二十世纪上半叶，杜月笙游刃于黑、红两道，混迹于政、商两界，既有黑帮老大的恶名，又有上海滩三大流氓之首的称谓，更有抗日爱国的义举，因此被世人称为上海滩上最富传奇色彩的一代枭雄。
如此风云人物，却在临近终老之时，竟然为办一家去法国的护照，而被蒋介石勒索需要15万美金的手续费，才会给办。因此，杜月笙大发感叹：“原来天下最狠的流氓不是我，而是他。”
一、捐款捐物，全力援助国共两党抗日
1937年8月13日，日本为在黄浦江中建立日本海军基地，便以上海日本租界为借口，对上海发动了大规模进攻。为此，驻上海国军奋起抵抗，历时达3个月之久，史称“淞沪会战”。
在此期间，上海滩大多数巨贾大亨，尽皆举家，纷纷逃离。当时，有诸多商界朋友劝说杜月笙离开上海，暂避危机。但是，均被其所拒绝，并积极投身到抗日的战争洪流。
当时，杜月笙听说国民党的空军战斗力不及日本空军，立即自掏腰包，采购了一架飞机。而这架飞机还是当时世界上最先进的一种机型，随后慷慨捐赠。由于杜月笙的率先带动，上海各界纷纷伸出援手，为国民党空军组建捐款捐物。正所谓：万事开头难。因此，国民党的空军有了第一架新型战机，不久空军正式组建完成。可见，国民党空军的顺利组建，杜月笙功不可没。
抗战中，为支持军民抗日，杜月笙积极组建了“抗日救国会”和“抗敌后援会”，并出任主席团成员兼筹募委员会主任。组建成立仅月余，两会便筹得救国捐款150万余元。同时，还募筹到大量罐头食品、香烟、毛巾等生活用品，全部用于劳军。此外，当杜月笙得知驻守四行仓库的谢晋元部队食品匮乏，仅用一天时间，便募得20万个大饼捐赠。因此，后来谢晋元部八百壮士誓死守卫四行仓库，给予了侵略日本沉重打击。为此，毛主席曾为其题词：“八百壮士，民族革命典范。”
不久，杜月笙又发动和组织上海各界人士，认购了7500万国民政府发行的救国公债，所认购份额已达到全国公债发行量的六分之一。同时，又为中国共产党八路军捐赠通讯器材、装甲保险车、1000套荷兰防毒面具等军用物资。
杜月笙虽为一界黑道大佬，面对国难危机，却能明大义、抗日寇，无悔于华夏儿女的一腔赤诚。
二、锄奸惩恶，打击日本侵华嚣张气焰
1937年11月，杜月笙虽然已经移居香港，但他依旧怀有一腔抗日救亡之志。期间，积极利用帮会力量，从事情报、策划暗杀汉奸等活动。其中，最为世人所称道的有：门徒协助军统特务斩杀大汉奸、伪上海市长傅筷庵。同时，又成功策反大汉奸汪精卫集团高宗武、王克敏、陶希圣等骨干力量与其划清界限。
此外，还曾组建了一支万人的抗日游击队，配合国民党的正规军在上海一带抗击日军。
三、沉船海港，阻挡日军侵略步伐
日本淞沪会战胜利后，海军打算沿着长江航道，快速抵达国民党首都南京。为此，蒋介石号召上海各船舶公司企业家，将自己拥有的船只在水道炸沉，用以阻滞日本海军通行。这时，杜月笙再次积极响应国民政府号召，顾大局、讲奉献，以民族大义为己任，率先将自己轮船公司的10余艘大海轮船凿沉长江航道。在杜月笙的鼓动下，各轮船公司积极效仿，凿沉轮船。因此，有效阻滞了日本海军侵华的步伐。
四、不惜巨资，为广大市民提供抗日救亡精神食粮
上海被日军攻陷后，杜月笙并没有立即撤离上海，依旧以市各界抗敌委员会负责人的身份，在租界内坚持抗日活动。为此，杜月笙花费巨资，购买了大量中国共产党出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，赠送给租界内的各大图书馆。此后，这些书籍便成为了广大上海市民抗日救国的精神食粮。
同时，为了断绝日本人的拉拢意图。1937年11月，杜月笙悄悄离开上海，暂居香港。
五、欲效力国民政府，却数度受辱
原来，杜月笙认为，自己为国民政府（蒋介石）做出了那么多的牺牲，应该可以换回一些回报吧。但是，通过和国民政府的诸多合作，杜月笙曾经引以为傲的名言“花一文钱要收到十文钱的效果，这才是花钱能手。”好似成了其一生的讽刺。
后来，当杜月笙兴匆匆从重庆坐火车赶回上海，原本以为蒋介石会给自己一份嘉奖（到国民政府上海任个一官半职）。谁知，结果却同自己预料的大相径庭。杜月笙下火车时，不但没有得到上海政府一个要员的接待，反而见到多处出现“打倒上海滩三大流氓”的标语。
这一切，对于想要收获回报的杜月笙来说，无异于“竹篮打水一场空”。
1948年，国民政府出现财政危机，蒋介石派儿子蒋经国到上海发行金圆券，实施市值改革。期间，国民政府要求民间所有持法市外币及金银的商贾，必须一律兑换成金圆券。这时，杜月笙的儿子杜维屏心知其父想去法国的想法，便没有完全执行蒋经国的政策，因此被其以投机倒把的罪名逮捕，并判刑半年。
因此，杜月笙伤感不已，曾留名言：“我就是蒋介石的一个夜壶，想用就用，不想用就塞到床下嫌臭。”
之后，随着抗战结束，上海租界的收回，黑帮作用已经极其低下，杜月笙的影响力也开始一落千丈。
据刘继兴的《民国大腕》记载：无奈之下，杜月笙打算前往法国安度晚年。因此，于1949年初，杜月笙请求蒋介石帮忙办理全家前去法国的护照。对此，蒋介石却提出了，护照可以办，但是必须先交15万美金的手续费。
事后，杜月笙悲愤感叹：“原来天下最狠的流氓不是我，而是他。”
也因此，杜月笙对蒋介石失望透顶。同时，随着中国共产党解放军的连战连胜，眼看上海即将解放。最终，于当年5月1日，杜月笙携带家人去往香港，后于1951年8月16日病逝。并留下了警醒后人的临终遗言：“我没有希望了，你们还有希望，中国还有希望。”
虽然，杜月笙成为了过往的历史，但是他的抗日义举，却成为了流传后世的不朽典范；虽然，杜月笙渐渐消失于人们的视线，但是他的那些诸多名言，却留在了后世人们的心中；虽然，杜月笙的遗憾在于看错人、排错队，但是他那一身的民族大义，却成为了他一生的光辉篇章。
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