青春题材的影视作品往往有一种乐观的视角，主角都处于具有可塑性的阶段，拥有着无限的可能与未来。《真心半解》的导演在采访中指出，她发现到达一定年龄后人群之间已经放弃了彼此交谈，而在更年轻的时候，各种显性与隐性的界限还没有出现，大家可以在学校里和与自己不同的人交朋友。
《真心半解》的类型属于校园爱情喜剧，可圈可点的是导演推荐的不错的书和电影还有不同主角之间睿智的对话，伍思薇称自己的灵感来源于自己年轻时一段很深刻却结局遗憾的友情，她最好的朋友是一个男性好友，所有人都在误解他们一定在约会，越来越多谣言让他们最终渐行渐远，伍思薇的眼中，这是与她没有恋情的soulmate，她想要感谢对方在她面对动荡时期的全力支持与友谊。
影片的开头引用了柏拉图的《会饮篇》，在传说中，人是四手四脚的生物，但被迫与自己的另一半的身体分开，寻找到完整自己的希望就是作者定义的爱。
楚是一个符合刻板印象的中国学霸女生，她生活在美国一个小城市中，父亲在火车站工作。她利用自己的学习能力有时赚一些零花钱，帮自己的同学写文史哲的论文，除此以外，她在学校里没有其他亲近的人。一天，热爱运动的男生保罗找到他心目中写作水平好的楚写情书给学校里备受瞩目的艾斯特。只写过作业没有写过情书的楚为了完成这个订单只好大量引用小说和电影台词，以及和保罗默默观察艾斯特的生活方式与爱好。
艾斯特是牧师的女儿，人们都认为她是小镇上富家子弟Trig的女朋友，两个女生虽不熟悉但也有着几面之缘。楚很快发现艾斯特不热衷于社交，喜欢独处且手不离书，研究她的书单发现她喜欢抽象多于具体。为了帮助保罗得到艾斯特的青睐，楚也抽时间为这个憨憨（褒义）同学恶补文化常识。
楚正式开始写信给艾斯特，并在信件中引用自己认为艾斯特一定会喜欢的作品。虽然信件中的内容充满了隐喻和象征，艾斯特的回信表明信中的内容果然是她好奇的内容，她也开始谈论自己的心事，比如在校园生活中“合群”的压力，自己希望能够有空间沉浸在自己的世界里。艾斯特的处境让楚深深共情，长期校园边缘人的处境让她很清楚“与众不同”的孤立局面，但没有想到大家欢迎的艾斯特也会深感在人群中的孤独。艾斯特也在信件里讲起自己失落的梦想，她从小喜欢画画，但不知道自己是否有才能画出杰作，所以放弃了。
保罗无法继续等待通信的慢慢煎熬，迫不及待想要见到艾斯特，他发消息给艾斯特约定在餐厅见面。楚很担心还没有学成的保罗在艾斯特面前很快会穿帮，但保罗依旧去赴约了。紧张的他在心上人面前一言不发，破冰的人是艾斯特，她说其实不一定一直要聊深刻的话题。更加焦灼不安的是在外面埋伏的军师楚，她在写信的过程中逐渐被艾斯特打动，保罗向艾斯特告白成功，楚和他的关系却愈发微妙起来。楚问过保罗为什么会喜欢艾斯特，保罗回答这是一位美丽、聪慧且每个人都喜欢的女生。而楚的回答更加细腻丰富。
虽然楚和保罗都被艾斯特深深吸引，但他们同时也逐渐成为了无话不谈的好朋友（当然楚没有提前暴露自己喜欢艾斯特）。保罗每天跟着楚到楚家里写作业、补习还有主动帮楚的爸爸做家务，让一向寡言的爸爸不禁疑惑这个长得挺阳光的男生是不是在和女儿交往。
渐渐地，保罗也开始了解到楚的生活。楚的爸爸有博士学位，却因为不太懂英语一直没有找到满意的工作，她的妈妈在她年纪很小的时候就去世了。知道楚没有太多朋友，保罗鼓励她展现出自己的优势，好好准备音乐表演，有机会一起和大家一起聚会。甚至在楚在演奏钢琴时钢琴出故障无法继续时，保罗是把一把吉他抛向舞台，站在舞台下第一排支持她的人。
临近毕业时，艾斯特偶然在路上遇到楚，她这时还不知道和自己通信的人就是对方，然而一见如故的亲近感让她很快邀请楚和她去她常常独自一人前往的林中秘密基地。艾斯特带给了楚一个震撼的消息，她有可能即将和Trig结婚。她此时不知道自己应该如何选择，Trig是家人看好的完美的另一半，又家境良好，有共同信仰，但她自己最近遇到一个很能解读自己想法的保罗，她开始怀疑很多她从前没有产生过动摇的选择，感到很危险。
楚发现日常生活中的艾斯特是一个很可爱的女生，在学校里总是掩饰让自己显得特别的特质，多思、敏锐、考虑身边人的感受又困于家族融入主流的期待中。发现自己无法去改变艾斯特的既定命运，楚决定永远不忘。但是，最终在艾斯特在教堂被Trig求婚时，楚终于勇敢地站了出来，表达自己反对这门亲事的理由。Trig引用教义告白：“爱是恒久忍耐，又有恩慈；爱是不嫉妒；爱是不自夸，不张狂， 不做害羞的事，不求自己的益处，不轻易发怒，不计算人的恶， 不喜欢不义，只喜欢真理。”
楚直接质问艾斯特：“你画出了自己最大胆的一笔了吗？”这是她们通信中的讨论过的“关键的笔触”。这时的艾斯特恍然大悟，给自己写信的人不是保罗，而是楚，她一下很难适应这种转变，感到自己受到了欺骗，离开了教堂，而这场求婚也随之中断了。故事的最后，三个可爱的年轻人并没有互相疏离，而是分别做出了最大胆的人生选择。艾斯特拒绝了求婚，去艺术学院学习画画来找回自己失落的梦想，保罗改良了家族的香肠配方，楚去了远方大学自己喜欢的专业，开始另外一段新旅程。他们之间的相遇和短暂的离别都激发出了最耀眼和大胆的自己。
离别时追着火车狂奔的保罗和鼓起勇气拥抱艾斯特的楚都是成长中的鲜亮色彩，即使吐槽电影中为了女孩追火车的男生很傻的楚也在告别的时候不禁落泪。
I will see you in a couple of years.
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