贾宝玉，中国古典名著《红楼梦》中的男主角。前世真身为赤霞宫神瑛侍者，荣国府贾政与王夫人所生的次子。因衔通灵宝玉而诞，系贾府玉字辈嫡孙，故名贾宝玉，贾府通称宝二爷。他是大观园女儿国中唯一的男性居民。
贾宝玉自幼深受贾母疼爱，游于温柔富贵乡，专爱作养脂粉，亲敬家里姐妹和丫鬟;他与林黛玉青梅竹马，互为知己，发展成一段世间少有的纯洁爱情;他重情不重礼，结交了秦钟、柳湘莲、北静王等有情男子;他喜欢诗词曲赋之类性情文学，厌恶四书和八股文，批判程朱理学，把那些追逐科举考试、仕途经济的封建文人叫做"禄蠹"。可是，"瞬息间则又乐极悲生，人非物换" 。他所爱的清净女儿们死的死，散的散;自身又在家族安排下糊里糊涂与薛宝钗结婚，致使林黛玉泪尽而逝;再经抄家之痛，越发唬得他疯疯傻傻。
为了报答天恩祖德，也为了尽快了却尘缘，他以高魁贵子重振家业。最后情极而毒，悬崖撒手，跟随一僧一道出走，回到青埂峰，"究竟是到头一梦，万境归空" 。
贾宝玉形象带有曹雪芹自传的色彩，但其本质上属于艺术虚构，是作者有意识塑造的集意淫、补天济世、正邪两赋三大美德于一身的典型形象，在世界文学史上极具创新性。
头上戴着束发嵌宝紫金冠，齐眉勒着二龙抢珠金抹额，穿一件二色金百蝶穿花大红箭袖，束着五彩丝攒花结长穗宫绦，外罩石青起花八团倭锻排穗褂，登着青缎粉底小朝靴。面若中秋之月，色如春晓之花，鬓若刀裁，眉如墨画，鼻如悬胆，睛若秋波。虽怒时而似笑，即瞋视而有情。
头上周围一转的短发，都结成小辫，红丝结束，共攒至顶中胎发，总编一根大辫，黑亮如漆，从顶至梢，一串四颗大珠，用金八宝坠角，身上穿着银红撒花半旧大袄，仍旧带着项圈、宝玉、寄名锁、护身符等物，下面半露松花撒花绫裤腿，锦边弹墨袜，厚底大红鞋。越显得面如傅粉，唇若施脂;转盼多情，语言若笑。天然一段风韵，全在眉梢;平生万种情思，悉堆眼角。看其外貌，最是极好，却难知其底细。
女娲补天之时，炼成补天石三万六千五百零一块，单单剩了一块未用，弃在青埂峰下。此剩一石自经煅炼之后，灵性已通，得换人形，太虚幻境警幻仙子命他为赤霞宫神瑛侍者。他却常在西方灵河岸上行走，对绛珠仙草(林黛玉前世，属木)施以甘露之惠，相互许下木石前盟(神瑛侍者属石，推知他的前世为神瑛仙石 )。后因凡心偶炽，被一僧一道携入红尘，幻化为通灵宝玉(形)，其真身即转世为贾宝玉(质)。待劫终之日，人与玉"形质归一"，变回青埂峰下那块高经十二丈、方经二十四丈的女娲剩一石，上面编述有《石头记》原稿，静候有缘人空空道人抄去问世传奇。 图示如下:
此处甲戌本等脂本出现重大异文:剩一石既没有化身为神瑛侍者，也没有转世为贾宝玉，而是单单幻化为通灵宝玉;贾宝玉仅仅是神瑛侍者转世，与剩一石互不相干;待劫终之日，通灵宝玉变回空空道人见到的那块剩一石，贾宝玉则不知所踪。 图示如下:
神瑛侍者转世为人，生在京城荣国府贾府中。一落胎胞，嘴里便衔下一块五彩晶莹的通灵宝玉来，就取名叫作贾宝玉。万人皆以为奇异，说他来历不小，他的祖母贾母更是爱如珍宝。那年周岁时，他父亲贾政要试他的志向，便将那世上所有之物摆了无数，与他抓取。谁知他一概不取，伸手只把些脂粉钗环抓来。贾政便大不喜悦。独有贾母还是命根一样。
贾宝玉家世显赫，天下推为望族。京城"八公"，贾府宁国公、荣国公占二席，且系金陵省四大家族之一。太祖皇帝南巡，贾府只预备接驾一次，把银子都花得像淌海水似的。贾宝玉的长姊元春晋封贵妃，元宵省亲被秦可卿称为一件非常喜事，真是烈火烹油、鲜花着锦之盛。贾宝玉从小养尊处优，所以薛宝钗给他取了个绰号叫"富贵闲人"。
