徐渭身后留下了无价的文化遗产，然而终其一生都是一个白衣卿相。与仕途无缘。
嘉靖十六年（1537），徐渭第一次应试，但是连秀才（生员）都没有考取。他后来有一篇《上提学副使张公书》提了这次落第原因：他少年时就嗜读书卷，志气很宏博远大，自有文字以来的书籍他都要读，通其大概。他六岁即跟老师读《大学》，每日背诵千余言；九岁就能作文，发挥推衍章句之间的深义。
乡绅前辈甚至称他为“宝树灵珠”，把他比为刘晏、杨修。十四岁时他嫡母去世，家庭纠纷变故接二连三，一言难尽……他这次考试，因为不合作八股文考试的格式，被摈斥于时。他觉得，将来学业废毁无成，兄长就不会相信他了。
这一回忆透露了徐渭未考上秀才的原因是因为没有按八股文要求答题，落第后还受到兄长的无情嘲笑和轻侮。过了三年，徐渭第二次应试，又是连秀才也没有考上。他给主考官上了一书，诉说自己两次不中，想往贵州投靠次兄徐潞，但又没有路费。然后他请求主考官准许复试。
主考官接信后，动了恻隐之心，允许徐渭复试。复试后徐渭被录取为秀才。又过了三年，嘉靖二十二年（1543），徐渭二十三岁，他到杭州应乡试，没考中。嘉靖二十四年（1545），徐渭再次应乡试，又一次落第。嘉靖二十八年（1545），二十九岁的徐渭再应乡试，又没有考取。嘉靖三十一年（1552），徐渭再应乡试，初试时名列第一。主考官薛应旂阅卷，惊异徐渭的文才，把他判为第一，并在徐渭试卷末尾批上：“句句鬼语，李长吉之流也。”（陶望龄《徐文长集序》）但是在复试时他又没考中，徐渭很懊丧，写了一篇《涉江赋》，描述了自己在科举制度折磨下肉体和心灵的苦痛。第七次乡试徐渭初试得第二名，复试时又未被录取。三十八岁时，徐渭辞别胡宗宪幕府参加乡试，仍然名落孙山。嘉靖四十年
（1561），徐渭最后一次参加乡试，最终还是失败。他作了一首《省试周大夫赠篇，罢归赋此》诗，抒发了多次落第的颓丧心情：
十谒九不荐，那能长作儒？
江光凌弃璧，关色黯归孺。
薇蕨求新主，羹汤问小姑。风雷亦何限？终是恼凡鱼！
（《徐文长三集》卷六）
从十六岁起到四十一岁，徐渭九次参加科举考试，除第二次经恳求主考官允许复试，考中秀才外，其余八次均败北。中国封建社会士人的理想是修身、齐家、治国、平天下，而在封建王朝稳定时期，士人的理想一般只有通过科举才能实现。徐渭一生的黄金年华都在努力走这条路，结果没能走通，可以想见，这对一个立志大天下的士人的打击是多么大！徐渭后来写了一个杂剧《女状元辞凤得凰》，借剧中人物之口，表达了对科举制度埋没人才的深刻不满。
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