列奥纳多在绘制《博士来拜》时，又陷入了另一种纠结当中。一方面，他要反复考虑新的因素，全画30个人物不仅会反射光线，还会投射阴影。不仅如此，他们还会被周围人的返光和阴影所影响。
另外，人物不仅有自己的情绪，还会被他人的情绪所影响，于是每个人既被别人影响又影响到别人。
第三点，也是最根本的原因，他更喜欢构思，而不是执行。他是天才，并不受勤勉刻苦的约束。
在《博士来拜》之后的一段时间。列奥纳多在绘画中反复出现了一个角色，这个角色每一次身处画中，目光又都看向画外。似乎正有什么东西吸引着他的注意力。角色本身组成了场景的一部分，同时，又游离于场景之外，他是一个观察者和目击者。深陷其中，又处于边缘。就像列奥纳多与这个世界的关系一样。
列奥纳多的作品总是不断修改。它涉及的主题，包括阴影、光线、颜色、色调、透视、光学和对运动的感知，还有人物动作、色彩层次、扭曲角度他都反复推敲。他甚至为同一副作品设计三种底稿，或者把即将要完成的作品推翻重来。列奥纳多从不愿意把一幅未完成的作品交给他的雇主。
其中，深刻和富有启发的一方面是，他知道自己总可以再学一些新东西，掌握一些新技能或者被新的灵感击中。他是对的。他的作品总是可以不断被完善。
列奥纳多有做笔记的习惯。不，应该是记录。他在笔记本上记录了各种各样的学科知识，列出清单，还记录自己的观察；还有各种脑洞大开的奇思异想、工程设计图纸、绘画底稿；也有可能会是随手画上的几笔。
总之，它不拘泥于仅仅是记录下文字。他还会随时携带一个本子在身边，看到各种感兴趣的事物，他都会记录下来。
在街上，列奥纳多看到长相夸张，适合做模特，奇丑无比的人。就会把别人邀请到家里请客吃饭、喝酒，讲很多好笑的笑话，把别人逗得哈哈大笑，然后非常仔细的观察它们的姿态以及可笑的举动，等客人走后，他回到房间，努力画出完美的作品。
有时候也会仅仅是用简单的几笔在纸上勾勒出来，供别人享乐。
列奥纳多现存于世界的笔记本有7200页。可能不到他笔记本全部的1/4，当然，这只是作者的推测。作者曾为乔布斯写传记，当时，作者和乔布斯一起试图收集乔布斯一生中留下的所有资料，结果不到1/4。乔布斯资料大多产于20世纪90年代，距今不过三四十年，列奥纳多的笔记本距今已经500多年了。
这些笔记本中，有的用活页纸，另外一些则用装订好的笔记本，这一些笔记本用凉皮或皮革做封面，大小跟平装书差不多。
列奥纳多如果想画一个人。他会去这类人集中出现的地方观察他们的表情，行为举止，衣着状态，然后用小本子记录下来。
多年以后，这些小本子和大开本笔记本成了一座宝库，里面记录着他感兴趣和痴迷的所有东西。他更象是沉迷录，而非笔记本。记录到一位极富好奇心的探险者醉心于不断向外探索的旅程。
另外，还有一句赞美列奥纳多笔记本的话，“这是有史以来见诸纸上的关于人类观察力和想象力最令人惊叹的有力证据。”
在笔记本上，列奥纳多还有各种各样的目标，包括使用键盘的新方法、如何提高弹奏速度、如何丰富声音的种类和扩展音域。研究敲击背后的科学原理，敲击一个物体，为什么可以产生振动、波和混响？还有声波与水波的相似性，这是他作为音乐人里拉琴表演者时记下的笔记。
他总是从一个领域延伸到另一个领域，从不停止满足好奇心这件事情。我也正走在同样的一条路上，不断满足自己的好奇心，从书法到文学再到商业管理。慢慢的满足自己的好奇心。
列奥纳多曾经在两幅作品上写下这样两句话，“让他骑在死亡身上，因为嫉妒从来不会消亡。”“拿着眼镜的摩尔人和带着假笑的嫉妒，”你是否又觉得他像一个诗人或者文学家？它使用文字词语的技术确实很高超。
让我们再看一看其他的一些记录。
列奥纳多在注释一幅画时这样写道，“罪恶的享乐：右手的那个芦苇代表享乐，他不堪一击、毫无用处，但是他能够割出染毒的伤口，在托斯卡纳，芦苇被用来垫床，意味着这里也是梦幻泡影的温床。”
