南京的娼妓始于六朝，当时的达官贵人都拥有家妓。新桥至镇淮桥的秦淮河两岸在唐代已满是楼台舞榭，声色缠绵。明朝定都南京后，为安顿行旅，繁荣市场，朱元璋在南京设花月、春风、淡粉、梅妍、翠柳、青烟、讴歌、乐民等16楼，蓄妓迎客，其中尤数评事街的南市楼规模最大。政府设“教坊司”管理，乐户必须向教坊司登记纳捐，可受其保护。若私自开院，逼良为娼，则从严处罚。乐户聘乐师授以礼仪、弹唱、歌舞、文艺、书画等，秦淮名妓故而多才多艺。夫子庙的妓院与贡院科举密切相关。明都南京，乡试、院试集中于此，每逢科考，考生云集。有精明商人利用朝廷“大比”之年“关卡一律免验放行”的政策空子，投机牟取暴利，造就一批暴发户。夫子庙因此成为许多富户结马连骑、征歌选色之地，妓院应接不暇，附近商家酒家也应运而生，加上管理废弛，官商勾结，夫子庙秦淮两岸逐渐演变成妓院集中之地，南京也成为消费娱乐之都。
明廷北迁后，南京作为“留都”，仍保留皇宫、六部衙门等，人口最多时愈47万人，有一百多个行业。据《南都繁会图》，画中仅店铺招牌就有109种，丝市、花市、绸市、珠市等十余处，“画脂杭粉名香宫皂”显然是为女性而设，夫子庙地区繁荣“娼”盛。
据《板桥杂技》记载：十里秦淮“妓家分别门户，睁妍献媚，斗胜夸奇，凌晨则卯饮淫淫，兰汤滟滟，衣香一园；停午乃兰花茉莉，沉水甲煎，馨闻数里；入夜而擫笛搊筝，梨园搬演，声彻九霄”。
明清两代的秦淮妓女不少出自官仕之家。朱元璋对罪臣严刑峻法，男丁伏法流放，妻女婢妾则一律交官媒送教坊司发配为娼。清沿明制，只是放宽一条，准许“纳课自赎”，可以按照官媒评定身价，完足银两赎身。
每逢秋试之年，四方应试弟子集于夫子庙，书肆、茶馆、客栈幸运而生，酒楼妓院滋生蔓延，也是妓院生意的“旺季”。秦淮河南岸的一些街巷即为富家子弟的“温柔乡”“销金窟”。到了清代，夫子庙娼妓有增无减，“妓家鳞次栉比而居”，“长桥选妓”成为《金陵四十八景》之一。妓女多住在石坝街、钓鱼巷、状元境和钞库街一带。
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