贾宝玉自幼因贾母疼爱，原是同姊妹们一处娇养惯了的，他的名言:"女儿是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉，我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭逼人。"他与林黛玉同处贾母房中坐卧，故略比别个姊妹亲密熟惯些。他待丫鬟们如养花般细心体贴，将自己的居室命名为绛芸轩，自号绛洞花主(一作绛洞花王)。一次在秦可卿卧房午睡，梦入太虚幻境，阅金陵十二钗判册，赏《红楼梦仙曲》，聆"意淫"之训，与秦可卿梦魂温存。幼年贾宝玉与秦可卿弟弟秦钟同入贾府义学。秦可卿去世，贾宝玉急火攻心，直喷出一口血来。秦可卿出殡，贾宝玉路谒北静王，获赠蕶苓香念珠一串。秦钟夭逝，贾宝玉忧戚不尽。
大观园工程既竣，贾宝玉奉父亲贾政之命题对额，初露才华。元春省亲后，贾宝玉同姐妹们入住大观园。春日，宝黛共读《西厢记》，相约葬花。贾宝玉与凤姐中了马道婆魇术，一僧一道为通灵宝玉除邪，养了三十三天方愈。四月二十六日，贾宝玉在冯紫英家初识蒋玉函，获赠茜香罗。贾元春赏赐端午节礼，贾宝玉同薛宝钗的一样，宝黛生疑。五月初，清虚观打醮，张道士为贾宝玉提亲。宝黛因此大吵一场，贾宝玉砸玉，林黛玉剪坏了往日亲手做的穿玉的穗子。事后贾宝玉赔礼道歉，被薛宝钗讽为"负荆请罪"。在听唱《葬花吟》和史湘云劝学风波中，贾宝玉与林黛玉两番诉肺腑，二玉爱情开始觉醒。
端午节后，贾环诬称"贾宝玉调戏金钏儿致其被撵投井"，忠顺王府查问贾宝玉"藏匿蒋玉函"之罪，两案并发，贾宝玉被贾政一顿毒打。薛宝钗送来了治棒疮的丸药。林黛玉两个眼睛哭的桃儿一般，贾宝玉托晴雯带给她两条旧帕传情。莺儿给贾宝玉打梅花络，薛宝钗忽叫打玉络，又用金线配搭，隐喻金玉姻缘。薛宝钗在贾宝玉床边绣鸳鸯，忽见他梦中喊骂说:"和尚道士的话如何信得，什么是金玉姻缘，我偏说是木石姻缘!"对前日挨打事件做一收束。因在梨香院亲睹贾蔷、龄官恩爱情景，贾宝玉情定林黛玉。
仲秋，探春建海棠诗社，贾宝玉在诗社里别号怡红公子，与姐妹们作海棠诗、菊花诗。听刘姥姥讲若玉(一作"茗玉")小姐的故事，贾宝玉派小厮焙茗出城寻找若玉庙。栊翠庵品茶，妙玉取中贾宝玉是个些微有知识的。凤姐生日泼醋，平儿挨打，贾宝玉领她到怡红院理妆。鸳鸯抗婚，贾宝玉与袭人、平儿一起替她分忧解难。赖大家设宴，贾宝玉与柳湘莲话旧，追忆秦钟。初雪，芦雪亭联诗，贾宝玉落第被李纨罚去访妙玉乞红梅。晴雯病补雀金裘，贾宝玉细心照顾。
翌年孟春，江南甄夫人来访，贾宝玉梦见甄宝玉。因忧虑林黛玉终身大事，丫鬟紫鹃以情辞试探贾宝玉真心，致其急痛迷心。清明时节，贾宝玉病愈。四月二十六日，红香圃设午宴，香菱斗草时弄脏了石榴裙，贾宝玉让袭人找来一件裙子给她换上。怡红院夜宴，贾宝玉与姐妹们开怀畅饮。次日，贾宝玉与邢岫烟论道，回赠妙玉字帖。自秋及冬，贾宝玉感伤二尤悲剧，弄得神色若痴，语言常乱。
又是一年仲秋，贾宝玉历经抄检大观园诸事，作《芙蓉女儿诔》《紫菱洲歌》寄托忧思。薛蟠新娶夏金桂，贾宝玉为香菱命运担忧。因这些羞辱惊恐悲凄，故酿成一疾，卧床不起，养病四个月。听闻夏金桂用计迫害香菱，贾宝玉特往天齐庙求疗妒方。
贾宝玉两番入家塾。林黛玉梦魇的同时，贾宝玉也梦魇，一叠连声嚷心疼，只说好像刀子割了去的似的。元春染疾，再问金玉缘。通灵宝玉夜放红光，喜信发动。北静王仿制通灵宝玉相送。宝黛谈禅，贾宝玉道"任凭弱水三千，我只取一瓢饮"。蒋玉函回京演出，贾宝玉赞其"极是情种"。
