的生活被重新解构，他开始重新审视自己周围的情感和人群。当内心那个渴望安定的部分被触碰到，他终于鼓起勇气改变，他选择从宣讲背包理论的舞台上离开，冒着风雪去寻找艾利克斯。不过，如惩罚一般的，当他敲开艾利克斯家的门，才发现让自己改变的这个人其实已是有妇之夫，他们的这段经历终究不过幻梦一场。所以啊，瑞恩还是回到了孤独，电影的最后他实现了一万千米的里程目标，可是他却忘了当初设下这个目标时在心中想了千万遍的达标感言……
如果，我们都错了该怎么办？如果，我们奋力争取的生活不是自己真正想要的生活该怎么办？如果，我们的时间被耗费在自以为是的岁月里而我们终于后悔了，该怎么办？云端之上，我们还是无法轻盈；空包之重，我们还是无法承受，那么，该怎么办？这世界上根本就没有答案，我们还能怎么办？只能继续起程。
“今天大多数人都将回到自己温暖的小家，迎接家里闹腾的小狗，吵闹的孩童，他们的伴侣会关切地打听白天的事情，晚上，他们在夜幕中安然入睡。星星从白天隐藏的角落，慢慢地爬升出来，而在那些天边的微光中，会有一个更为明亮，它就是我的翼翅，祝福着其他人，悄然拂过。”
结局不是浪子回头团圆美满，他，还是一座孤岛。始于孤独，终于孤独。
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