崇祯十二年乡试落第，冒辟疆听说小宛住在半塘，便多次访寻，小宛却逗留在太湖洞庭山。苏州歌姬沙九畹、杨漪炤名气与小宛相当，辟疆便每天来往与沙、杨之间。在离开苏州前，辟疆又前往董家，小宛醉卧在家，与辟疆相会于曲栏花下。辟疆见小宛秋波流转，神韵天然，只是薄醉未消，懒慢不发一言。
崇祯十五年春，小宛从黄山归来，母亲去世，自己又受田弘遇抢夺佳丽的惊吓，患了重病，闭门不出。辟疆到时小宛已奄奄一息。小宛支撑着起身，牵着他的手说：“我十八天来昏沉沉如在梦中。今天一见到君，便觉神怡气旺。”她吩咐家人具办酒菜，与辟疆在床前对饮。辟疆好几次要告别，小宛都苦留辟疆。在与冒辟疆的恋爱嫁娶中，董小宛处处主动，焕发出向往自由、寻觅真情的个性光彩；而冒辟疆事事举步踌躇，显露出一个大家公子以自我为中心的人格弱点。
冒辟疆带着小宛回苏州赎身，不料又遇上了麻烦，因董小宛在半塘名气太大，不论出多少银子，鸨母都不想放走这棵摇钱树。就在他们一筹莫展之际，钱谦益偕同柳如是来游苏州。柳如是是董小宛当初卖笑秦淮河时的好姐妹，钱谦益也曾与她有过颇深的交情，他如今虽然免官闲居，但在江南一带名望甚高，经他出面调排，董小宛赎身之事迎刃而解。
小宛入如皋冒氏之门后，与冒家上下相处极其和谐。马恭人（辟疆母）和苏元芳（辟疆妻）特别喜欢小宛，而小宛也很恭敬顺从。闲暇时，小宛与辟疆常坐在画苑书房中，泼墨挥毫，赏花品茗，评论山水，鉴别金石。
珍珠无价玉无瑕，小字贪看间妾家。
寻到白堤呼出见，月明残雪映梅花。
连吴伟业都要如此赞她。她就像明月残雪映照下的一树出尘梅花，可以赏，高洁而贞雅，暗香轻盈袖，是精神上的爱侣与良友;又是可以制成花露做饴糖的梅花，如此的入人间的烟火，以清香淡远的滋味，丰美一段红尘俗世。
真正的智慧，便是如此的可俗可雅，是既可以风花雪月，又可以柴米油盐。人生能得此红颜妻子，真是大幸。
可惜，爱情并不是理智的，而是感性，不是因为对方好所以爱，而是因为爱，所以对方好。
冒辟疆就是如此吧，他或许爱董小宛，但，不够爱。所以，当甲申之变清军南下的大难来临，冒辟疆一家辗转逃亡的时候，他"一手扶老母，一手曳荆人"，而让小宛紧跟其后。
危难时候的小小细节，就能显示爱的程度，或许那时的小宛，心里是明白的，但她过于克制，依然贤良淑德，以夫为尊，认为冒的此举是对的。
甚至，当冒辟疆提出把小宛寄在朋友家里，说"此后如复相见，当结平生欢，否则听子自裁，勿以我为念"的时候，她依然觉得大难临头先顾及别人也情有可原，她若身死，也了无遗憾了。
她或许那时已经心先死了，九年的恩爱，到头仍是大难临头各自飞，倒不如就此了断，留一个最美的记忆。
幸而，冒父还是有良心的，他做主带着小宛一起逃难，才使得小宛不至于再次陷于如当年那样可能被抢夺的危险。
那边大难临头各自飞，这厢却是患难见真情。途中，冒辟疆患病，小宛不眠不休地照顾。
长长的一百五十日，她仅卷一破席，横陈榻旁，"寒则拥抱，热则披拂，痛则抚摸，或枕其身，或卫其足，或欠身起伏，为之左右翼"，甚至冒辟疆心情不好无故打骂小宛，她仍"跪立我前，温慰曲说，以求我之破颜"，真真是把自己低到尘埃里，拼力用自己的爱与柔情，为他开出一朵花来。
此时，冒辟疆终于真切地感到小宛的好，并生出了愧疚与亏欠之心，可惜，此时的小宛已经体弱不支，因此殒命了。
留一腔遗恨，给这个终于开窍了的人。
董小宛的结局，历史上有众多的版本，冒辟疆含糊地一笔带过，说她过度透支身体，患上肺病，香消玉殒，葬身于影梅庵畔;也有说她于逃难途中被清军掳走，不知所终;民间更称她被送入宫中，成为顺治帝深爱的董鄂妃，与顺治帝有一段浪漫轰烈的恋爱，并在其死后使顺治帝心碎而出家。
董小宛能诗能文能画，但所传的诗文画作并不多，可以确定的，有一幅《孤山感逝图》，是她当年在冒家水绘园与冒辟疆妹妹畹兰学画时戏拈梅瓣贴扇所做，上有她的自题诗:
孤山回首已无家，不做人间解语花。
处士美人同一哭，悔将冰雪误生涯。
或者，这可算是她一生的题照吧。想这一生，她被贤良淑德的道德感所误，处处太过克制，生生把自己压到了尘埃里去，虽为妻，却如婢，硬是把自己的喜怒压抑。
如果，她不是那样的欲求高洁，欲做一个人人称道的贤妻贤媳，把自己活成一树内心孤高的梅花，知书达理、谦恭勤俭、解语温良，而是像寻常的女子一样，与丈夫巧笑欢颜，该爱则爱，该怒则怒，做一个可以撒娇可以委屈的小女子，那么她会幸福得多吧，起码，无需那么累。
也或许，那时候的冒辟疆，可以像她爱他那样深深地爱她，断不至虽然心里愧疚遗憾，写了《影梅庵忆语》来怀念她后，68岁高龄之时，仍然说:"慧心纨质，澹秀天然，平生所觏，则独有圆圆耳。"他一辈子念念不忘的，依然是陈圆圆。陈圆圆，是他心里求而不得的白月光。小宛，不过只是亏欠，有爱，但不够爱。
冰丝新飏藕罗裳，一曲开筵一举觞。
曾唱阳关洒热泪，苏州寂寞好还乡。
这是冒辟疆最后的绝唱，说的是当年小宛在水绘园中为冒辟疆弹唱阳关曲时潸然泪下的情景。
回首一生的情事，他想到了小宛，终于知道自己其实爱她，但不够珍惜，若可以重来，他愿意深深爱。
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