怡红院海棠反季节开花，通灵宝玉丢失。妙玉扶乩云"入我门来一笑逢"，探春解曰:"若是仙家的门，便难入了。"外头闲人送来赝品假玉，致贾宝玉疯癫。因贾元春薨逝、王子腾被药死、贾政赴任在即，贾母、王夫人只得采纳凤姐掉包计，成全贾宝玉与薛宝钗的金玉姻缘。掉包计实施前，凤姐故意试探，贾宝玉道:"我有一个心，前儿已交给林妹妹了。他要过来，横竖给我带来，还放在我肚子里头。"傻大姐泄密，宝黛最后一次谈禅，林黛玉问:"宝玉，你为什么病了?"宝玉笑道:"我为林姑娘病了。"金玉成婚当天，林黛玉泪尽而逝。婚后，贾宝玉到潇湘馆哭灵。探春远嫁，贾宝玉感离情。
元宵节，贾府获罪抄家。宝钗生日，贾宝玉往潇湘馆悼念林黛玉。贾母病危，临死前传汉玉玦与贾宝玉。闻得妙玉被劫，贾宝玉悲伤叹惋。
甄宝玉见面谈仕途经济，令贾宝玉失望。和尚送来通灵宝玉，引贾宝玉梦入真如福地(系太虚幻境变形)，重阅金陵十二钗判册，领悟三世情缘。
宝钗借"赤子之心"之词含功名讽谏之义，贾宝玉醒悟"从此而止，不枉天恩祖德"，于是用心攻书，如期赶考。进场前跪别王夫人，揖别李纨，话别宝钗。出场后失踪，外头喜报中第七名举人。常州毗陵驿，贾宝玉披着大红猩猩毡斗篷拜别贾政，临去作歌云"我所居兮，青埂之峰"。
贾政回京启奏，圣上给贾宝玉赏了个文妙真人的道号。甄士隐说"宝玉，即'宝玉'也"，尘缘已满，仍是一僧一道携归青埂峰，形质归一。
遗腹子贾桂，与李纨之子贾兰合为兰桂齐芳。
判词《西江月》
其一
无故寻愁觅恨，有时似傻如狂;纵然生得好皮囊，腹内原来草莽。
潦倒不通庶务，愚顽怕读文章;行为偏僻性乖张，那管世人诽谤!
其二
富贵不知乐业，贫穷难耐凄凉;可怜辜负好韶光，于国于家无望。
天下无能第一，古今不肖无双;寄言纨绔与膏粱:莫效此儿形状!
自评
我虽比他尊贵，可知绫锦纱罗，也不过裹了我这枯株朽木，美酒羊羔，也只不过填了我这粪窟泥沟。"富贵"二字，不啻遭我荼毒了。(第7回)
弟是至浊至愚，只不过一块顽石耳。(第115回)
他评
马天宇饰演贾宝玉(黛玉传剧照)
马天宇饰演贾宝玉(黛玉传剧照)
冷子兴:虽然淘气异常，但聪明乖觉，百个不及他一个，说起孩子话来也奇怪……将来色鬼无疑了。(第2回)
王夫人:若姊妹们不理他，他倒还安静些;若一日姊妹们和他多说了一句话，他心上一喜，便生出许多事来……他嘴里一时甜言蜜语，一时有天无日，疯疯傻傻。(第3回)
荣宁二公:我等之子孙虽多，竟无可以继业者。惟嫡孙宝玉一人，秉性乖张，用情怪谲，虽聪明灵慧，略可望成。(第5回)
警幻仙子:吾所爱汝者，乃天下古今第一淫人也……如尔则天分中生成一段痴情，吾辈推之为"意淫"……汝今独得此二字，在闺阁中固可为良友，然于世道中未免迂阔怪诡，百口嘲谤，万目睚眦。(第5回)
北静王世荣:真乃龙驹凤雏……将来雏凤清于老凤声，未可量也。(第15回)
林黛玉:至贵者宝，至坚者玉。尔有何贵?尔有何坚?(第22回)
素日认他是个知己，果然是个知己。(第32回)
张道士:我看见哥儿的这个形容身段，言谈举动，怎么就同当日国公爷一个稿子。(第29回)
贾母:我养了这些儿子孙子，也没一个像他爷爷的，就只这玉儿像他爷爷。(第29回)
傅秋芳家婆子:怪道有人说他们家宝玉是相貌好，里头糊涂，中看不中吃的，果然竟有些呆气。他自己烫了手，倒问别人疼不疼……大雨淋的水鸡似的，他反告诉别人"下雨了，快避雨去罢"……时常没人在跟前，就自哭自笑的，看见燕子就和燕子说话，河里看见鱼就和鱼儿说话，见了明星月亮，他便不是长吁短叹的，就是咕咕哝哝的。且一点刚性也没有，连那些毛丫头的气都受到了。爱惜起东西来，连个线头都是好的，糟蹋起来，那怕值千值万的，都不管了。(第35回)
兴儿:成天家疯疯颠颠的，说话人也不懂，干的事人也不知。外头人人看着好清俊模样儿，心里自然是聪明的，谁知里头更糊涂，见了人，一句话也没有。所有的好处，虽没上过学，倒难为他认得几个字。每日又不习文，又不学武，又怕见人，只爱在丫头群儿里闹。再者，也没个刚气儿，有一遭见了我们，喜欢时，没上没下，大家乱玩一阵;不喜欢，各自走了，他也不理人。我们坐着卧着，见了他也不理他，他也不责备。因此，没人怕他，只管随便，都过的去。(第66回)
