李密从投奔李渊的那一天起，就已经离死亡不远了，李渊迟早都要除掉李密，究其根本，不过是李渊忌惮李密，而李密也不甘于人下。
李渊不会放一颗定时炸弹在自己身边，但他也不会无缘无故就杀掉李密，那样的话，一定会寒了山东豪杰的心，也会让很多起义军不敢再投靠他。所以李密适时地造反了。
洛阳一战中很多瓦岗军战士或者被俘虏、或者投诚，成了王世充的部下，但这些人后来渐渐不愿意跟随王世充，武德元年（618年）年底，李渊派李密去黎阳招抚这些旧部，同去的还有李密的忠实追随者王伯当。但是当李密一行到达桃林县的时候，李渊突然又让李密返回。李密不干了，他要造反，他已经憋屈很久了。李密说造反就造反，迅速占领了桃林县，抢了一批物资，继续往东走，然后遇到了盛彦师的埋伏部队，李密被斩首，王伯当也被杀。李渊终于解决掉了造反的李密。
李渊除掉李密要比当初李密杀掉翟让高明多了，当初李密为夺权杀掉翟让，致使瓦岗军内部分裂，之后的李密似乎就开始走下坡路，直到李密与王世充的洛阳一战，瓦岗军中的豪杰被俘虏的被俘虏，主动投诚王世充的投了诚，李密几乎成了孤家寡人，这才去投靠李渊。而李渊表面对李密的到来很重视，等李密真到了，立马又是另一种对待方式，所做的一切都是在逼着李密造反，然后杀掉他。那么，李渊为何处心积虑要除掉李密呢？
在当时，李密虽然投靠了李渊，但是，李密这个人的影响力远在李渊之上。李密领导的瓦岗军起义可以说是隋末起义军中势力最大的一支，也是与隋军对抗最久的一支。吸引了大部分隋军的注意力。很多起义军的领袖也愿意归顺李密，相比较而言，李渊的义旗在最开始要不起眼得多。在李密很强大的时候，还曾写信和李渊结盟，欲共同灭隋，只是李渊老谋深算，想利用李密吸引隋军，而坐收渔翁之利：“密妄自矜大，非折简可致。吾方有事关中，若遽绝之，乃是更生一敌；不如卑辞推奖以骄其志，使为我塞成皋之道，缀东都之兵，我得专意西征。俟关中平定，据险养威，徐观鹬蚌之势以收渔人之功，未为晚也。”于是回信奉承了李密：“吾虽庸劣，幸承余绪，出为八使，入典六屯，颠而不扶，通贤所责。所以大会义兵，和亲北狄，共匡天下，志在尊隋。天生烝民，必有司牧。当今为牧，非子而谁！老夫年逾知命，愿不及此。欣戴大弟，攀鳞附翼，唯弟早膺图箓，以宁兆民！宗盟之长，属籍见容，复封于唐，斯荣足矣。殪商辛于牧野，所不忍言；执子婴于咸阳，未敢闻命。汾晋左右，尚须安辑；盟津之会，未暇卜期。”
李密
从这里可见李渊对李密是很忌惮的，而同样怀有这种忌惮的人还有很多。李渊一旦得势，不可能容许李密这样的人存在。反观李密，他也没把李渊放在心上，觉得他成不了气候，至少是在自己之下。“渊以书招李密。密自恃兵强，欲为盟主，己巳，使祖君彦复书曰：‘与兄派流虽异，根系本同。自唯虚薄，为四海英雄共推盟主。所望左提右挈，戮力同心，执子婴于咸阳，殪商辛于牧野，岂不盛哉！’”在这乱世中，两个人本质里都不甘于人下，都想做老大。
所以即便李密最终不得不投靠李渊，但还是觉得自己应该受到重用，在他看来，他曾有百万之众，如今失势投靠李渊，李渊若能诚心待他，他必奉献自己的忠心。何为诚心呢？李密认为自己还是有影响力的，和汉光武帝时期的窦融有的一比，自己一旦投靠了李渊，山东的很多部将就会归顺李渊，所以李渊怎么也会给他个三公做做。
然而现实是残酷的，李渊让他做了个光禄卿（掌管皇室膳食，从三品），这和李密的预期可不是差了一点半点。而且很多官员公然向李密索贿。偏偏李渊面上还极为推崇李密，甚至让自己的表妹嫁给李密，见了面就称呼李密为老弟。
李密很憋屈，活得很窝囊，今昔对比让他越来越想造反。然后李渊给了他机会，让他率本部去黎阳招抚旧部，找机会灭掉王世充。等到李密走到了桃林县，李渊又突然让他返回，终于积压在李密心中的怒火彻底爆发，他造反了，然后被李渊除掉了。“未几，闻其所部将帅皆不附世充，高祖使密领本兵往黎阳，招集故时将士，经略世充。时王伯当为左武卫将军，亦令为副。密行至桃林，高祖复征之，密大惧，谋将叛。伯当颇止之，密不从，因谓密曰：‘义士之立志也，不以存亡易心。伯当荷公恩礼，期以性命相报。公必不听，今祗可同去，死生以之，然终恐无益也。’乃简骁勇数千人，著妇人衣，戴幕离，藏刀裙下，诈为妻妾，自率之入桃林县舍。须臾，变服突出，因据县城，驱掠畜产，直趣南山，乘险而东，遣人驰告张善相，令以兵应接。时右翊卫将军史万宝留镇熊州，遣副将盛彦师率步骑数千追蹑，至陆浑县南七十里，与密相及。彦师伏兵山谷，密军半度，横出击，败之，遂斩密，时年三十七。”
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