在一个月黑风高、阴森恐怖的晚上，至尊宝与白晶晶之间的奇妙爱情就从桥头上的一点火开始了。可是好景不长，半路杀出个牛魔王，白晶晶大战牛魔王之后，把至尊宝抓回盘丝洞。在断崖顶上，两人真情流露，立下永不分离的海誓山盟。可惜快乐永远是短暂的，换来的只是无穷无尽的痛苦跟长叹。至尊宝为救晶晶求助于她师姐春三十娘，却导致晶晶误会他变心而自尽。伤心不已的至尊宝只好用月光宝盒不断穿越时空以求阻止悲剧发生，恰巧最后一次时光倒流之后月光宝盒发生故障，他阴差阳错地回到了五百年前。
至尊宝的月光宝盒被一个自称盘丝大仙的少女夺走，作为交换，少女给了他脚底板上三颗痣，盖章认定了他齐天大圣的身份，虽然他本人并不愿意接受。为了拿回月光宝盒，至尊宝不得不留在具有双重人格因而喜怒无常的少女身边。晚上他假装人格分裂的病友用甜言蜜语哄骗少女体内名为青霞的人格， 白天他摇身一变又成了专治难言之隐的老中医，号称能帮助青霞的妹妹紫霞赶走姐姐，却在无意中拔出了紫霞的紫青宝剑。原来至尊宝高举过顶在太阳下发出要耀眼光芒的那把宝剑，就是灰姑娘的水晶鞋。它们都是用来寻找爱人的重要信物，然而紫霞和至尊宝却没像童话故事里的公主和王子一样，就此幸福的生活在一起。一心想着五百年后爱人白晶晶的至尊宝冷酷地推开了紫霞那深情一吻，他那时还不知道，当时错过的那一吻，将成为他终生的遗憾。
与紫霞分别后，茫然无措的至尊宝 遇见了唐三藏和牛魔王等人，所有人都认定他就是孙悟空。但他自己拒绝接受这个身份，因为他还记得与白晶晶的誓言，一直想拿到月光宝盒然后回到自己原本的时空。他决定利用单纯的紫霞，这唯一一个不在乎他是至尊宝还是孙悟空只想与他双宿双飞的痴情少女。至尊宝、牛魔王、铁扇公主和紫霞等因为错综复杂的感情关系终而大打出手，混乱中至尊宝失足坠崖，留在牛魔王身边的紫霞半点都不为自己的处境担忧，因为她坚信自己的意中人会以盖世英雄的姿态在万众瞩目的场合降临，身披金甲圣衣， 脚踏七色云彩来迎娶她。 但是这时的至尊宝却在张罗着他自己和白晶晶的婚礼，婚礼当晚晶晶却留书出走，随后她师姐上门报仇，至尊宝在失落与不解中命丧剑下。灵魂离开身体的一瞬间，至尊宝发现了紫霞留在他身体中的一滴眼泪。正是这滴眼泪，让白晶晶意识到至尊宝穿越五百年要找的人已不再是她而逃婚。受到观音的点化，至尊宝相信帮助唐三藏取得真经普度世人才是消弥仇恨摆脱烦恼的正道。于是毅然戴上金箍，重新背负起身为齐天大圣孙悟空的使命。作为对尘世的告别，他再次说起了向紫霞表白的情话， 原本为了欺骗紫霞而编造的肉麻谎言却听起来无比真诚无比感人，“曾经有一份真挚的感情摆在我的面前我没有珍惜，等我失去的时候才追悔莫及，世间最痛苦的事莫过于此，如果上天能给我一次再来一次的机会，我会对那个女孩说三个字：我爱你，如果非要在这份爱上加一个期限，我希望是一万年”。这句话最终作为一句经典情话而非搞笑台词被无数青年少女所铭记。
在紫霞即将被迫嫁给牛魔王的紧要关头，她的意中人终于赶到。然而已成为孙悟空的至尊宝不是为紫霞而来，他要营救的是唐三藏师徒众人。可是表面冷酷的孙悟空却把紫霞的金玲收藏在怀中，当紫霞发现这一点时，他终于无从抵赖，就在他分神之际，牛魔王突然偷袭，这致命一击却被紫霞舍身挡下。 在生命的最后一刻，紫霞终于见到了自己意中人真情流露的样子。孙悟空竭尽全力想要拉住紫霞逐渐冰冷的手，可是头上约束他凡心的金箍却不断勒紧，不堪的痛苦导致他不得不放手，只能眼睁睁的看着紫霞的尸身如同扑火的飞蛾一样慢慢飘向太阳。怀着满腔悲愤，悟空将牛魔王撕成碎片。可是即使他是齐天大圣也无法再看一眼那个对自己一往情深的少女，再与她好好说句话了。
悟空最后回到五百年后，看到城头那对长着与至尊宝和紫霞相同面容的男女时，关于那场梦境的记忆瞬间变得清晰无比。他不忍见到两人像前世一样再次错过彼此，于是附身于孤傲的夕阳武士，昂首阔步的走向心爱的女孩， 将她揽入怀中，深情一吻。这段上天注定的姻缘唯独遗憾这一吻迟到的太久，足足迟到了五百年。成全一对有情人之后，悟空默默转身离去只留下好像一条狗一样的孤独背影。
结尾的“一生所爱”听得让人感慨万千，某一天当你梦到一个许久未见的女孩或男孩，你理性的一面知道你们今生不会再有交集，但在梦中伴着若有若无的“一生所爱”，你却拼命想抓住与她（他）相处的机会。直到梦醒时分，怅然若失欲哭无泪。问世间情为何物，自古多情空余恨，天长地久有时尽，此恨绵绵无绝期。希望你我都被这个世界温柔相待。
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