尤三姐:行事言谈吃喝，原有些女儿气的，自然是天天只在里头惯了的。若说糊涂，那些儿糊涂……冷眼看去，原来他在女孩儿跟前，不管什么都过的去，只不大合外人的式，所以他们不知道。(第66回)
凤姐:若说他，出门去干正经事，说正经话去，却象傻子;若只叫他进来，在这些姊妹跟前，以至于大小的丫头跟前，最有仁让，又恐怕得罪了人。(第78回)
评点者评价
涂瀛:宝玉之情，人情也。为天地古今男女共有之情，为天地古今男女所不能尽之情。天地古今男女所不能尽之情，而适宝玉为林黛玉心中、目中、意中、念中、哭泣中、幽思梦魂中、生生死死中悱恻缠绵固结莫解之情，此为天地古今男女之至情。惟圣人为能尽情，惟宝玉为能尽情。负情者多，微宝玉，其谁与归。孟子曰:"伯夷，圣之清者也。伊尹，圣之任者也。柳下惠，圣之和者也。"我故曰:宝玉，圣之情者也。(《读花人论赞》)
张新之:宝玉有名无字，乃令人在无字处追寻，所谓喜怒哀乐未发之前，又先天本来无字也。(《红楼梦读法》)
脂砚斋:按此书中写一宝玉，其宝玉之为人，是我辈于书中见而知有此人，实目未曾亲睹者。又写宝玉之言，每每令人不解;宝玉之生性，件件令人可笑;不独于世上亲[见]这样的人不曾，即阅今古所有之小说传奇中，亦未见这样的文字。于颦儿处为更甚。其囫囵不解之中实可解，可解之中又说不出理路。合目思之，却如真见一宝玉，真闻此言者，移之第二人万万不可，亦不成文字矣。余阅《石头记》至奇至妙之文，全在宝玉颦儿至痴至呆囫囵不解之语中，其诗词、雅谜、酒令及衣食、奇玩等类固他书中未能，然在此书中评，犹为二着。(戚序本第19回)
这皆是宝玉意中心中确实之念，非勉强之词，所以谓今古未有之一人耳。听其囫囵不解之言，察其幽微感触之心，审其痴妄婉转之意，皆今古未见之人，亦是未见之文字。说不得贤，说不得愚，说不得不肖，说不得善，说不得恶，说不得正大光明，说不得混账恶赖，说不得聪明才俊，说不得庸俗，又说不得好色好淫，说不得情痴情种，恰恰只有一颦儿可对，令他人徒加评论，总未摸着他二人是何等脱胎、何等心臆、何等骨肉。余阅此书，亦爱其文字耳，实亦不能评出此二人终是何等人物。后观《情榜》评曰"宝玉情不情"，"林黛玉情情"，此二评自在评痴之上，亦属囫囵不解，妙甚!(戚序本第19回)
名家点评
鲁迅:在我的眼下的宝玉，却看见他看见许多死亡;证成多所爱者，当大苦恼，因为世上，不幸人多。惟憎人者，幸灾乐祸，于一生中，得小欢喜，少有挂碍。然而憎人却不过是爱人者的败亡的逃路，与宝玉之终于出家，同一小器。但在作《红楼梦》时的思想，大约也止能如此;即使出于续作，想来未必与作者本意大相悬殊。惟披了大红猩猩毡斗篷来拜他的父亲，却令人觉得诧异。 (《<绛洞花主>小引》)[1]
宝玉亦浙长，于外昵秦钟蒋玉函，归则周旋于姊妹中表以及侍儿如袭人晴雯平儿紫鹃辈之间，昵而敬之，恐拂其意，爱博而心劳，而忧患亦日甚矣。(《中国小说史略》)
悲凉之雾，遍被华林，然呼吸而领会之者，独宝玉而已。(《中国小说史略》)
王国维:若《红楼梦》之写宝玉，又岂有以异于彼乎?彼于缠陷最深之中，而已伏解脱之种子，故听《寄生草》之曲，而悟立足之境;读《胠箧》之篇，而作焚花散麝之想。所以未能者，则以林黛玉尚在耳。至林黛玉死而其志渐决，然尚屡失于宝钗，几败于五儿。屡蹶屡振，而终获最后之胜利。(《<红楼梦>评论》)
何其芳:贾宝玉这个叛逆者的叛逆性不仅表现在他对于科举、八股文、做官等一系列的封建制度的不满和反对，而且特别突出地表现.在他对于少女们的爱悦、同情、尊重和一往情深，也即是对于封建礼教和封建社会的男尊女卑的观念的大胆的违背上。