在另一个地方，他写道对床看法，“很多宝贵的时光在这里虚度，很多虚妄的享乐让人流连，心灵沉溺于不切实际的幻想，身体沉溺于那些享乐，都是人生败局的成因。”这句话精美而且充满哲理，用词十分准确。
不过，伟大的人物之所以伟大，并不是他们没有什么缺点，而是他们都拥有什么优点。享乐并不是人们不务正业的根本原因，没有目标才是，没有对知识和科学充满好奇心才是，没有持之以恒的努力和坚持才是。
大约1490年，38岁的列奥纳多迎来了观念的转变。他写了一篇冗长的文章，标志着他信奉实验的理念走向成熟。列奥纳多没有受到过正统教育，因此，他喜欢夸耀自己从亲身经验中学习到的本领。
在文章中，他声明自己是一个没有受过正统教育的人和实验的信徒，他还抨击那些喜欢引经据典，却从不亲自观察的人。“虽然不能像他们一样旁征博引，”他骄傲的宣称，“我将依靠更有价值的东西：经验”
在米兰，他所学到的知识改变了之前的看法，他不再偏激的认为那些流传下来的知识没有用处，而是开始重视流传的经典。如此一来，列奥纳多不再只是经验的信徒，也是知识的门徒。更为重要的是，他开始看到学科的进步正是两者不断对话的结果。认识和知识之间也是一种对话：实验与理论的对话。
但是，列奥纳多将经验与理论结合的能力让人感到不可思议。他的例子充分说明了敏锐的观察力、狂热的好奇心、实验验证、质疑教条以及从不同学科中洞察规律的能力，如何给人类认知能力带来伟大的飞跃。他将观察社会中的物质结构与人体解剖结构不断结合起来，得出了不少与众不同的结论。他很善于这种学科之间的对比。
他还记录着观察的方法，认真地逐个细节进行观察。以读书为例，你每次看一整页是没有用的，你必须逐字逐句的每个进行阅读。
在绘制《最后的晚餐》时，列奥纳多的拖延症又一次犯了。这是一幅为修道院工作的壁画，在一次又一次的催促中，修道院的院长恼火了。他向米兰这个城邦制国家的最高行政长官：公爵。卢多维科抱怨此事，卢多维科召见了列奥纳多。
不过，在谈话过程中，列奥纳多带偏了谈话了目的。从催促和督促绘画进度变成了怎么样才能绘制出一幅完美的作品。
列奥纳多的解释是：这个过程需要慢慢发酵，有时需要慢一点，有时甚至需要停下来。直觉需要培养。有着极高天赋的人，工作越少，反而成就越高。因为他的头脑一直在深思熟虑，不断地完善构思，之后他们才会把思想付诸行动。
列奥纳多还提出，有两个头像还没有画，分别是犹大和基督，他还没有找到合适的模型，如果修道院院长再纠缠他，就用院长的头像。公爵听后捧腹大笑。列奥纳多是一个健谈且很能调节气氛的人，他在谈话中经常逗得周围人哈哈大笑，所以他也深受周围人的喜爱。我感到很幸运，《最后的晚餐》几乎完成了绘制。
19世纪90年代末，列奥纳多的人生开始变得动荡起来。先是年逾花甲的母亲，因为身患疟疾去世。从1493年7月16日来到米兰，与儿子开始同居，一直到1494年6月26日去世，他与儿子最后在一起的时光不足一年。
接着，列奥纳多的事业也遭受波折。1495年左右，他正忙于绘制《最后的晚餐》。这时，他身为斯福尔扎宫廷的艺术家和建筑师，事业生涯达到了顶峰。
随后，在列奥纳多为宫廷斯福尔扎家族铸造铜马时。米兰遭到了法国的入侵，卢多维科公爵不再那么关心列奥纳多是否能按期完成铜马的铸造，这是一尊用来歌功颂德的雕塑，由一匹铜马和战士组成，或者说，由铜马和骑在铜马背上的战士组成。但绝不能用骑士或者骑马的战士来命名雕塑，列奥纳多的注意力一直在铜马身上。铜马用来歌颂斯福尔扎家族的伟大统治。
终于，1499年，列奥纳多离开了米兰，这个他生活了17年的城市。这时，米兰已经由法国统治。列奥纳多接受了新统治者的赞助，而他的前赞助人卢多维科公爵正打算卷土重来。列奥纳多不得已离开这里，然后，他重返佛罗伦萨。
他终于得以重返自己的祖国，这一年，他已经47岁了。
在佛罗伦萨，列奥纳多不断被一个年轻漂亮有权又很有钱的女性纠缠。这也为他在佛罗伦萨生活的这些日子带来不少困扰。
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