问问题几乎是搭讪过程中不可回避的环节之一。好问题就像是搭讪的润滑剂，可以让沟通推进，而且还能够捕捉到对方更多的信息。提问题，最忌讳的就是呆板，最通用的就是自然，最高明的就是巧妙。所谓巧妙的问题，即问的时间点合理，问的对象合适，问的内容合情。一旦问题到位了，成功搭讪就是水到渠成的事。
“你是做什么工作的？”“你老家是哪里的？”“你今年多大了？”这是很多人在搭讪时常问的问题。这些问题并非不能问，只是它太通俗了，问得多了，自己都觉得无聊，而有些人听得多了之后，可能会反问：“你是在查户口吗？”
鉴于搭讪通常都是以问问题的形式展开的，而问题的好坏会直接影响搭讪能否顺利进行，所以高质量的问题也是成功搭讪的关键。那么，究竟什么样的问题才算得上搭讪的好问题呢？
首先，第一个问题尽量可以让对方不用思考，也不需要太多语言进行表述。最好的情况是，可以让对方用一到两个字对你的问题做出回答，比如：“你的手机是最新款的吗？”“你看的是村上春树的书吗？”对于这类问题，对方只要用“是”或“不是”回答就可以。在旅游景点遇到心仪的对象，想要搭讪时可以这样问：“这是你第一次来这个地方吗？”对方的回答也只要回答“是”或“不是”。
问简单的问题时，并不需要在问题本身花费太多心思，因为这个问题的目的是消除对方的防御心理，建立和对方的沟通，从而使双方的对话能够展开。这样一问一答的对话结束之后，两个人就会相对熟悉起来，并可以在接下来的交流中互换更多信息。
张灵老家在河南焦作，去年夏天和朋友去武夷山玩了一趟，其间邂逅了一个导游，不过整体经历却不怎么愉快。其实最开始的时候，因为问路的缘故，还是张灵主动搭讪的对方。当张灵告知那个导游自己家乡是焦作的，而此次也是第一次来武夷山时，对方竟然问了一个让张灵很尴尬的问题。那个导游问：“你觉得你们焦作的云台山漂亮，还是我们这边的武夷山漂亮？”
张灵尴尬地笑了一下，说：“两座山各有特色，都很漂亮！”
那位导游又问：“那你觉得我们武夷山最大的特色是什么？”
听对方这么一问，张灵顿时一愣，感觉对方有点无礼。而且，别说自己刚来，就算已经把武夷山完完整整地游览一遍，也未必能够把武夷山的特色准确描述出来。况且对方还是当地的导游，如果自己说得没水准，岂不是更闹笑话？就这样，张灵耐住性子反问：“那你知不知道我们焦作云台山的特色是什么？”
“云台山我又没去过，怎么会知道！”
“是呀！你们武夷山我也是刚来，还什么都没看呢，怎么会知道呢？”
导游还打算再说些什么，但张灵和朋友们已经转身离开了，而且是快步小跑离开的。
通过这个例子我们可以发现，搭讪的时候如果问题问得不到位，或者在初次搭讪时把问题问得过于复杂，都不利于交流的继续。其实，复杂的问题并非不能问，而是要在建立了一定的感情基础之后才好问。这样，当对方知道答案，就可以坦率地回答；如果不知道答案，也可以坦白地拒绝。如果只是刚开始搭讪，一上来就问复杂的问题，会被对方视为一种冒失的行为。
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