《一个字头的诞生》是杜琪峰与韦家辉合作创立银河印象之后的第一部作品。这是一部非常有风格化的电影，影片以黑色幽默的形势讲述了一个关于男人三十而立的故事。而影片意识流式的叙事手法更为影片添加了不少趣味。该片几乎可以被看作是二十世纪九十年代香港电影最大的突破之一。
故事的一开始，32岁的主人公阿狗一事无成，手头拮据，算命先生告诉他32岁是一个关口。此时的阿狗刚巧碰到了朋友大宝，大宝请他和自己一起去大干一场，并告诉阿狗要把握时机，32岁是男人的一个瓶颈期，有的人32岁大富大贵，有的人32岁一无所有，李小龙这么厉害也活不过32岁。怯懦的阿狗一番犹豫之后，决定带着自己的兄弟阿波和大宝大干一场。
在一家按摩店里，大宝和阿狗两班人进行了碰面。大宝说自己有两趟生意，二选其一，想听听大家的意见。第一去大陆偷运黑车，第二是去台湾做杀手。最终，大家决定去大陆偷运黑车。就在此时，令人尴尬的事发生了，大家都没有钱结账。在按摩店老板和服务员的讥讽中，一伙人的笑容很快被浇没了。
离开按摩店之后，这群人乌龙辈出，本想报复按摩店老板，不料却意外害死了大宝，而后来到大陆又不小心弄死了阿宝的老婆。找不到接头人的他们，开着黑车在道路上遇到了警察，一场枪战之后所有人倒地身亡。此时的阿狗后悔当初不够坚定，如果拒绝了大宝的邀请多好。时间在此停止并倒流，镜头回到了开始。大宝邀请阿狗大干一场，这次的阿狗不在怯懦而是雷厉风行，他强硬的拒绝了阿宝。
然而，他强硬的拒绝了大宝，却招来了小猫。小猫接了一单生意，因生性怯懦，不敢去做，他被爱狗的性格吸引，在他的软磨硬泡之下，阿狗答应和他一起去做这笔生意。生意的地点在台湾，他们要做的是杀一个人。阿狗问他要杀谁，什么背景，和谁接头，具体情况怎么样。而小猫却对此一无所知，这让阿狗很懵逼。
不一样的性格，相似的剧情，这次的阿狗抛弃了自己的懦弱，在一连串的乌龙事件之后，敢于担当的阿狗受到了台湾本地老大的欣赏。台湾的黑帮经过内部会议决定给阿狗一个机会，允许阿狗虽在的社团在台湾成立分组织。而阿狗也顺利的成为了分组织领导人，一个属于阿狗的帮派字头成立了。字头是对帮派组织的暗语称呼，一个字头的诞生也就是一个帮派组织的诞生。电影进行到这里，也照应了片名。然而故事并没有这样结束。
成立了自己字头的阿狗从恍惚中醒来，发现一起都是一场梦。他耳边又响起了算命先生的话——32岁是一个关口，而此时大宝迎面走来，还是熟悉的台词——32岁是男人的一个瓶颈期，有的人32岁大富大贵，有的人32岁一无所有，李小龙那么厉害，也没活过32岁。此时的阿狗会如何 抉择？在这个悬念中影片结束。
本片通过比较梦幻的方式表现了32岁的阿狗用不同的性格面对不同的选择，而产生的两段不同的人生经历。影片的主题基调荒谬，人物的设计也很怪趣，在来回摆动的超广角镜头的拍摄下，仿佛是哈哈镜中的人像，明显带有反潮流的情绪，对当红的古惑仔和黑社会现象极尽讽刺挖苦，也突出强调了风云变幻的时世中不可预测的命运。关注微信公众号：神奇的络腮湖，回复：一个字头的诞生，进行观看。
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