“方先生的过去太丰富了……”
“我爱的人，我要能占领他整个生命，他在碰见我以前，没有过去，留着空白等待我——”
《围城》里唐小姐的爱情观也许是每个女孩子最初的样子——总想要做爱人眼里的唯一，一定要是最特别最要紧、最不可替代的一个。
可是，很多情况下，生活会告诉他们：没有人是别人的全世界。你的位置，在你离开之后很容易就被他人取代。
历经爱情痛苦的女孩们，有的坚持原先的爱情观，最终收获满意的夫君；有的接受了这个事实，但仍认真去爱；但有的也会慢慢地变成另一个女性形象——苏小姐，总想用一些小手段抓住爱人的心，但“套路”也不一定总是奏效，可能一无所得。
“聪明反被聪明误”大多是用来形容王熙凤的，但形容《围城》里的苏小姐也不为过。之所以不用“虚伪”，“工于心计”这些贬义词评价她，是因为苏小姐有相当真实的一面：勇于追逐爱情，高贵矜持，甚至某些方面来说，她很单纯。再者，造就她悲剧的，远不止以上两个词，于是先用“聪明”形容她，下文再具体论述。苏小姐是聪明的，却不是智慧的——她认为自己的聪明足以在令人头脑发热的爱情面前，也能欲擒故纵、操纵全局，却没想到这些反成了围住她那堵城的砌墙砖。
苏小姐算是整本书里第一个正式出场的人物。一开始钱钟书先生对她的描写，就不算是夸赞——“孤芳自赏、落落难合”，内心瞧不起寒碜的孙太太和放荡的鲍小姐，却爱孙太太的恭维、主动夸鲍小姐“多可爱”，心口不一。当然，在生活中，许多人多多少少做过这样的“苏小姐”，因为“面子功夫要做足”——这也是钱老先生反映社会的厉害所在了。
其次，苏小姐追求方鸿渐初期用了诸多小伎俩。鲍小姐刚“扑向她未婚夫”，方鸿渐在黯然伤神时，苏小姐就从后面“袅袅婷婷”地出来，“柔声”说话。苏小姐既改了平日装扮，又改了往日清高的形象，就是早就计划好要趁虚而入，不可谓不心思缜密。此后的日子，苏小姐 “一个字也没提及鲍小姐”。可是苏小姐真的这样温和大度吗？从前文苏小姐对鲍小姐和方鸿渐举动的在意，以及后文苏小姐的强占有欲，都可知她心中不可能彻底放下情敌鲍小姐。大度当然是做给方鸿渐看的——她自然认为自己足够聪明去演男人喜欢的假面。此后，苏小姐有意无意地用“偶然举动”暗示方鸿渐，甚至尽“太太的义务”洗手帕，补袜子，缝纽扣。目的当然是让方鸿渐拜倒在石榴裙下，主动向她求婚——作为那个时代的高贵小姐，她不可能经自己口说出这样的要求。苏小姐演的戏做的事，真不是愚笨的人可以胜任的。
第三，苏背后说唐坏话以及挑起辛楣、鸿渐的斗争。三人都在场的时候，苏小姐和唐小姐姊妹情深，但发觉唐晓芙成了自己的“潜在情敌”后，就开始在背后对方鸿渐说起表妹坏话来了——“抓一把男朋友玩弄”“满肚子鬼主意”“没前途”。虽说唐晓芙或许的确不如表面清纯，但苏在背后诋毁他人却也不是君子之道。其后，苏小姐故意把鸿渐、辛楣凑在一块，利用辛楣激发鸿渐争抢自己的“斗志”。其实手段不是不高明，只因鸿渐心属唐小姐，换个人也许成效很大。
第四，苏文纨破坏方鸿渐和唐晓芙。这也许是苏小姐的手段用得最成功的一次，由此看出苏小姐的报复心很强。直接把从船上到那天晚上的事说出来，并着信也给唐小姐看。这成为方先生和唐晓芙关系破裂的直接原因。
最后，就是苏文纨的结局。苏文纨嫁给了曹元朗，从高贵的女博士变成了俗不可耐的阔太太。挖苦孙柔嘉、亲近赵辛楣——这些都是以前她不屑于做的事。苏小姐何以刚失恋就嫁给曹元朗？确实是个能挽回面子的聪明办法，代价却是深陷了一段没有爱情的婚姻。她自以为是地认为赵辛楣对她一如从前，可时间往往会令人改变，不再对她深情的赵辛楣只觉得她是个俗人。
由以上可看出，苏小姐“聪明”，是自以为聪明。她做的很多“聪明事”，并没有达到预想的效果，最后反而让鸿渐更加怕她，加速了鸿渐离开的脚步。
砌成苏小姐“围城”的砖头，一半是以上她的“聪明”，另一半就是方鸿渐不明朗的态度。但苏小姐绝不是可恨之人，反而让人怜悯。苏小姐有她真实的一面——起码敢追逐自己的爱情。她也和很多沉迷爱情的女人一样，会对男人显现出顽皮、娇痴的一面。她对于婚姻也很单纯——到了年纪，就找个合适的人嫁了。
她的自负，导致她用了很多自以为聪明的手段来引诱鸿渐上钩，但是鸿渐偏喜欢看起来更单纯的“女孩子”唐晓芙。用一些小手段使男人主动示爱不算过分，可鸿渐宁肯偏爱什么都不懂的傻姑娘。作者在开头就有写——“他知道苏小姐的效劳是不好随便领情的，她每钉一个纽扣或补一个洞，自己良心上就增一分向她求婚的责任”，可见方鸿渐的确对苏小姐无意。不过，方先生不应该持模棱两可的态度如此久。苏小姐是爱鸿渐，然而爱情当中掺杂了太多东西——终于有些算计的意味。可悲的是苏小姐制定越多的计划，就越放不下，最终成为困在这座围城的人。以为自己玩弄心计于股掌之间，却反被命运玩弄。而她的诸多聪明伎俩，终于成了一个人的独角戏。
“围在城里的人想逃出来，城外的人想冲进去”，自作聪明的苏小姐被深深困在了这座围城中，对待爱情和婚姻拿得起放不下，最终惩罚的是自己。真正的智慧，是明白怎样的人适合自己，留不住的，不强求。过去了，就放下。苏小姐还没修炼到这层境界，徘徊于这世间的芸芸众生好多也没修炼到。于是我们都在围城内外踽踽独行。
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