《三国演义》中，曹操与刘备煮酒论英雄，说“刘表虚名无实，非英雄也。”刘表能够坐镇荆州数年，并不是《三国演义》中说的那般不堪。刘备能够成功，有一点非常重要，就是他的身份是汉室宗亲，其实刘表的皇室宗亲身份只怕要比刘备正宗得多。
刘表是汉景帝刘居的儿子鲁恭王刘余的后代，这个可是正宗皇室宗亲，根正苗红。所以刘表小时候的待遇与刘备完全两个样。年轻时受到良好的儒家教育，他参加过太学生运动，被称为“八俊”之一（《张璠汉纪》曰：表与同郡人张隐、薛郁、王访、宣靖、公褚〔绪〕恭、刘祗、田林为八交，或谓之八顾。所谓的八顾就是能以自己的德行影响他人。说白了，有点类似现在的愤青。家里底子厚，又有那么一点水平，于是就拉帮结派，发表自己的意见，扩大自己的影响。当然，这就是后来所谓的朋党。
朋党历来是皇家的大忌。所以灵帝刘宏什么事都不做，却要搜捕党人。刘表就是党人之一。不过反过头来，能够当党人的就不是一般的人，因为一般的人，你没有影响党人不需要你啊。所以刘表成为党人，就说明刘表还是有不错的声望的。 刘表后来出仕是在党禁解决之后在大将军何进手下做事。其实何进手下当时还是积聚了以大帮力量的。后来王睿被孙坚杀掉之后，刘表成为荆州牧。不过刘表入主荆州倒表现了他的不凡之处。可以肯定的是，刘表应该是攀附了董卓，才能继任荆州的，虽然荆州远不如后来的三国时期热闹，但好歹也是一个大州，如董卓不同意，刘表是当不了荆州刺史的。从后来刘表与董卓不下李催与郭汜的联系来看，刘表当时是依从过董卓的。刘表的荆州刺史也是董卓于是以朝廷的名义派遣。 由于当时通往荆州的道路被盗贼和反董派的袁术堵挡（时屯鲁阳），刘表无法直接上任。其时关东兵锋四起，江南宗贼大盛；吴人苏代又为长沙太守，贝羽为华容长，各据民兵而称雄当地。刘表不得不匿名独身赴荆州，后单骑入宜城，以皇室宗亲的身份找到与荆襄名士中庐人蒯良、蒯越、襄阳人蔡瑁等共谋大略。后来这个蔡瑁成为了刘表的小舅子，可谓是人财两得。
刘表征求几个人的意见说：“如今江南宗党势力十分强大，各自拥兵独立，假如袁术借助他们的力量乘机来攻，必然会大祸监头。我想征兵，但恐怕征集不起来，你们有什么高见！”蒯良说：“民众不归附，是宽仁不够；归附而不能治理，是恩义不足。只要施行仁义之道，百姓就会归附，像水向下流一样，为什么担心征集不到呢？”蒯越说：“袁术骄傲而缺乏谋略。宗党首领多贪残凶暴，部下离心离德，若让人显示好处，这些首领必然会率众前来。您把横行无道者处死，招扶收编他们的部下，州内百姓都想安居乐业，听说了您的威望和恩德，一定会扶老携幼，前来投奔。聚集兵众后，据守江陵和襄陽这南、北两处，荆州境内的八郡，发布公文就可平定。即使那时袁术来攻，也无计可施。”刘表说：“很好！”就派蒯越去引诱各宗党首领，有五十五个首领来到，刘表把他们全部处斩，吞并他们的部队。于是把州府移到襄陽，镇压安抚郡县，荆州属下的长江以南地区全部平定。难道你还说刘表是虚有其表吗？ 后来袁术想打刘表的主意，于是派了孙坚攻打刘表，开始刘表也不是对手，但随着孙坚的战死，刘表转败为胜。消除了入主荆州以来的一次大的危机。
当然刘表的确缺乏作为中流砥柱的魄力。192年，董卓被杀，其余部李傕、郭汜却又再次进据长安，挟持天子。刘表此时没有表现出正义的一面，而是遣使入朝朝贡，李、郭二人为了稳固自己势力，便以朝廷的命诏封刘表为“镇南将军、荆州牧，封成武侯，假节”，希望能够结连刘表为外援。两者根据自己的需要互相勾结，大概这也屡屡被人瞧不起。 刘表最得意之笔是在对待张济上。当时骠骑将军张济自关中出走南阳，因粮尽而攻打南阳郡的穰城，却因中飞矢而死，其侄张绣于是收兵而退出穰城。荆州官员知道后皆向刘表祝贺。刘表却说：“济以穷来，主人无礼，至于交锋，此非牧意，牧受吊不受贺也。”（张济因穷途末路而来，我作为主人却如此无礼，这并非我的本意，故我只受吊唁而不受祝贺。）之后，对于刘表的这番说辞，张济的部队大为感激，全部投靠了刘表。刘表于是安排张绣屯兵于宛城，成为刘表在北方的藩属势力，替他抵御外敌。长沙太守张羡因为性格屈强、桀骜不驯，故此被刘表轻视而没有被礼待。张羡怀恨在心，最终于建安三年（198年）率领长沙、零陵、桂阳三郡叛逆刘表，刘表因而遣兵攻伐，却连年不下。及后张羡病死，长沙民众又拥立其子张怿为主，刘表不久后方能攻下张怿。刘表于是顺势广开南方的疆土，成为“南收零（陵）、桂（阳），北据汉川，地方数千里，带甲十余万”的大军阀。
当然刘表没有处理好自己的家事，到了老年，身体有恙，基本上被蔡家裹挟了，致使长子刘琦出走江夏，自己病死，而刘崇被曹操所杀，不能不说是一种悲哀。
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