牟宗三:宝玉是多情善感的人，见一个爱一个，凡是女孩儿，他无不对之钟情爱惜。他的感情最易于移入对象，他的直觉特别大，所以他的渗透性也待别强。时常发呆，时常哭泣，都是这个感情移入发出来的。
宝玉冷了心肠而出家求那永生之境，正同释迦牟尼一样，都是以悲止悲，去痛引痛。这是一个循环，佛法无边，将如何断此循环?宝玉出家一幕，其惨远胜于林黛玉之死。
贾宝玉是封建贵族家庭的叛逆者，是作者所大力肯定的人物。他把全部热情和理想寄托在那些被侮辱、被损害的女孩子身上，这是对"男尊女卑"的封建传统观念的大胆挑战。他和林黛玉的爱情是促使他一步步走向叛逆的主要原因。宝、黛的爱情是建立在共同反对封建主义人生道路的基础上，带有更其鲜明的叛逆性质。因此这种爱情愈发展，就和封建势力的矛盾愈尖锐。贾宝玉的叛逆性格的表现是多方面的，而且是"不知悔改"的。他和历来文学作品中的正面形象比较，体现着初步民主主义的色彩，显示了一种新的时代特征。但由于宝玉毕竟还是个贵族阶级的公子哥儿，他对封建主义的背叛不可能是彻底的。
贾宝玉经历了"木石前盟"和"金玉良缘"的爱情婚姻悲剧，目睹了"金陵十二钗"等女儿的悲惨人生，体验了贵族家庭由盛而衰的巨变，从而对人生和尘世有了独特的感悟。贾宝玉是个半现实半意象化的人物。就像警幻仙姑所说的:"天分中生成一段痴情。"他的"痴情"，不仅表现在对林黛玉的钟情，还表现在他对一切少女美丽与聪慧的欣赏，对她们不幸命运的深切同情。贾宝玉的痛苦已超越了一个家庭破败之痛苦和个性压抑之痛苦，这是属于众多人的痛苦，是感到人生有限、天地无情的痛苦。他绝望又找不到出路，一种孤独感和人生转瞬即逝的破灭感，透着诗人气质，散发出感伤的气息。但是宝玉又不愿意孤独，不愿意离开生活，离开他钟爱的林黛玉和众多的女子。因而更加深了他的痛苦。
该说由胡适先生说提出。他认为:《红楼梦》里面的甄贾两宝玉，即是曹雪芹自己的化身;甄贾两府即是当日曹家的影子。第一，《红楼梦》开端明明说这是一部"将真事隐去"的自叙的书，既然作者是曹雪芹，那么曹雪芹即是《红楼梦》开端时那个深自忏悔的"我"，即是书里的甄贾(真假)两个宝玉的底本;第二，那石头明白清楚的说"这书是我自己的事体情理"，"是我半世亲见亲闻的";第三，第16回谈论南巡接驾，所说的甄家与贾家都是曹家，康熙帝南巡六次，曹寅当了四次接驾的差，这也是敦敏送他的诗里说的"秦淮旧梦忆繁华"了;第四，《红楼梦》里的贾政，也是次子，也是先不袭爵，也是员外郎，这三层都与曹頫相合，因此贾宝玉即是曹雪芹，即是曹頫之子;第五，《红楼梦》开端便说，作者--即是书中的主人翁--当著书时，已在那穷愁不幸的境地，从敦诚兄弟送曹雪芹的诗里，可以看到曹雪芹是做过繁华旧梦的人，他有美术和文学的天才，能做诗，能绘画，他晚年的境况非常贫穷潦倒，这正是贾宝玉的历史。
后来发现的史料证明， 曹雪芹在十二岁时曹頫就获罪入狱，十三岁时曹家就已被抄，他没有大观园生活的经历，而且，康熙最后一次南巡，他还没有出生，故主流红学界认为曹雪芹并非贾宝玉的原型。
该说源于清朝人爱新觉罗裕瑞在其《枣窗闲笔》中的记载。裕瑞称:"闻旧有《风月宝鉴》一书，又名《石头记》，不知为何人之笔。曹雪芹得之，以是书所传叙者，与其家之事迹略同，因借题发挥，将此书删改至五次，愈出愈奇，……曾见抄本卷额，本本有其叔脂砚之批语，引其当年事甚确，易其名曰《红楼梦》……雪芹二字，想系其字与号耳，其名不得知……闻前辈姻戚有与之交好者，其人身胖头广而色黑，善谈吐......其先人曾为江宁织造，颇裕，又与平郡王府姻戚往来……其书中所假托诸人，皆隐寓其家某某，凡性情遭际，一一默写之，唯非真姓名耳。闻其所谓宝玉者，尚系指其叔辈某人，非自己写照也。所谓'元迎探惜'者，隐寓'原应叹息'四字，皆诸姑辈也。"
