冒辟疆是陈圆圆的前男友，但他后来做了董小宛的老公。
董小宛对冒辟疆算是一见钟情，而冒辟疆那时还缠绵于对陈圆圆的感情攻势之中，直到陈圆圆被掳北上，空档期了，他才无奈地转回头来开始正视一直追随于自己身后的这位小宛妹妹。
董小宛对冒辟疆是倾心倾情，而冒辟疆对董小宛呢，或许有真情实意的成分，也或许有一部分是在逢场作戏，还或许就像歌中唱的：是为了追求一种浪漫感觉，或是那不负责任的热情……总之，这段感情，从一开始，两人的用情深浅就已不在同一天枰之上了。
那一年苏州，董小宛正在病着，冒辟疆却执意要回江北老家去。董小宛拖着病体为他送行，这一送竟然比梁山伯与祝英台的十八相送还叫人拍案惊奇。舟上陆上，送了整整二十七天！一直送到了镇江的北固山下。
站在山顶之上，董小宛拖着孱弱的病体指江为誓：“妾此身如江水东下，断不复返吴门！”董小宛下定了决心要一生一世跟着冒辟疆了。而冒辟疆呢，任由董小宛哭倒在地上，仍是铁了心的要甩掉她，原因只有一个：董小宛在苏州欠下的债款太大，债主太多，他不想做接盘侠。
据说董小宛回到苏州以后，一直穿着那天送别时穿的衣服，天气凉了也不添换，宁愿受冻而死。就连当时众多的江南名士也看不惯冒辟疆的做法，纷纷劝他不要辜负了如此的好姑娘。但冒某人却像无赖一般，始终不再提董小宛三个字。最终，还是钱谦益看不下去了，亲自跑到苏州，为董小宛还清了一切债务，还为她赎身，如此这般，冒辟疆才回到董小宛的身边。
董小宛做了冒辟疆的小妾。他们在生活中倒是很和谐，甚至令人羡慕。两个人烹茗赏月，吟诗作对，校勘古籍，把玩字画，很有些像当年的李清照与赵明诚。据说在后来逃难的路上，由于东西太多，董小宛宁愿扔掉自己的化妆品、衣服和LV包包，也不舍得抛弃那些字画古玩，不知当年李清照在南渡之时是否也是如此。
尽管如此，在后来国破逃难的路上，冒辟疆还是做了一件很让人心寒的事。由于拖家带口，行李又多，逃难的速度很慢，冒辟疆竟然决定要把董小宛抛下，交给朋友代为照看，自己则带着家人继续远走。但是他的这一决定并没有得逞，没得逞的原因竟然是遭到了他的父母和大老婆的强烈反对。由此可见，冒辟疆是多么的薄情寡意，董小宛的人缘又是多么的好。
后来，逃难的路上，冒辟疆病倒了，董小宛日夜悉心地照料他。冒辟疆果然很渣，这一病就是五个多月，董小宛也没日没夜的照料了五个多月，待冒辟疆病情转好之后，本就身体孱弱的董小宛早已骨瘦如柴，一病不起了。董小宛得的是肺炎，在朝不保夕，风餐露宿的逃难路上没有得到及时的医治，越来越严重，最终倒在了她二十七岁的青春年华之上……
后来，冒辟疆写了一本《影梅庵忆语》，卖点就是追忆他和董小宛当年的点点滴滴。或许是触及内心了吧，书写得相当感人，说自己一生的幸福，都在和董小宛相处的那九年中享受尽了……
话虽如此，但董小宛过世没有多久，冒辟疆就开始接连纳妾，光是有史可查的记录，他就在51岁、55岁、57岁、68岁时分别纳妾，并在75岁高龄的时候还想挑战一下生理极限，可惜没有成功。可见薄情寡意之人终究薄情，他又如何配得上这一代名媛兰心蕙质的董小宛！
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