"灭六国者六国也，非秦也。族秦者秦也 ，非天下也 ......后人哀之而不鉴之，亦使后人而复哀后人也"
--杜牧《阿房宫赋》
那一年，杜牧23岁，一篇《阿房宫赋》针砭时弊，传颂天下。
朝廷有一位出了名的学士吴武陵，带着《阿房宫赋》来见当时主管洛阳科举考试的官员崔郾，有心为朝廷举荐杜牧。崔郾看完《阿房宫赋》，也为其文采所倾倒，大加赞赏。吴武陵趁机说道，"既然您也觉得写得好，不如就给他个状元当当"。崔岩看着《阿房宫赋》，若有思量，这文章好是好，但是观点太过犀利，借秦亡之事讽喻当今圣上大兴土木，实在是胆大妄为。吴武陵见事不成，急了，"不给状元，那给个第二"，崔岩摇摇头："第二有了"，"第三呢"......经不过吴武陵的软磨硬泡，崔岩索性给了个第五名。杜牧就这样开启了自己的仕途。
杜牧出身名门，祖父是唐代名相，父亲也曾经做过太子近臣。 杜牧的童年是在一个"书香气"十足的家庭环境中度过的。
年少时的杜牧有着"建功立业，报效国家"的热血壮志，十几岁的年纪就开始钻研《孙子兵法》，还为其做过注解，针对当时国家的外交军事写过诸多的策论咨文。特别是有一次献计平虏，被宰相 李德裕 采用，大获成功。二十岁的他已经是博古通今，尤其是在治乱与军事领域颇有才干。
初入职场的他同很多年轻人一样怀揣着一个"大展宏图"的梦。
职场很残酷，现实很无奈
杜牧生活的时代，正逢唐王朝"元和中兴"时代的结束，皇权旁落，宦官擅权，党争不断，唐朝国运急转直下，不复往昔。在杜牧生活近五十年里，唐朝竟是换了六位皇帝。
初入职场的杜牧最初只是弘文馆校对书籍的小官，日子清闲得很。杜牧很不适应，我要做的工作是治国献策，内定藩乱外平俘虏，哪里是这种小事。
没能熬过一年，杜牧就辞去了官职，去给沈传师当幕僚。
杜牧官宦生涯颠簸得很，老是被调来调去，这边干几年，那边干几年，一直做着不大不小的官。
杜牧年轻时的锐气和理想随着年龄的增长，在生活的跌宕中日渐消磨殆尽。对很多人来说，做京官好，地位高权力大。但是杜牧一早就明白了朝廷的局面，政治风险高，权力斗争多，能活下来尚且不容易，更别说有所作为。不如外放为官，自由自在。所以每次调任长安，杜牧总是变着法的想外放。
纵观杜牧的一生，始终郁郁不得志。他只能把自己的家国理想、忧国忧民的情怀全部融进了诗里。"江东子弟多才俊，卷土重来未可知"，路过乌江，站在项羽自刎的地方眺望江面，叹息当年的项羽要是过了江该多好。秦淮河边，灯火通明，江面停泊的游船上歌声连绵不绝，"商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花"。国家内忧外患，英雄无伸展之处，亡国之危已近，众人还沉浸在歌舞升平的享乐中。此情此景，杜牧无能为力，只能深夜无人处暗自嗟叹。
宦海沉浮，唯有青楼得享安宁
杜牧因其才华而名满天下，但是"浪子"之名也流传在外，周围人都知道这个人闲来无事就喜欢去 。
杜牧虽然出身显贵，但是家道中途败落。杜牧十五岁时，其父因病与世长辞，树倒猢狲散，庞大的杜氏一族很快分了家。
最初，杜牧一家的生活还过得去，年轻的杜牧除了会读书，什么都不会做，只能坐吃山空，最后落得连立身之处都没有。杜牧一家虽然多得是显赫的亲戚，但却无一人愿施以援手。最后，杜牧不得不和母亲还有年幼的弟弟一起寄居在家庙，靠吃野菜度日，如此也过了近十年，直到杜牧出仕。
天堂地狱两重天的年少经历，使得杜牧的身上不仅有贵公子放荡的习性，还有一种和青楼名妓同病相怜的被抛弃感 。他渴望有一个能够排遣孤独寂寞的安身之所，青楼女子的温柔无疑满足了他的这种感觉。
据说杜牧在扬州任监察御史时，当地有一个大官离退休，在家中宴请旧部。大家酒酣耳热之际，杜牧来了，大家可吓坏了。唐朝有禁令，官员不能在家设宴。杜牧作为监察御史，替皇帝行监察百官之责。大伙正寻思要怎么摆平这件事，杜牧来了一句:"听说你们家的乐伎中有一个歌妓姿色过人，本官只要那个歌姬"。当晚，杜牧就乐呵呵带着那个歌伎走了。
后来杜牧回调长安，有好友写信问他：“最近怎么样，京官应该大有可为吧！”杜牧简单地回了一首诗:"青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋。二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫"，最让人难忘的还是扬州的明月、桥水、玉人和让人忘却烦忧的风花雪月。
回到长安的杜牧依然没事爱逛青楼，很多朝廷官员都觉得他过于荒唐而避而不交。其实杜牧也明白行为放荡对自己仕途的不利？但是朝廷牛李党争斗得厉害，李派得势，长安又刚刚经历了"甘露之变"，他和牛派的领袖牛僧孺关系密切，很容易成为被打击的对象。逢此乱世，唯有青楼才是最安全的地方。
歌伎亦是痴情女
杜牧与许多歌女名伎都有过你侬我侬缠绵悱恻的日子，其中最让杜牧惋惜的当属张好好。
杜牧在给沈传师做幕僚的时候，结识了沈家的歌女张好好。当时的杜牧尚未成家，风流倜傥，而张好好年仅13岁，美貌聪慧，琴棋书画样样皆同。张好好倾慕于杜牧的满腹才情，杜牧也爱上张好好的艺貌双绝。才子佳人，本事绝配。两人度过了一段非常美好的时光。后来沈传师调任宣歙观察使，把张好好也带到了宣城，沈传师的弟弟沈述师看上了张好好，捷足先登将张好好纳为小妾。张好好作为沈传师家中的一名歌女，根本没有能力掌控自己的命运。而杜牧职位低微，眼见木已成舟无力回天，最后遗憾地离开伤心地。
六年后，杜牧到洛阳上任，与张好好在洛阳城东酒肆相见。这个时候的张好好在沈述师去世后离开沈家，已另嫁做他人妇，当垆卖酒。物是人非，昔日惊艳才女竟沦落至当垆卖酒，杜牧见状不胜伤感，痛心彼此有缘无份，当即写下《张好好诗并序》赠送给张好好。《张好好诗并序》笔调缠绵旖旎，书法空前绝后，成为了流传后世的国宝级书法作品。
杜牧病逝后，张好好闻之悲拗欲绝，瞒了家人到长安祭拜，想起相爱与别离的万般凄楚，竟自尽于杜牧墓前，以殉故人。
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