裕瑞的的舅舅明琳是曹雪芹的朋友，故其记载称贾宝玉原型不是曹雪芹，而是"其叔辈某人"的说法越来越受到红学界的重视。因曹颙早逝，曹雪芹的叔父辈中只有曹頫一人，当代的红学研究者多认为曹頫是贾宝玉的原型。胡适也认为嫁平郡王为妃的曹雪芹姑姑是元春的原型，与裕瑞的说法相合。
索隐派去收罗许多不相干的零碎史事来附会《红楼梦》里的贾宝玉，流传较广的有:第一派说贾宝玉即是顺治皇帝;第二派说贾宝玉即清朝之帝系，宝玉者，传国玺之义也，即指胤礽;第三派说贾宝玉即纳兰容若。 20世纪90年代以降，一些草根红学爱好者就贾宝玉原型抛出了更多离奇的索隐观点。
贾宝玉判词模拟世上读者语气而作，通篇都是寓褒于贬的戏言，表现他不读圣贤书，不做时文八股，不屑于仕途经济，却专爱在丫头群里闹，因而总不大合外人的式，招来万目睚眦，百口嘲谤。
在判词里，作者用反面文章把贾宝玉作为一个封建叛逆者的思想、性格概括地揭示出来。在曹雪芹那个时代，朱熹集注的《四书》已被封建统治者奉为经典。贾宝玉上学时，贾政就吩咐过"只是先把《四书》一气讲明背熟，是最要紧的"。然而，贾宝玉对这些"最要紧的东西"偏偏"怕读"，以至"大半夹生"，"断不能背"，这当然要被封建统治阶级视为草莽、愚顽、偏僻、乖张、无能、不肖了。他对《西厢记》、《牡丹亭》之类理学先生最反对读的言情闲书却爱如珍宝;他给大观园题额，为晴雯写诔文，也显得很有才情。在警幻仙姑的眼中，他是"天分高明，性情颖慧"。
贾宝玉厌恶封建知识分子的仕宦道路，尖锐地讽刺那些热衷功名的人是"国贼禄鬼";他嘲笑道学所鼓吹的"文死谏、武死战"的所谓"大丈夫名节"是"沽名钓誉"。贾宝玉这些言行，正是表现了他对封建统治阶级的精神支柱--孔孟之道的大胆挑战与批判。而"那管世人诽谤"，则更是对他那种傲岸倔强的叛逆性格的颂扬。
第1回以甄士隐的梦暗示宝玉诞生，时为"炎夏永昼"，"烈日炎炎，芭蕉冉冉";第63回生日夜宴，林之孝家的说"天长夜短了"，宝玉说"天热，咱们都脱了大衣裳才好"，皆是孟夏四月的光景。
第62回生日那天，湘云醉眠芍药茵，芍药花期在四月;香菱斗草，夫妻蕙花期也在四月;香菱被开玩笑"你汉子去了大半年"，薛蟠于上年十月十四日远行，到四月正好过了半年多。
第27回探春送鞋，宝玉撒谎道"前儿我生日舅母给的"，舅母即王子腾夫人，第62回照应道"王子腾那边，仍是一套衣服，一双鞋袜"。是日为四月二十六日。第28回同一天，贾宝玉去冯紫英家赴宴，"只带着焙茗、锄药、双瑞、寿儿四个小厮去了"，周汝昌说"瑞寿"暗示贾宝玉生日。此宴即生日午宴。
第29回清虚观打醮，张道士说:"前日四月二十六，我这里做遮天大王的圣诞。"第62回照应道:"张道士送了四样礼，换的寄名符儿。"
贾宝玉生日精确到四月二十六日未时交芒种，换算为阳历6月5日左右。这个生日隐喻贾宝玉的三大美德:意淫、补天济世、正邪两赋。
芒种节是酷暑将至、春花凋残的标志性节气，这天有踏草、斗草、采药、赏红、煮梅等风俗。曹雪芹选定芒种节为饯花日、葬花日、送春日，写贾宝玉感恸于林黛玉《葬花吟》，配暖香丸药方，生日宴上占花名儿，立了一套女儿令并吟唱《红豆曲》……均服从全书伤春、悼春及女儿悲剧的主题，三场生日宴由此成为饯花宴。
贾宝玉生日适逢饯花日，象征他的"意淫"和"绛洞花主"人格。警幻仙子道:"惟'意淫'二字，可心会而不可口传，可神通而不可语达。"意淫第一义是指贾宝玉用情于大观园女儿，而他与秦钟、湘莲、玉函等正邪两赋有情男儿的义气之交，以及清净女儿之间相互关爱体贴之情，亦与意淫相通。至若贾宝玉和燕子、鱼儿说话，见了星星月亮便长吁短叹、咕咕哝哝，已将意淫升华为博大的宇宙情怀，达于天地境界 ，脂批谓为"情不情" 。
