晚期画派的特色是错综复杂，和现代西方情况很相似。这时期开始流行喋喋不休的辩论会话原则辩论话题的形成和如何使用过去的画风，以便评价、归类过去的历史时期。
而画家一边受到这些知性活动的影响，一边我行我素地创作，按信仰、喜好、住地分出来许多宗派。顶级的画家保持了独立的身份，独立程度自元以来最高，可以归为独创主义画家。
董其昌身居高职，是当时首要学者、书法家、画论权威，出版了大量文字重申文人画大义，在很多画上写下题跋做出品评鉴定。
他的品评当然很有洞察力，但专断之处也不少。如把圆扇页《汉宫图》误鉴为赵伯驹所作。又如试图整理绘画风格，按“南北宗”对古代大师进行分类，分得很复杂，也引起了很大争论。但歌颂文人画传统和贬低院画派以及职业画家，特别是浙派的意图贯彻得很成功。简单说他试图对整个历史和绘画史进行整理，按自己满意建立秩序感，他做得很成功，以后的中国画论无不强烈地受其影响。
董其昌自己的画从早期的画家那里借鉴了观察、分析、比较自然的视野，然后按自己原则重组视觉材料，在自己画中表现出来的视觉形式不和谐，风格怪异。但不能像西方学者曾经那样，认为他功力不够
《秋山图》是董其昌最好的作品之一，使用了典型的倪瓒山水结拼法。沈周仿倪瓒，保留倪瓒大部分技法，却创造十分不同的构图。但董其昌保留倪瓒的构图，却使用完全不同的技法。风格反而来源于高克恭的《青山白云》，山脉丘陵重复相叠，奇异、鼓胀、滑溜。董的构图更为雄伟不安定，色调沉郁，树丛枯乏，景致荒凉，跟倪瓒一样从山水中排除了人物，董避免风俗轶事性的认真程度堪称一丝不苟。如果按文人画理论家认为的“画如其人”，董可能是位具高度原则性的严肃的人。
同时期的画家，有的延续沈周和吴派比较温和而抒情的风格，如孙克弘。孙是董的朋友，跟董一样常住苏州的华亭，常被人和董一起划为华亭派。孙克弘是学者、收藏家、古董家，绘画只占精力的一部分。手卷《消闲清课》展出二十景，在诗性感受弥补技巧不足方面堪称典范，而且外轮廓线的勾勒极具个人风格，像套色木版水印，意外地新鲜独到。
一些晚明画家不同程度卷入16世纪末、17世纪初的党争，或受明末叛乱的影响，有逃世的动机，果然表达出了跟元画类似的转向远古理想的癖好。如陈洪绶的作品看起来就毫无仕宦气，他本人生在浙江，自小从画，技巧极其成熟，风格奇特而有古风，而且是远古的古，名气甚至惊动了崇祯。陈洪绶1640年左右做了一阵小官，1642年被任命为国子监生，但拒绝了当内廷供奉。满清入关后行踪不详，据说曾经入狱，又说剃发为僧，1952年在故乡诸暨去世。
陈洪绶同时代的有复古主义倾向的画家，都不过是就唐及和唐以前的风格放嘴炮而已，陈却是踏踏实实的优等生，学习成果在作品中安排得明明白白。比如《泛舟图》中的远峰，青绿山石轮廓分明，造型简单，构图取自唐代山水。但陈洪绶作品特质不止于此。他只是直接运用变形的形式，让人联想起很多唐诗的动人主题，挑起感觉，但并非对自己情绪的直接表达。这种表现手法上的迂回，对现代西方来说很熟悉，好像现代法国作曲家调弄古典音乐那样细腻又半开玩笑，或称“旧瓶装新酒”，堪称画界周杰伦。
陈洪绶最著名的是人物画，有写真、历史人物和佛像。《归去来兮辞》描绘四世纪诗人陶渊明，表现得特别好。人物服饰回到了顾恺之，石块接近《明皇幸蜀图》中唐朝的画法，甚至运用了“钉头鼠尾”的线条。匀整的工笔和淡色凹凸亦接近早期风格。但整个效果是非常陈洪绶的，人物有一种似拙实雅的怪诞变形，反而似是而非地达到了极其精致的水平。
另两位画家作品时代相差七八十年，明末徐渭的《竹卷》和清初张风的《秋山红叶》，笔法都大胆狂放，可追溯到唐宋画家粗犷的“逸品”风格。两幅画同样使用书法性的书框笔法，毛笔的运用都是表现主义性的，而非绘形性的。但达到的表现特点迥然不同。徐渭的竹是毛笔怒扫在纸上，画家在亢奋状态，速度快捷到无法加以控制。张风的笔法一样专横，却表达了温和而诗意的气氛。
中国的画评家来说，这些不同只能用一种方法来解释，就是画如其人。
徐渭如同唐寅，自小聪颖过人，曾加入总督胡宗宪的幕府，随胡宗宪遭弹劾一落千丈。他后来平日行径怪诞，有装疯之举。后来杀妻入狱，又被释放，回故乡浙江贫病交加，卖书卖画度日，对乡人不屑一顾，行止粗鲁。但他竟然穷困纵欲到了七十三岁。
张风则不露棱角，做小官一直做到明亡，为了避免奉旨满清，归隐而至潦倒。高官名士对张风以礼相待，为的是想求得片纸山水或人物。时人认为他“以己意为之，颇有自得之乐”。
徐渭个性古怪而神经质，不乏暴烈，而张风个性平和舒逸。不少西方美学论的人会认为画家的画和他的个性没有关系，认为画家不需要亲身经历他们作品里包含的感觉，因此画家和他的作品不相关。然而中国画评家的论点正好与此相反。他们把画家的生平和作品并列眼前，一眼就能看出杀妻的人画的哪幅画，而一个自安自足受人欢迎的人又画了哪幅画。
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