第37回诗社众人起别号，李纨提到贾宝玉幼时自号"绛洞花主"，与第8回贾宝玉让晴雯贴在门斗上的"绛芸轩"三字照应，即是"绛芸轩主人"的别称，意为绛芸轩里的养花主人。贾宝玉从小待丫鬟们像花儿一样细心呵护，故取此号，与"意淫"近义。称主人者，并非与"奴"相对，而是与"客"相对，如评点家王雪香自号"护花主人"，梁启超自号"饮冰室主人"。
有脂本作"绛洞花王"，似不妥。因"花王"为花中之冠，自当由女儿任之。贾宝玉虽有些女儿气，毕竟是男儿身，故不得称"花王"。脂砚斋评贾宝玉为"诸艳之冠"，究竟并无原著文本依据。古时共推牡丹为"花王"，第63回薛宝钗抽中牡丹花笺，题曰"艳冠群芳"，是知大观园花王非薛宝钗莫属。至于总花神之位，小说则以巧妙的笔法授予了二月十二花朝节生日的林黛玉，同样轮不到贾宝玉 。所以，鲁迅《<绛洞花主>小引》一文对"绛洞花主"无异议，蔡义江 、林方直[2] 等学者及人民文学出版社新版《红楼梦》 均认可"绛洞花主"。
何其芳曾经指出贾宝玉这个典型形象最突出的特点就是"多情" 。贾宝玉的"多情"中更多的是"敬"，鲁迅说"昵而敬之，恐拂其意"。惟其如此，方能看出所敬的每一个人的命运悲剧，把她们的悲欢哀乐都放在自己的关心注念当中。贾宝玉就是这样的"爱博而心劳"，比所爱者本人还要操心，还要忧深虑远，自然是"而忧患亦日甚矣"。几千年来被否定的女性的价值，仅仅在贾宝玉的眼中充分反映出来，几千年来被遮掩住的女性的悲剧，也仅仅在贾宝玉眼前拉开了大幕。
第1回甄士隐梦醒，抱着香菱"带至街前，看那过会的热闹"。过会，庙会的一种，也叫迎神赛会。第27回探春托贾宝玉出去买工艺品，二人描述的正是逛庙会的情景。传说神农氏是神农部落的先祖，炎帝是部落的末代首领，通称炎帝神农。民俗资料显示:正月初五至正月二十祭的是作为农耕始祖的神农;四月二十六祭的是作为医药始祖的神农。神农尝百草的故事脍炙人口，民间尊他为药王，各地药王庙大多供有他的神像，中药学第一经就托名《神农本草经》。
贾宝玉生日适逢炎帝神农庙会，象征他的药王人格。他发愿为林黛玉和大观园女儿除病，如28回生日当天为林黛玉配了一料暖香丸，51回论男女用药轻重之别，52回用西洋鼻烟配依弗哪给晴雯治鼻塞头痛。而从"药王"的象征意义上讲，他还要医治中国社会的病症，正如鲁迅领悟到的:"凡是愚弱的国民，即使体格如何健全，如何茁壮，也只能做毫无意义的示众的材料和看客，病死多少是不必以为不幸的。所以我们的第一要著，是在改变他们的精神。"(《呐喊·自序》)
通灵宝玉本是女娲炼成的补天石，对家族而言，补天即重振家业。宁荣二公寄望于贾宝玉，嘱托警幻仙子"使彼跳出迷人圈子，入于正路"。一僧一道称通灵宝玉为"你家现有希世之宝"，证通灵宝玉承担着家族复兴的使命，必须对贾宝玉的婚姻、子嗣、功名发挥多重效应，后四十回金玉姻缘、高魁贵子、家道复初的小团圆结局早在贾宝玉衔玉而诞时就已命中注定了。
女娲和炎帝神农均为远古神话里的英雄。曹雪芹以这个方式赞誉贾宝玉从女娲手中禀赋了补天资质，又真正继承了炎帝神农开拓奋进、躬身为民、悬壶济世的民族精神。不过，贾宝玉建设新世界的理想并不在结尾的小团圆，而是蕴藏在前八十回的大观园正传里面。
第29回张道士语:"前日四月二十六，我这里做遮天大王的圣诞。"遮天大王生日系曹雪芹杜撰，连上第3回的混世魔王，皆喻贾宝玉是一个恃才傲物、个性自由、有叛逆精神及革命情怀的狂人。在贾雨村论气一篇大文中，贾宝玉之为遮天大王、混世魔王的狂人人格被提升到正邪两赋的哲学高度。
贾宝玉的叛逆性格的形成不是偶然的。一方面，以男子为中心的贵族社会是那样虚伪、丑恶、腐朽无能、庸陋可憎，使他因自己生为男子而感到终身遗憾。另一方面，那些围绕着他的丫鬟们深挚纯洁、自由不羁的品格感染着他，她们由于社会地位卑下所遭到的种种不幸也启发着他。在贾宝玉的直感生活里，她们和那些以世俗男性为主的居于中心统治地位的势力，在每一点上都形成鲜明的对比:尊重与玩弄，聪明与愚蠢，纯真与腐朽，洁净与污浊，天真与虚伪，善良与邪恶，美好与丑陋。
贾宝玉主张人人平等，尊重个性，各人按照自己的意志自由活动。在他心里眼里，人只有真假、善恶、美丑的划分。他憎恶和蔑视世俗男性，亲近和尊重处于被压迫地位的女性。与此相连，他爱慕和亲近那些与他品性相近、气味相投的出身寒素和地位微贱的人物。
《红楼梦》里描写的宝黛爱情，并不是什么抽象的异性吸引，而是在他们叛逆思想的发展中描写他们的爱情。叛逆思想、爱情、家族命运这三方面有机组织于《红楼梦》的艺术情节之中，这是《红楼梦》爱情描写的一个突出特点，完全突破了传统小说戏曲中那种郎才女貌、一见钟情的老套子，其结局也不再是千篇一律。
林黛玉比她同时代的一般贵族妇女的思想要高出一筹。她无视"女子无才便是德"的封建道德规范，喜欢读书写诗，表现了出众的才华。她跟贾宝玉一样，最爱读《西厢记》《牡丹亭》等统治者不许看的"邪书"，从中呼吸到新鲜的空气，以致一些曲词烂熟于心，说话时竟不自觉地脱口而出。她爱贾宝玉，从不劝贾宝玉去读书应举、立身扬名。在她身上闻不到一般贵族妇女常有的那种夫贵妻荣的庸俗气味。思想上的一致，对于人生道路的共同的认识和选择，是他们爱情的坚实基础，因此就具有了新的、更加深刻和进步的时代内容。
建立在叛逆思想基础上的宝黛爱情，必然与家族利益发生尖锐的对立，因而为家族统治者所不容。宝黛爱情在封建势力的高压下曲曲折折地发展，最后遭到毁灭。曹雪芹通过生动的艺术描写，在前八十回已经清清楚楚地预示了这个悲剧结局必将到来，现今在市面上流通的一百二十回《红楼梦》的无名氏所续的后四十回虽然将各个人物的性别描写得与原著大相径庭，结局也不尽符合曹雪芹在前80回的隐射，但至少保留了这个结局悲剧。
"此意却好，但袭卿辈不应如此弃也。宝玉之情，今古无人可比，固矣。然宝玉有情极之毒，亦世人莫忍为者，看至后半部则洞明矣。此是宝玉三大病也。宝玉有此世人莫忍为之毒，故后文方有'悬崖撒手'一回。若他人得宝钗之妻、麝月之婢，岂能弃而为僧哉?此宝玉一生偏僻处。"(庚辰本第21回)
意思是贾宝玉用情之深，异于常人，而他后来绝情之甚，竟也出乎常人意料。具体所指，就是他金屋里藏了薛宝钗这样一位娇妻，还有像麝月这样的几位美婢，可他却忍心弃之而去，悬崖撒手，如此决绝，显得他对薛宝钗、麝月等人忒狠毒了些，背离了人之常情，更背离了他一贯情痴情种的形象。
程高本后四十回至少有三处写到了贾宝玉的"情极之毒":一是116回写他"竟把那儿女情缘也看淡了好些" ;二是116回紫鹃怨愤他无情，"他待袭人等也是冷冷儿的。二奶奶是本来不喜欢亲热的，麝月那些人就不抱怨他么?我想女孩子们多半是痴心的，白操了那些时的心" ;三是117回他不顾袭人、紫鹃阻拦，要将通灵宝玉交给癞僧 。不仅如此，脂批所说"悬崖撒手"，与程高本120回作别家人、回归青埂峰的结局放在一起同样毫无违和感。
"情极之毒"既是贾宝玉性格偏僻的一个表现，同时也是他对残酷现实的一种无奈的控诉，对大观园女儿悲剧的一种无声的叹息，对木石前盟的一种无言的忠贞。他看破意淫，恰是意淫理想的幻灭;他悬崖撒手，何尝不是人生一大悲剧。
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